(E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one | 37845-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one
• 英文别名: (E)-1,5-diphenylpent-1-en-4-yn-3-one；1,5-Diphenyl-pent-1-EN-4-YN-3-one
• CAS: 37845-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: MDUZBUIGEQDGQH-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one 在 三氟甲磺酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2E)-1-(3,4-dimethylphenyl)-1,5-diphenyl-3-(trifluoromethyl)pent-2-en-4-yne
  参考文献：
  名称：

  TfOH促进CF 3-戊炔醇的TMS醚与芳烃的反应。CF 3取代的戊烯，茚基和其他碳环结构的合成

  摘要：

  1,5-二芳基-3-（三氟甲基）-pent-1-en-4-yn-3-oles [Ar–C≡C–C（CF 3）（OSiMe 3）–CH═CH–Ar的三甲基甲硅烷基醚']在超强酸TfOH中产生反应性共轭CF 3-烯丙基-炔丙基阳离子[Ar–C≡CC–C +（CF 3）–CH═CH–Ar']。这些物质在1.5当量的TfOH存在下与芳烃反应，形成区域选择性和立体选择性的E- 1,1,5-三芳基-3-（三氟甲基）-戊-2-烯-4-炔[Ar–C≡C– C（CF 3）═CH–CHAr'（Ar''）]，收率高。在过量的TfOH中，这些CF 3-戊烯炔进一步分子内环化为CF 3-双环二氢蒽衍生物（“直升机”样分子）。CF 3-戊烯也可以作为外部亲核试剂与芳烃反应，生成CF 3-茚。这两个主要反应途径取决于CF 3-戊烯炔中芳基取代基的内部亲核性和芳族分子的外部亲核性。已经讨论了合理的阳离子反应机理。已经研究了CF

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02361
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-3-dimethylaminoprop-2-enone 在 aluminum oxide 、 copper(l) iodide 、 三氟甲磺酸酐 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1,5-diphenyl-1-penten-4-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu(I)-催化烯胺酮与末端炔烃的反应一锅法合成对称和不对称3-氨基二炔

  摘要：

  已经描述了通过烯胺酮和末端炔烃的 Cu (I) 催化反应直接构建氨基跳过二炔的经济有效的方案。通过在温和条件下的一锅反应，可以以高达 83% 的产率获得不同种类的对称和不对称 3-氨基二炔。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02848

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity of Selenium-Containing Dienones
  作者：D. M. Gusev、A. S. Bunev、A. A. Golovanov

  DOI：10.1134/s1070363220020085

  日期：2020.2

  occurs regioselectively at the β-carbon of the triple bond of 1,5-disubstituted pent-2-ene-4-yne-1-ones, pent-4-ene-2-yne-1-ones and pent-1-ene-4-yne-3-ones. The resulting selenium-containing conjugated dienones exhibit pronounced cytotoxicity against some tumor cell lines.

  摘要苯并硒醇的亲核加成在1，5-二取代的戊-2-烯-4-炔-1-酮，戊-4-烯-2-炔-1-酮和pent-1-ene-4-yne-3-ones。所得的含硒共轭二烯酮对某些肿瘤细胞系表现出明显的细胞毒性。
• Asymmetric transfer hydrogenation of unsaturated ketones; factors influencing 1,4- vs 1,2- regio- and enantioselectivity, and alkene vs alkyne directing effects
  作者：Thomas H. Hall、Hannah Adams、Vijyesh K. Vyas、K.L. Michael Chu、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131771

  日期：2021.1

  A detailed study has been completed on the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of a series of enones using Ru(II) catalysts. Electron-rich rings adjacent to the CO group reduce the level of CO reduction compared to CC. The ATH reaction can readily discriminate between double and triple bonds adjacent to ketones, reducing the double bond but leaving a triple bond intact in the major product.

  使用Ru（II）催化剂对一系列烯类的不对称转移氢化（ATH）进行了详细的研究。与C C相比，与C O基团相邻的富电子环降低了C O的还原水平。ATH反应可以轻松区分与酮相邻的双键和三键，还原双键，但在主链中保留完整的三键。产品。
• Double Gold-Catalysed Annulation of Indoles by Enynones
  作者：Stephen J. Heffernan、James P. Tellam、Marine E. Queru、Andrew C. Silvanus、David Benito、Mary F. Mahon、Alan J. Hennessy、Benjamin I. Andrews、David R. Carbery

  DOI：10.1002/adsc.201300018

  日期：2013.4.15

  The gold‐catalysed double functionalisation of indoles is presented. Enynones are used to annulate indoles via a double sodium tetrachloroaurate‐catalysed process involving a mixture of CH activation and alkyne activation modes of promotion. Good yields for the formation of medicinally relevant [6,5,7]‐tricyclic indoles are realised.

  介绍了金催化的吲哚双官能化。Enynones用于有环的吲哚通过涉及℃的混合物中的双钠四氯催化过程 ħ激活和促进炔激活模式。实现了与医学相关的[6,5,7]-三环吲哚的良好生成。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Olefination of Aldehydes with Vinyliodonium Salts To Generate α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Adam A. Rajkiewicz、Marcin Kalek

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00447

  日期：2018.4.6

  of aldehydes with vinyliodonium salts has been achieved by an N-heterocyclic carbene-promoted C–H bond activation. The reaction proceeds under very mild conditions, delivering a range of (hetero)aryl-vinyl ketones in good yields. The retention of the double bond configuration is uniformly observed, and the application of 2-methoxyphenyl auxiliary group in iodonium salts secures a complete selectivity

  通过N-杂环卡宾促进的C-H键活化，可以实现醛类与乙烯基碘鎓盐的无有机催化金属的直接醛化。该反应在非常温和的条件下进行，以良好的产率提供了一系列（杂）芳基-乙烯基酮。均匀地观察到双键构型的保留，并且在碘鎓盐中应用2-甲氧基苯基辅助基团确保了乙烯基转移的完全选择性。
• Regio- and Stereoselective Hydrosulfonylation of Electron-Deficient Alkynes: Access to Both E- and Z-β-Sulfonyl-α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Wei Zhang、Gabriel M. Johnson、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1002/adsc.201801032

  日期：2018.12.3

  sulfinic acids to access both E‐ and Z‐β‐sulfonyl‐α,β‐unsaturated carbonyl compounds has been developed. We propose that this reaction via a hydroxylallene intermediate delivers the thermodynamically stable E isomer, or via a concerted termolecular AdE3 mechanism affords Z isomer. The stereoselectivity of addition (syn or anti) can be controlled by varying the sulfonyl sources and acidic buffer solutions

  已经开发出一种电子不足的炔烃，通过亚磺酸钠或亚磺酸进行无金属的氢磺酰化反应，以同时获得E-和Z - β-磺酰基-α，β-不饱和羰基化合物。我们建议该反应通过羟基丙二烯中间体传递热力学稳定的E异构体，或通过一致的分子Ad E 3机理提供Z异构体。加成的立体选择性（合成或反合成）可以通过改变磺酰基来源和酸性缓冲溶液来控制。该协议展示了内部或末端炔烃的广泛底物范围，包括各种取代的炔酮和炔基酯。这种方法温和，高效，操作简单且易于扩展。