1,3-bis-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-propan-2-one | 89654-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-bis-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-propan-2-one
• 英文别名: Dimethyl 4,4'-(2-oxopropane-1,3-diyl)dibenzoate；methyl 4-[3-(4-methoxycarbonylphenyl)-2-oxopropyl]benzoate
• CAS: 89654-16-0
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: HXOOAHXMJNMDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 沸点：
  470.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有强大的抗乙酰肝素酶活性的新型对称苄唑基衍生物

  摘要：

  乙酰肝素酶是唯一的哺乳动物内毒素-β- d-葡糖醛酸糖苷酶涉及多种主要疾病。乙酰肝素酶表达的上调增加了肿瘤的大小，血管生成和转移，代表了在抗癌领域中已被验证的靶标。迄今为止，仅描述了几种小分子抑制剂，但尚未通过临床前开发获得。以前，我们探索了2-（4-（4-（溴-甲氧基苯甲酰胺基）苄氨基）苯基）苯并唑衍生物作为抗乙酰肝素酶的药物，建议将该支架用于开发广泛有效的乙酰肝素酶抑制剂。本文中，我们报告了对新的对称的2-氨基苯基-苯并甲氮基-5-乙酸酯衍生物的扩展研究，证明了对称化合物比不对称类似物更有效，其中最有效的化合物为7g，在纳摩尔浓度下对乙酰肝素酶有活性。对作用最佳的化合物5c和7g进行了分子对接研究，以使它们与酶的相互作用合理化。此外，侵袭分析证实了化合物5c，7a和7g的抗转移潜力，证明抑制了肿瘤细胞中促血管生成因子的表达。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01497
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以0.518 g的产率得到1,3-bis-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of poly(para-phenylene)(2-isocyano-2-tosylpropane-1,3-diyl), poly(para-phenylene)(2-oxopropane-1,3-diyl) and oligo(cyclopentadienones) via carbonylative coupling of α,α′-dibromoxylene

  摘要：

  聚（对苯二甲酰）（2-氧代丙烷-1,3-二基）是线性石墨烯的一种潜在前体，它是通过水解以前未知的聚（对苯二甲酰）（2-异氰基-2-对甲苯磺酰基丙烷-1,3-二基）生成的，而水解产物的产量很低，这种聚（对苯二甲酰）（2-异氰基-2-对甲苯磺酰基丙烷-1,3-二基）是由廉价的市售起始材料生成的。

  DOI：

  10.1039/b706807g

文献信息

• ACTIVATED METALLIC NICKEL IN THE PREPARATION OF SYMMETRICAL 1,3-DIARYLPROPAN-2-ONES FROM BENZYLIC HALIDES AND ALKYL OXALYL CHLORIDES
  作者：Shin-ichi Inaba、Reuben D. Rieke

  DOI：10.1246/cl.1984.25

  日期：1984.1.5

  Oxidative addition of benzylic halides to nickel in the metallic state followed by insertion of carbon monoxide generated from alkyl oxalyl chlorides proceeded smoothly to give symmetrical 1,3-diarylpropan-2-ones in moderate yields.

  将苄基卤化物氧化加成到金属状态的镍上，然后插入由烷基草酰氯产生的一氧化碳，以中等产率得到对称的 1,3-二芳基丙烷-2-酮。
• 1,3-二（4,4-甲酸甲酯苯基）丙酮的制备方法及应用
  申请人：大连大学

  公开号：CN110015960A

  公开（公告）日：2019-07-16

  1,3‑二(4,4‑甲酸甲酯苯基)丙酮的制备方法及应用，属于医药技术及光电材料领域。本发明以4‑(溴甲基)苯甲酸甲酯和对甲苯磺酰基甲基异氰化物为原料，四丁基溴化铵为催化剂，通过pH的调节和二氯甲烷萃取得到化合物，化合物经过柱层析洗脱得到最终产品。本发明得到的产品可应用在降糖药和光电结晶导体材料的制备。本发明提供的合成方法简单易行、科学合理、绿色环保、经济实用，适合规模化生产。
• Solid State Conformational Preferences of a Flexible Molecular Backbone Derived from Acetone: Dependence on Electron Donating/Withdrawing Ability of Substitutions
  作者：Sunil Varughese、Sylvia M. Draper

  DOI：10.1021/cg100021f

  日期：2010.5.5

  Conformational preferences, crystal packing, and intermolecular interactions can play a pivotal role in solid state reactions, and in particular for bis(phenyl)acetones, these factors are known to determine the rate of the photodecarbonylation process. In the present work, conformational pliability and the supramolecular synthons present in a series of variably substituted bis(phenyl)acetones have

  构象偏好，晶体堆积和分子间相互作用可在固态反应中起关键作用，尤其是对于双（苯基）丙酮，已知这些因素决定了光脱羰过程的速率。在本工作中，已经根据取代基的给电子/吸电子能力评估了在一系列可变取代的双（苯基）丙酮中存在的构象柔韧性和超分子合成子。尽管在给电子取代基的情况下观察到exo-exo构象，但吸电子类似物更倾向于内向内安排。在角位移和官能团的哈米特常数之间已经观察到线性相关性。IR光谱相对于丙酮光谱的偏移已用于确定光谱和结构的类比。化合物的纳米/微粒的SEM分析表明，官能团的疏水/亲水特性直接​​依赖于粒子的性质和形态。
• Ruthenium-catalyzed annulation of aromatic ketones with internal alkynes: A reliable route to substituted naphthalene derivatives
  作者：Jie Gao、Shujia Zhang、Yuhong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.010

  日期：2018.10

  We report herein the preparation of polysubstituted naphthalene derivatives by the ruthenium-catalyzed benzannulation reaction of aromatic ketones with internal alkynes. This method (1) forms two new carbon-carbon bonds in one single step, (2) accommodates a variety of functional groups, and (3) undergoes mild reaction conditions.

  我们在本文中报道了通过钌催化的芳族酮与内部炔烃的苯环合反应制备多取代的萘​​衍生物。该方法（1）在一个步骤中形成两个新的碳-碳键；（2）容纳各种官能团；（3）经历温和的反应条件。
• Polyarylene resins
  申请人：Rohm and Haas Electronic Materials LLC

  公开号：US10894848B2

  公开（公告）日：2021-01-19

  Certain cyclopentadienone monomers having polar moieties are useful in forming polyarylene resins having improved solubility in certain organic solvents and are useful in forming polyarylene resin layers in electronics applications.

  某些带有极性基团的环戊二烯酮单体在形成聚芳烃树脂时具有改善特定有机溶剂溶解性的作用，并且在电子应用中形成聚芳烃树脂层时具有用途。