丙酮-1,1,1-D3 | 13725-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 丙酮-1,1,1-D3
• 中文别名: 二甲基-1,1,1-D3醚(gas)
• 英文名称: methyl trideuteriomethyl ether
• 英文别名: Methyl-trideuteriomethyl-aether；Methyl-trideuteromethyl-ether；dimethyl ether-d3；1,1,1-Trideutero-dimethylether；1,1,1-d3-Dimethyl ether；trideuterio(methoxy)methane
• CAS: 13725-27-4
• 化学式: C₂H₆O
• 分子量: 49.0452
• InChiKey: LCGLNKUTAGEVQW-FIBGUPNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  3
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮-1,1,1-D3 在 H_0.50D_0.50SAPO-34 水 、 重水 作用下， 反应 2.0h， 以26.3%的产率得到二甲醚-d6
  参考文献：
  名称：

  H / D交换研究的实验证据表明，在HSAPO-34催化的甲醇制烯烃工艺中，直接CC偶联机理的失败。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200504372
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 methoxide-d3 anion 生成 丙酮-1,1,1-D3 、 磷酸二甲酯阴离子
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic reactions of anions with trimethyl phosphate in the gas phase by ion cyclotron resonance spectroscopy

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a007
• 作为试剂：
  描述：

  菲尼酮 在 copper(l) iodide 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 丙酮-1,1,1-D3 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening for the synthesis of pyrazolo[1,2-a] indazole bearing a quaternary carbon

  摘要：

  A Rhodium(III)-catalyzed [4+1] annulation and ring opening of 1 alkynylcyclobutanols with pyrazolidinones to access pyrazolo[1,2-a] indazoles bearing a quaternary carbon center was described. This method features high functional group tolerability and afforded pyrazolo[1,2-a] indazoles in moderate to good yield under mild conditions. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152350

文献信息

• Gas-phase nucleophilic displacement reactions
  作者：William N. Olmstead、John I. Brauman

  DOI：10.1002/jms.1190301204

  日期：1995.12

  Displacement reactions of each of a variety of anionic nucleophiles reacting with each of a variety of neutrals have been studied by pulsed ion cyclotron resonance (ICR) spectroscopy. Rate constants for these reactions are interpreted in terms of a three-step reaction sequence. RRKM calculations are used to obtain information about the energy of transition states. The origin of the barrier to reaction in solution is discussed.

  利用脉冲离子回旋共振（ICR）谱学研究了各种阴离子亲核试剂与各种中性分子之间的取代反应。通过对反应速率常数的解析，将其归结为三步反应序列。采用RRKM计算方法来获取过渡态能量的信息。此外，还讨论了溶液中反应势垒的起源。
• Degradation of Organic Cations under Alkaline Conditions
  作者：Wei You、Kristina M. Hugar、Ryan C. Selhorst、Megan Treichel、Cheyenne R. Peltier、Kevin J. T. Noonan、Geoffrey W. Coates

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02051

  日期：2021.1.1

  degradation mechanisms of organic cations under basic conditions is extremely important for the development of durable alkaline energy conversion devices. Cations are key functional groups in alkaline anion exchange membranes (AAEMs), and AAEMs are critical components to conduct hydroxide anions in alkaline fuel cells. Previously, we have established a standard protocol to evaluate cation alkaline stability

  了解碱性条件下有机阳离子的降解机理对于开发耐用的碱性能量转换装置极为重要。阳离子是碱性阴离子交换膜（AAEM）中的关键官能团，而AAEM是在碱性燃料电池中传导氢氧根阴离子的关键组分。以前，我们已经建立了一个标准协议来评估KOH / CD 3中的阳离子碱稳定性80°C下的OH溶液。在这里，我们使用该协议比较26种模型化合物，包括苄基铵，四烷基铵，螺环铵，咪唑鎓，苯并咪唑鎓，三唑鎓，吡啶鎓，胍鎓和and阳离子。目的不仅是评估它们的降解速率，而且是确定它们的降解途径并导致具有改善的碱性稳定性的阳离子的发展。
• Catalytic etherification of alcohols in Shilov system: C O versus C H bond activation
  作者：Oleg V. Khazipov、Denys V. Nykytenko、Tatyana V. Krasnyakova、Alexander N. Vdovichenko、Dario A. Fuentes Frias、Serge A. Mitchenko

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.07.012

  日期：2017.1

  derivatives. The plausible reaction mechanism involves oxidative addition of alcohol forming intermediate alkyl platinum(IV) derivative followed by decomposition of it via reductive elimination step under the action of alcohol giving the ether and regenerating catalyst. In the case of ethyl alcohol reaction, β-hydrogen abstraction from the intermediate Pt-ethyl species yields π-ethylene platinum(II) complex

  发现了在ROH-PtCl 4 2 −-PtCl 6 2−体系中醇醚化的新型催化反应。在70℃催化量的Pt II氯配合物存在下，甲醇容易转化为二甲醚。在相同条件下，乙醇反应得到乙醚（催化）和π-乙烯Pt II配合物（化学计量）。反应伴随多次H / D交换，这指示相应的烷基铂衍生物的中间性。可能的反应机理包括将醇氧化加成形成中间体烷基铂（IV）衍生物，然后通过在醇的作用下进行还原消除步骤，得到醚并再生催化剂。在乙醇反应的情况下，从中间的Pt-乙基物质中提取β-氢会生成π-乙烯铂（II）配合物。尽管该反应似乎不涉及醇的C H键的初始断裂，但该系统可被视为研究Shilov化学的某些特性，特别是Shilov烷烃活化过程中同位素加扰机理的模型。 与二甲基和二乙醚形成的反应相反，CD 3 OH / t -BuOH介质中叔丁基醚的形成也受Pt IV氯配合物的催化，并且不伴有同位素加扰。这些观察结果反对烷基
• Carbon versus phosphorus site selectivity in the gas-phase anion-molecule reactions of dimethyl methylphosphonate
  作者：Rachel C. Lum、Joseph J. Grabowski

  DOI：10.1021/ja00070a031

  日期：1993.8

  The reactions of dimethyl methylphosphonate and its conjugate base with a variety of anions and neutral substrates, respectively, have been examined with use of the thermally equilibrated conditions (298 K) of the flowing afterglow. The conjugate base of dimethyl methylphosphonate reacts readily with alcohols and carbonyl compounds; its reaction with alcohols yields products from proton transfer, proton

  甲基膦酸二甲酯及其共轭碱分别与各种阴离子和中性底物的反应，已使用流动余辉的热平衡条件 (298 K) 进行了检查。甲基膦酸二甲酯的共轭碱易与醇类和羰基化合物反应；它与醇的反应产生质子转移、质子转移后在碳上取代和质子转移后在磷上取代的产物，而它与羰基化合物的反应产生质子转移、Horner-Emmons-Wadsworth 反应、加成/消除的产物，和加合物的形成
• Alkyl-transfer reactions between protonated alcohols and ethers: gas-phase alkylation of formaldehyde
  作者：Zeev Karpas、Michael Meot-Ner

  DOI：10.1021/j100342a032

  日期：1989.3