M-[(Z)-8-十五碳烯基]苯酚 | 501-26-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 天然产物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: M-[(Z)-8-十五碳烯基]苯酚
• 中文别名: 腰果酚(C15:1)
• 英文名称: 3-[(Z)-8-pentadecenyl]phenol
• 英文别名: cardanol (C_15:1)；ginkgol；(Z)-(3-pentadec-8-en-1-yl)phenol；Cardanol monoene；3-[(Z)-pentadec-8-enyl]phenol
• CAS: 501-26-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O
• 分子量: 302.5
• InChiKey: YLKVIMNNMLKUGJ-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  221-223 °C
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• 保留指数：
  2479

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

制备方法与用途

腰果酚单烯（腰果酚C15:1）是一种酚类化合物，可以在腰果壳液中找到。研究显示，它能够诱导人黑色素瘤细胞的线粒体相关凋亡过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  M-[(Z)-8-十五碳烯基]苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 32.33h， 生成 (3-Pentadecyl-phenoxy)-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542
• 作为产物：
  描述：

  3-<(Z)-pentadec-8-enyl>anisole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.1407 g的产率得到M-[(Z)-8-十五碳烯基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  Caplin, Joseph; Tyman, John H. P., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 2, p. 321 - 351

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Ester-linked Anionic Gemini Surfactant: Synthesis, Surface-Active Properties and Antimicrobial Study
  作者：Manisha B. Ahire、Sunil S. Bhagwat

  DOI：10.1007/s11743-017-1977-1

  日期：2017.7

  A novel anionic gemini surfactant containing an ester bond in the spacer group was synthesized using cardanol as the raw material and characterized by IR, 1H NMR and 13C NMR. The surface properties of the gemini surfactant were investigated and compared with its corresponding single chain surfactant counterpart. It was found that this novel gemini surfactant exhibited a low critical micelle concentration

  以腰果酚为原料，合成了一种在间隔基团中具有酯键的新型阴离子双子表面活性剂，并通过IR，1 H NMR和13 C NMR进行了表征。研究了双子表面活性剂的表面性质，并将其与相应的单链表面活性剂进行了比较。已经发现，这种新型的双子表面活性剂显示出低的临界胶束浓度值（1.9mM）和降低水的表面张力的良好效率（33.6mN / m）。发现双子表面活性剂对革兰氏阴性菌（大肠杆菌和铜绿假单胞菌），革兰氏阳性菌（枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）具有抗菌活性。）细菌和真菌（黑曲霉，黄曲霉，白色念珠菌和茎根霉）。双子星座以及相应的单链表面活性剂对所有研究的病原微生物均表现出良好的抗菌活性，可以用作抗菌剂。合成的新型阴离子双子表面活性剂具有优异的润湿性和低发泡性。
• [EN] SYNTHETIC METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV ST ANDREWS

  公开号：WO2015114323A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The invention relates to a method of alkene metathesis. In the method, at least one monoalkene is subjected to ethenolysis in the presence of a diene. The invention also relates to the use of a diene to promote an ethenolysis reaction conducted on a monoalkene.

  该发明涉及一种烯烃重排的方法。在该方法中，至少一种单烯烃在存在二烯烃的情况下进行乙烯基解。该发明还涉及使用二烯烃来促进在单烯烃上进行的乙烯基解反应。
• [EN] METHOD FOR ENHANCING AMIDOHYDROLASE ACTIVITY OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE<br/>[FR] PROCÉDÉ VISANT À RENFORCER L'ACTIVITÉ DE L'AMIDOHYDROLASE DE L'HYDROLASE DES AMIDES D'ACIDES GRAS
  申请人：UNIV CITY NEW YORK RES FOUND

  公开号：WO2014113689A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  A method for enhancing amidohydrolase activity of Fatty Acid Amide Hydrolase (FAAH) is disclosed. The method comprising administering a phenoxyacylethanolamide that causes the enhanced activity. The enhanced activity can have numerous effects on biological organisms including, for example, enhancing the growth of certain seedlings. The subject matter disclosed herein relates to enhancers of amidohydrolase activity.

  揭示了一种增强脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）活性的方法。该方法包括给予导致增强活性的苯氧乙醇酰胺。增强活性可以对生物有机体产生多种影响，例如增强某些幼苗的生长。本文所披露的主题涉及增强脂肪酰胺水解酶活性的增强剂。
• Photoageing of cardanol: characterization, circumvention by side chain methoxylation and application for photocrosslinkable polymers
  作者：T. Fouquet、L. Fetzer、G. Mertz、L. Puchot、P. Verge

  DOI：10.1039/c5ra02858b

  日期：——

  Photoageing of cardanol and its limitation by methoxylation of the side chain to produce photocrosslinkable copolymers of tunable reactivity.

  卡豆醇的光老化及其通过甲氧基化侧链来限制的方法，以生产可调节反应性的光交联共聚物。
• Light‐Driven Waste‐To‐Value Upcycling: Bio‐Based Polyols and Polyurethanes from the Photo‐Oxygenation of Cardanols
  作者：Robin Stuhr、Patrick Bayer、Christian B. W. Stark、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1002/cssc.202101175

  日期：2021.8.23

  for sustainable chemistry. This approach is demonstrated in a straightforward light-driven synthesis of polyols and polyurethane foams from the multi-ton waste products of cashew nut processing. The photo-oxygenation of cardanol from nutshell oil results in the formation of synthetically versatile hydroperoxides. The choice of the workup method (i. e., reduction, hydrogenation, epoxidation) enables access

  通过资源高效的化学转化将废弃生物质升级为有价值的材料是可持续化学的首要目标。这种方法在从腰果加工的多吨废品中直接光驱动合成多元醇和聚氨酯泡沫中得到了证明。来自果壳油的腰果酚的光氧化导致合成多功能氢过氧化物的形成。通过选择后处理方法（即还原、氢化、环氧化），可以获得具有可调烯烃和 OH 功能的各种醇。与异氰酸酯缩合生成硬质聚氨酯泡沫提供了一条资源节约型的废物转化价值链，该链受益于腰果酚的可用性以及空气中 O 2引入的 OH 基团。

表征谱图