1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol | 959962-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: 1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
• 英文别名: (R,E)-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol；(E,3R)-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-ol
• CAS: 959962-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CQEMYHKNHVMPRX-MLFXKNMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol 在 Schwartz's reagent 、 ethyl zinc chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(4E)-1,5-diphenyl-1,2,4-pentatriene
  参考文献：
  名称：

  通过用 Cp2Zr(H)Cl 还原炔丙醇直接和立体有择合成艾伦烯

  摘要：

  可以通过氢化物与炔丙醇的直接 SN2' 加成来合成艾伦烯。然而，这种方法的先前例子涉及苛刻的反应条件，并且存在中心手性向轴手性不完全转移的问题。在这里，我们表明 Cp2Zr(H)Cl 可以与炔丙醇的锌或镁醇盐反应，以良好的收率和高光学纯度生成丙二烯。通过这种方法可以得到二烷基-、烷基-芳基-和二芳基-丙二烯。此外，该反应可以提供甲硅烷基取代的丙二烯、三取代的丙二烯和末端丙二烯。

  DOI：

  10.1021/ja8035527
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 苯乙炔 在 C₁₉H₂₃NO₂S 、 diethylzinc 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1,5-diphenyl-pent-1-en-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氮丙啶官能化的三齿亚磺酰基配体将苯乙炔基锌高度对映选择性加成到醛中

  摘要：

  已证明能够与各种有机金属试剂结合的，含有羟基，亚磺酰基和氮丙啶部分作为亲核中心的非对映体纯三齿杂有机配体，是将苯乙炔基锌对醛对映选择性加成醛，以非常高的收率得到所需产物的高效催化剂（最高可达95％），而ee最高可达90％。还讨论了位于亚砜基硫原子和氮丙啶部分的立构中心对反应的立体化学过程的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.013

文献信息

• Catalytic Asymmetric Enyne Addition to Aldehydes and Rh(I)-Catalyzed Stereoselective Domino Pauson–Khand/[4 + 2] Cycloaddition
  作者：Wei Chen、Jia-Hui Tay、Jun Ying、Xiao-Qi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo3026065

  日期：2013.3.15

  propargylic alcohols prepared from the catalytic asymmetric enyne addition to aliphatic aldehydes are used to prepare a series of optically active trienynes. In the presence of a catalytic amount of [RhCl(CO)2]2 and 1 atm of CO, the optically active trienynes undergo highly stereoselective domino Pauson–Khand/[4 + 2] cycloaddition to generate optically active multicyclic products. The Rh(I) catalyst

  发现1,1'-联-2-萘酚-ZnEt 2 -Ti（O i Pr）4 -Cy 2 NH系统在室温下催化脂肪族醛和其他醛的1,3-烯炔加成反应产率为75–96％，ee为82–97％。该体系还广泛适用于其他烷基，芳基和甲硅烷基炔烃与结构多样的醛的高度对映选择性反应。由催化不对称烯炔加成脂族醛制得的炔丙醇用于制备一系列旋光性苯炔。在催化量的[RhCl（CO）2 ] 2存在下并且在CO的1个大气压下，旋光性苯丙炔类化合物进行高度立体选择性的多米诺Pauson-Khand / [4 + 2]环加成反应，从而生成旋光性多环产物。还发现Rh（I）催化剂催化二炔与CO的偶联，然后催化[4 + 2]环加成生成光学活性的多环产物。这些转变对于含有季手性碳中心的聚喹烷的不对称合成可能是有用的。
• Chiral Macrocycle-Catalyzed Highly Enantioselective Phenylacetylene Addition to Aliphatic and Vinyl Aldehydes
  作者：Zi-Bo Li、Tian-Dong Liu、Lin Pu

  DOI：10.1021/jo070091j

  日期：2007.6.1

  The 1,1‘-binaphthyl macrocycle (S)-2 is found to be an excellent catalyst for the alkyne addition to aldehydes. In the presence of (S)-2 (20 mol %) and Me2Zn (2 equiv) in THF at room temperature, the addition of phenylacetylene to linear or branched aliphatic aldehydes and vinyl aldehydes gave various propargylic alcohols with 89−96% ee.

  发现1,1'-联萘大环（S）-2是炔烃加成醛的极佳催化剂。在室温下，在THF中存在（S）-2（20 mol％）和Me 2 Zn（2当量）的情况下，将苯乙炔添加到直链或支链脂族醛和乙烯基醛中，制得89-96％的各种炔丙醇ee。
• Simple Derivatives of Natural Amino Acids as Chiral Ligands in the Catalytic Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes
  作者：Zhi-jian Han、Rui Wang、Yi-feng Zhou、Lei Liu

  DOI：10.1002/ejoc.200400595

  日期：2005.3

  Optically active propargylic alcohols are important chiral building blocks in asymmetric synthesis, and asymmetric addition of terminal alkynes to aldehydes is one of the most important and interesting procedures by which to prepare these chiral building blocks. In this work we have identified some simple derivatives of (S)-proline and other natural amino acids as chiral ligands that can be combined

  旋光炔丙醇是不对称合成中重要的手性结构单元，末端炔烃与醛的不对称加成是制备这些手性结构单元的最重要和最有趣的方法之一。在这项工作中，我们确定了（S）-脯氨酸和其他天然氨基酸的一些简单衍生物作为手性配体，它们可以与 Ti(OiPr)4 结合，然后用于催化乙炔锌的不对称加成，由原位产生苯乙炔与二乙基锌反应生成醛。ee 值高达 90%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Synthesis of new β-hydroxy amide ligands and their Ti(IV) complex-catalyzed enantioselective alkynylation of aliphatic and vinyl aldehydes
  作者：Ya-Min Li、Yi-Quan Tang、Xin-Ping Hui、Lu-Ning Huang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.005

  日期：2009.5

  new chiral β-hydroxy amide ligands were synthesized via the reaction of benzyl chloride and amino alcohols derived from l-tyrosine. The titanium(IV) complex of chiral ligand 8b was found to be an effective catalyst for the asymmetric alkynylation of aliphatic, vinyl and aromatic aldehydes. The propargyl alcohols were obtained in highly enantiomeric excesses (up to 96% ee) under optimized conditions.

  通过苄基氯与衍生自1-酪氨酸的氨基醇的反应，合成了三个新的手性β-羟基酰胺配体。发现手性配体8b的钛（IV）配合物是脂族，乙烯基和芳族醛的不对称烷基化的有效催化剂。在优化条件下以高度对映体过量（最高达96％ee）获得炔丙醇。
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes: Pyridyl Phenylene Terpeneol Catalysts with Flexible Biaryl Axes
  作者：Bernd Goldfuss、Matthias Leven、David Müller

  DOI：10.1055/s-0030-1260325

  日期：2011.10

  Free rotating biaryl axes of pyridyl phenylene terpenols are fixed by zinc cations to give conformationally pure zinc complexes. These zinc alkoxide catalysts provide yields up to 99% and ee values up to 86% in the enantioselective addition of phenylacetylene to aromatic aldehydes. enantioselectivity - biaryls - organometallic reagents - zinc - alkynes

  吡啶基亚苯基萜烯醇的自由旋转的联芳基轴被锌阳离子固定，得到构象纯的锌络合物。在对芳香醛中苯乙炔的对映选择性加成中，这些烷氧基锌催化剂可提供高达99％的收率和ee值的高达86％。 对映选择性-联芳基-有机金属试剂-锌-炔烃