6-(氯甲基)菲啶 | 40484-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-(氯甲基)菲啶
• 英文名称: 6-(chloromethyl)phenanthridine
• 英文别名: chloromethyl-6 phenanthridine；6-chloro-methylphenathridine；6-chloromethylphenanthridine；6-chloromethylphenenthridine；6-chloromethyl-phenanthridine；6-Chlormethyl-phenanthridin
• CAS: 40484-36-4
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN
• 分子量: 227.693
• InChiKey: LIFHMKCDDVTICL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-134 °C
• 沸点：
  394.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  3.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P330,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H302,H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(氯甲基)菲啶 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以54%的产率得到2-(phenanthridin-6-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Lion, C.; Boukou-Poba, J. P.; Charvy, C., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 8, p. 557 - 566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基联苯 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(氯甲基)菲啶
  参考文献：
  名称：

  Lion, Claude; Boukou-Poba, Jean-Paul; Charvy, Claude, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1991, vol. 100, # 2, p. 169 - 174

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Organometallic ReI Complex with Favourable Properties for Bioimaging and Applicability in Solid-Phase Peptide Synthesis
  作者：Lukasz Raszeja、Abdelouahid Maghnouj、Stephan Hahn、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1002/cbic.201000576

  日期：2011.2.11

  Imaging with metal complexes: The synthesis and characterization of a novel bis(phenanthridinylmethyl) (bpm) ligand and its rhenium tricarbonyl complexes are described. Moreover it is shown that the advantageous photophysical properties of these complexes could be exploited for application in cellular imaging experiments.

  金属配合物成像：描述了新型双（菲啶基甲基）（bpm）配体及其its三羰基配合物的合成和表征。此外，表明这些复合物的有利的光物理性质可以用于细胞成像实验中。
• Fluorescent phenanthridine-based calix[4]arene derivatives: synthesis and thermodynamic and computational studies of their complexation with alkali-metal cations
  作者：Marina Tranfić Bakić、Dijana Jadreško、Tomica Hrenar、Gordan Horvat、Josip Požar、Nives Galić、Vesna Sokol、Renato Tomaš、Sulejman Alihodžić、Mladen Žinić、Leo Frkanec、Vladislav Tomišić

  DOI：10.1039/c5ra01905b

  日期：——

  New fluorescent calix[4]arene derivatives 1, 2, and 3 were synthesized by introducing phenanthridine moieties at a lower calixarene rim. It was shown that due to the prominent fluorescence of compounds 1 and 3, they could be considered as potential sensitive fluorimetric cation sensors. Complexation of the prepared compounds with alkali-metal cations was studied at 25 °C in acetonitrile–dichloromethane

  新的荧光杯[4]芳烃衍生物1，2，和3，通过在较低的杯芳烃轮缘引入菲啶基部分合成。结果表明，由于化合物1和3的荧光很强，它们可以被认为是对电位敏感的荧光阳离子传感器。在25°C的乙腈-二氯甲烷和甲醇-二氯甲烷溶剂混合物中研究了制得的化合物与碱金属阳离子的络合（φ＝ 0.5）通过荧光滴定法，分光光度法，电位滴定法和微量量热滴定法以及NMR光谱法。确定相应配合物的稳定性常数，以及配合反应的焓和熵。另外，电导法测量了碱金属阳离子与所用溶剂中几种阴离子之间的离子对反应的平衡常数。发现配体1与四个菲啶亚基的阳离子结合亲和力远高于2和3。，在所有情况下，与乙腈-二氯甲烷相比，在甲醇-二氯甲烷混合物中的复杂稳定性均显着降低。考虑到确定的热力学络合数据，配体的结构特性以及游离和络合的阳离子，以及所检查溶剂的溶剂化能力，对这些发现进行了全面讨论。所研究系统的分子动力学模拟结果证实了以这种方式得出的结论。通过
• Pyrophosphate-Induced Intramolecular Excimer Formation in Dinuclear Zinc(II) Complexes with Tetrakisquinoline Ligands
  作者：Yuji Mikata、Risa Ohnishi、Risa Nishijima、Arimasa Matsumoto、Hideo Konno

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b00726

  日期：2018.7.2

  Dinuclear Zn2+ complexes with HTQHPN (N,N,N′,N′-tetrakis(2-quinolylmethyl)-2-hydroxy-1,3-propanediamine) derivatives have been prepared, and their pyrophosphate (PPi, P2O74–) sensing properties were examined. The ligand library includes six HTQHPN derivatives with electron-donating/withdrawing substituents, an extended aromatic ring, and six-membered chelates upon zinc binding. Complexation of ligand with 2

  制备了具有HTQHPN（N，N，N ' ，N'-四（2-喹啉基甲基）-2-羟基-1,3-丙二胺）衍生物的双核Zn 2+配合物，并制备了其焦磷酸盐（PPi，P 2 O 7检验了4–）的感测特性。配体库包括六个带有给电子/吸电子取代基的HTQHPN衍生物，一个扩展的芳环和一个与锌键合的六元螯合物。配体与2当量的Zn 2+的络合促进了380 nm附近小到中等的荧光增强，但在HTQHPN的情况下，HT（6-FQ）HPN（N，N，N ' ，N'-四（6-氟） -2-喹啉基甲基）-2-羟基-1,3-丙二胺）和HT（8Q）HPN（N，N，N ′ ，N′-四（8-喹啉基甲基）-2-羟基-1，3-丙二胺），随后添加PPi引起大约450nm的显着荧光增加。长波长区域的这种荧光增强归因于双（喹啉基甲基）胺部分的构象变化，当与PPi结合时，其促进相邻喹啉之间的分子内准分子形成。通过X-射线晶体学，利用苯基取代的类
• The first example of a mimic of the overall thymidylate synthase reaction
  作者：Paul F. C. van der Meij、Tjoe B. R. A. Chen、Ellen Hilhorst、Eduard R. de Waard、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1039/c39870000720

  日期：——

  2-Tosyl-1,2,3,12b-tetrahydroimidazo[1,5-f]phenanthridine functions as a mimic of the cofactor 5,10-methylenetetrahydrofolate in transferring both a methylene moiety and a hydride equivalent (i.e. an overall methyl group) to the C-5 position of a uracil derivative.

  2-Tosyl-1,2,3,12b-四氢咪唑并[1,5- f ]菲啶在转移亚甲基部分和氢化物等价物（即总甲基）时起辅助因子5,10-亚甲基四氢叶酸的模仿作用到尿嘧啶衍生物的C-5位置。
• Resistance-breaking profiling and gene expression analysis on an organometallic Re^I–phenanthridine complex reveal parallel activation of two apoptotic pathways
  作者：Marcel König、Daniel Siegmund、Lukasz J. Raszeja、Aram Prokop、Nils Metzler-Nolte

  DOI：10.1039/c7md00545h

  日期：——

  therapeutics with new modes of action. Herein, we report on the favorable in vitro anti-proliferative properties of a phenanthridine-containing ReI(CO)3 complex (compound 1, also abbreviated LR-166) and identify major contributions to its mode of action. The complex induces apoptosis in low micromolar concentrations even in drug-resistant Burkitt-like lymphoma (BJAB) and leukemia (Nalm-6) cell lines with known

  肿瘤对多种抗癌药的新兴耐药性是各种癌症的化学治疗中的主要关注点。显然，这引起了对具有新作用方式的新型疗法的需求。本文中，我们报道了含有菲啶的Re I（CO）3复合物（化合物1，也缩写为LR-166）的体外抗增殖特性，并确定了对其作用方式的主要贡献。复杂的诱导凋亡在低微摩尔浓度甚至在耐药伯基特样淋巴瘤（BJAB）和白血病（NALM-6）细胞系的已知的过表达p -glycoproteins如通过测量亚二倍体DNA的量确认通过FACS扫描分析。重要的是，对多种修饰的细胞系（白血病：NALM-6，淋巴瘤：BJAB，黑素瘤：MelHO）进行基因表达分析和毒性研究，并降低了线粒体膜电位（通过添加JC-1染料确定），通过FACS分析）证实了外在和内在凋亡途径均被激活。最后，显示出其作用机理不受已知对多种药物具有抗性的Mel-HO细胞中抗凋亡因子Bcl-2的过表达的影响。综上所述，我们的实验强调了Re复合