ethyl 2-{(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acrylate | 770712-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ethyl 2-{(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acrylate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl]prop-2-enoate
• CAS: 770712-01-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: SZDXPFZYEJNSHW-WBVHZDCISA-N

物化性质

• 沸点：
  371.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-{(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 鹰爪豆碱
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊醛 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 ethyl 2-{(2S)-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidin-2-yl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  简明不对称合成（-）-天冬氨酸。

  摘要：

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。

  DOI：

  10.1039/b406632d

文献信息

• Concise asymmetric synthesis of (−)-sparteine
  作者：Jean-Paul R. Hermet、Matthew J. McGrath、Peter O'Brien、David W. Porter、John Gilday

  DOI：10.1039/b406632d

  日期：——

  A six-step asymmetric synthesis of natural (-)-sparteine from ethyl 7-iodohept-2-enoate is reported, involving a connective Michael addition of an amino ester-derived enolate to an alpha,beta-unsaturated amino ester.

  据报道，由7-碘庚-2-烯酸乙酯进行六步不对称合成天然（-）-天冬氨酸，涉及将氨基酯衍生的烯酸酯连接到α，β-不饱和氨基酯上的连接性迈克尔加成反应。