6-溴-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 | 91720-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉
• 英文名称: 6-bromo-2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline
• 英文别名: 6-bromo-2,2,4-trimethyl-1H-quinoline
• CAS: 91720-32-0
• 化学式: C₁₂H₁₄BrN
• 分子量: 252.154
• InChiKey: GQPOSFWEURXXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317℃
• 密度：
  1.272

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉 在 叔丁基锂 、 selenium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 bis(2,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinolin-6-yl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  乙氧基喹及其一些S，Se和Te类似物的抗氧化特性

  摘要：

  6-（乙硫基）-，6-（乙基硒基）-和6-（乙基碲基）-2,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉乙氧基喹的三种较重硫族元素类似物通过相应的6-溴二氢喹啉的去锂化反应，然后通过相应的二乙基二卤代二硫化氢（硫衍生物）处理，或将硒/碲插入碳-锂键中，氧化成二芳基二卤代二硫化氢，硼氢化物还原，最后烷基化制备产生的槟榔糖醇/槟榔糖醇。对乙氧基喹，其较重的硫属类似物以及相应的6-PhS，6-PhSe和6-PhTe衍生物进行了分析，分析了它们的断链抗氧化能力以及在化学计量比的条件下催化过氧化氢还原的能力。硫醇还原剂（硫醇过氧化物酶活性）。在水/氯苯两相系统中，乙氧基喹本身是亚油酸引发的亚硝酸引发的过氧化的最佳抑制剂。N-乙酰半胱氨酸在水相中作为助抗氧化剂，与α-生育酚一样有效地抑制过氧化，但抑制时间长2倍以上。在水相中存在0.25 mM共抗氧化剂的情况下，抑制时间进一步增加了将近2倍。这可能是由于巯基介导的

  DOI：

  10.1021/jo0705465
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 以 N-(6,7-dibutoxy-4-methyl-2-quinazolinyl)guanidine 为溶剂， 以22%的产率得到6-溴-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the treatment of pain

  摘要：

  这项发明提供了治疗疼痛、尿失禁和其他由NPFF受体介导的异常的方法，包括向受试者施用在NPFF1受体、NPFF2受体或同时在NPFF1和NPFF2受体上起作用的化学化合物的治疗有效量。

  公开号：

  US20030176314A1

文献信息

• AROMATIC SULFONE COMPOUND AS ALDOSTERONE RECEPTOR MODULATOR
  申请人：Dainippon Sumitomo Pharma Co., Ltd.

  公开号：EP1844768A1

  公开（公告）日：2007-10-17

  The present invention provides a compound represented by the following formula (I): [wherein, A represents a group of the following formula (A-1): etc., R1 and R2 each independently represent a hydrogen atom etc., Z represents CR3 etc., W represents CR4 etc., Q represents CR5 etc., R3, R4 and R5 each independently represent a hydrogen atom etc., Y represents an oxygen atom or sulfur atom, X represents an oxygen atom etc. and B represents an optionally substituted aryl group or optionally substituted heteroaryl group], the prodrug thereof or the pharmaceutically acceptable salt thereof for preventing or treating various diseases such as hypertesion, cerebral stroke, cardiac failure, etc.

  本发明提供了以下式（I）所表示的化合物： [其中，A表示以下式（A-1）的基团： 等等，R1和R2分别独立表示氢原子等，Z表示CR3等，W表示CR4等，Q表示CR5等，R3、R4和R5分别独立表示氢原子等，Y表示氧原子或硫原子，X表示氧原子等，B表示可选择地取代的芳基或可选择地取代的杂环基]，其前药或其药学上可接受的盐，用于预防或治疗高血压、脑卒中、心力衰竭等各种疾病。
• Discovery and Preliminary SAR Studies of a Novel, Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonist Pharmacophore
  作者：Charlotte L. F. Pooley、James P. Edwards、Mark E. Goldman、Ming-Wei Wang、Keith B. Marschke、Diane L. Crombie、Todd K. Jones

  DOI：10.1021/jm9801915

  日期：1998.8.1

  A series of 6-aryl-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinolines was synthesized and tested for functional activity on the human progesterone receptor isoform B (hPR-B) in mammalian (CV-1) cells. The lead compound LG001447 (1,2-dihydro-2,2, 4-trimethyl-6-phenylquinoline) was discovered via directed high throughput screening of a defined chemical library utilizing an hPR-B cotransfection assay. Electron-withdrawing

  合成了一系列的6-芳基-1,2-二氢-2,2,4-三甲基喹啉，并测试了其在哺乳动物（CV-1）细胞中对人孕激素受体同工型B（hPR-B）的功能活性。通过使用hPR-B共转染法对定义的化学文库进行定向高通量筛选，发现了铅化合物LG001447（1,2-二氢-2,2,4-三甲基-6-苯基喹啉）。C（6）芳基的间位上的吸电子取代基提供了hPR调节活性的实质性改进。几种类似物能够在体外有效阻断孕激素的作用。两种化合物，即效力与类固醇hPR拮抗剂onapristone（ZK98,299）相当或相等的化合物10（LG120753）和11（LG120830）在口服给啮齿动物后，在体内起着抗孕激素的作用。
• Pinacol as a New Green Reducing Agent: Molybdenum- Catalyzed Chemoselective Reduction of Sulfoxides and Nitroaromatics
  作者：Nuria García、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Rubén Rubio、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz、Roberto Sanz

  DOI：10.1002/adsc.201100877

  日期：2012.2

  Pinacol is disclosed as a new chemoselective and environmentally benign reducing agent for sulfoxides and nitroaromatics assisted by readily available dichlorodioxomolybdenum(VI) complexes as catalysts. A wide range of substrates including those bearing challenging functional groups has been efficiently and selectively reduced with acetone and water being the only by-products of these reactions.

  频哪醇被公开作为一种新型的对亚砜和硝基芳烃的化学选择性和环境友好的还原剂，辅以容易获得的二氯二氧代钼（VI）配合物作为催化剂。丙酮和水是这些反应的唯一副产物，有效地和选择性地还原了包括具有挑战性官能团的底物在内的各种底物。
• CHROMAN-SUBSTITUTED, TETRAHYDROQUINOLINE-SUBSTITUTED AND THIOCHROMAN-SUBSTITUTED HETEROAROTINOIDS AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：THE BOARD OF REGENTS FOR OKLAHOMA STATE UNIVERSITY

  公开号：US20200062711A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  Chemical compounds that inhibit cancer cell growth are provided. The compounds are heteroarotinoids and derivatives thereof with oxygen, nitrogen or sulfur in chroman systems, tetrahydroquinoline systems, and tetrahydrothiochroman systems.

  提供了抑制癌细胞生长的化合物。这些化合物是杂环维生素A类化合物及其衍生物，其在色酮系统、四氢喹啉系统和四氢硫色酮系统中含有氧、氮或硫。
• Microwave-Assisted Copper-Catalyzed Preparation of Diaryl Chalcogenides
  作者：Sangit Kumar、Lars Engman

  DOI：10.1021/jo060690a

  日期：2006.7.1

  Diaryl chalcogenide synthesis employing diaryl dichalcogenides and aryl halides as starting materials in the presence of excess magnesium and a catalytic amount of CuI/bipyridyl is significantly improved by microwave heating. Reaction times can be reduced from 2 to 3 days to 6−8 h. Both aryl bromides and aryl chlorides can be used as substrates in the substitution reaction. The procedure is useful

  在过量镁和催化量的CuI /联吡啶基存在下，通过微波加热显着改善了以二芳基二卤化物和芳基卤化物为起始原料的二芳基硫属化物的合成。反应时间可以从2到3天减少到6-8小时。芳基溴化物和芳基氯化物都可以用作取代反应中的底物。该方法不仅可用于二芳基硫醚和二芳基硒化物的合成，而且可用于制备不对称的二芳基碲化物。从合适的芳基卤化物开始，采用新颖的微波辅助方法轻松制备了各种抗氧化剂（乙氧基喹啉和3-吡啶醇）的新型硫属元素类似物（PhS-，PhSe-和PhTe-）。正辛基）二硫化物和二硒化物。