14-hydroxy-3-deoxymorphine | 862190-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 14-hydroxy-3-deoxymorphine
• 英文别名: (4R,4aS,7S,7aR,12bS)-3-methyl-1,2,4,7,7a,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline-4a,7-diol
• CAS: 862190-32-7
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₃
• 分子量: 285.343
• InChiKey: ACIAWWRJJAKDOY-JVSOBQFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-hydroxy-3-deoxymorphine 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 7β-bromo-6β-fluoro-3,6-dideoxyneomorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d
• 作为产物：
  描述：

  蒂巴因 在 palladium diacetate 甲酸 、 三溴化硼 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 14-hydroxy-3-deoxymorphine
  参考文献：
  名称：

  2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡的合成：一种潜在的多巴胺D2激动剂。

  摘要：

  [结构：见文字]。从蒂巴因以13个步骤合成2-氟-11-羟基-N-丙基诺拉啡4（2-F-11-OH-NPa），总产率为1.35％。关键步骤包括Pd催化的14-羟基吗啡的3-脱羟基反应，Ts（-）的S（N）2被F（-）取代以及CH（3）SO（2）OH促进的吗啡二烯的重排。还研究了该化合物在大鼠脑膜上的多巴胺结合亲和力，并且正如预期的那样，该化合物在D（2）受体上显示出高亲和力和选择性。

  DOI：

  10.1021/ol051010d

文献信息

• R(-)-11-hydroxyaporphine derivatives and uses thereof
  申请人：Neumeyer L. John

  公开号：US20060040900A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  The invention features derivatives of R(—)-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson's disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.

  本发明的特点是 R(-)-11-羟基阿扑啡的衍生物以及用其治疗帕金森病、性功能障碍和抑郁障碍的方法。
• R(-)-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：THE McLEAN HOSPITAL CORPORATION

  公开号：EP1737458A2

  公开（公告）日：2007-01-03
• US7648995B2
  申请人：——

  公开号：US7648995B2

  公开（公告）日：2010-01-19
• US8063060B2
  申请人：——

  公开号：US8063060B2

  公开（公告）日：2011-11-22
• [EN] R(-)-11-HYDROXYAPORPHINE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DERIVES DE R(20051027See references of EP 1737458A4
  申请人：MCLEAN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2005099702A2

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention features derivatives of R(-)-11-hydroxyaporphines and methods of treating Parkinson'’ disease, sexual dysfunction, and depressive disorders therewith.