2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde | 40188-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde
• 英文别名: 4-pentadecylsalicylaldehyde
• CAS: 40188-88-3
• 化学式: C₂₂H₃₆O₂
• 分子量: 332.527
• InChiKey: ZZTOKPSOZBFISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-54 °C
• 沸点：
  444.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde 在 iron(III) chloride 、 盐酸羟胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到2-hydroxy-4-pentadecylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液体酚类在紫外线吸收剂合成中的增值

  摘要：

  描述了由生物可再生物，腰果酚和熊果酸合成芳族紫外线吸收剂的方法

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900743
• 作为产物：
  描述：

  M-[(Z)-8-十五碳烯基]苯酚 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  腰果壳液中提取的酚类脂质治疗代谢疾病

  摘要：

  代谢疾病在全球范围内以惊人的速度增加。过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPARα/γ/δ) 是脂肪酸传感器，有助于缓解能量摄取和利用之间的不平衡。在此，我们报告了腰果壳液 (CNSL) 中存在的酚类脂类化合物，这是一种丰富的废物副产品，旨在创造有效、可获取和可持续的药物。在 HEK293 细胞共转染试验、原代肝细胞和 3T3-L1 脂肪细胞中测试了漆树酸和腰果酚衍生物的 PPAR 活性。使用表达 PPAR 的斑马鱼胚胎的体内研究确定了具有不同组织特异性活性的 CNSL 衍生物。LDT409 ( 23) 是腰果酚的类似物，对 PPARα 和 PPARγ 具有部分激动剂活性。药代动力学分析表明，23在小鼠中具有口服生物利用度，半衰期为 4 小时。CNSL 衍生物代表了选择性 PPAR 调节剂的可持续来源，具有平衡的中间亲和力（EC 50 ∼ 100 nM 至 10 μM），可为糖尿病和肥胖症的治疗提供独特且有利的基因激活谱。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01542
• 作为试剂：
  描述：

  乙烷 、 卡尔德酚 、 ethyl orthoformate 在 乙醚 、 acetal 、 2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-hydroxy-4-pentadecylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Metal extraction using a novel group of compounds and chemical

  摘要：

  公式为##STR1##的化合物，其中：X代表含有8到17个碳原子的直链烃基；Y代表H或基团--CH.dbd.NOH，Z代表H或基团--CH.dbd.NOH或基团--CPh.dbd.NOH，但至少其中一个为H；或者该化合物在芳香环中含有至少一个电负取代基，可以由腰果酸及其类似物制备，用于从酸性水溶液中提取铜。卡豆酚，化学式为##STR2##，其中n=0、2、4或6，通过将CNSL中含有卡豆酚和其他双酚的物质与醛反应，同时使卡豆酚基本不发生反应，并从反应混合物中真空蒸馏卡豆酚来回收。

  公开号：

  US04697038A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS HAVING EXCITED STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER (ESIPT) CHARACTER FOR USE IN TREATING AND/OR PREVENTING SUNBURN AND/OR PREVENTING U.V. DAMAGE<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UN CARACTÈRE DE TRANSFERT DE PROTONS INTRAMOLÉCULAIRE À L'ÉTAT EXCITÉ (ESIPT) DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT ET/OU LA PRÉVENTION DU COUP DE SOLEIL ET/OU LA PRÉVENTION D'UN DOMMAGE AUX UV
  申请人：UNIV JOHANNESBURG WITWATERSRAND

  公开号：WO2020183422A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  This disclosure relates to use of cashew nut shell liquid (CNSL) phenolics in the manufacture of molecules having ESIPT character, wherein said molecules are UVA and/or UVB absorbers, and further wherein said molecules are formulated as protectants against UVA and/or UVB radiation. The disclosure extends to use of CNSL in the manufacture of compositions including molecules having ESIPT character for treating and/or preventing sunburn and/or preventing U.V. damage.

  本公开涉及在制造具有ESIPT特性的分子中使用腰果壳液（CNSL）酚类化合物，其中所述分子是UVA和/或UVB吸收剂，并且进一步其中所述分子被配制为对抗UVA和/或UVB辐射的保护剂。该公开还涉及在制造包括具有ESIPT特性的分子的组合物中使用CNSL，用于治疗和/或预防晒伤和/或预防紫外线损伤。
• Synthesis and Characterisation of Coumarins from H-Cardanol
  作者：H. Surya Prakash Rao、M. Kamalraj

  DOI：10.3184/174751915x14184667167559

  日期：2015.1

  A facile conversion of H-cardanol (side-chain hydrogenated cardanol, 3-pentadecylphenol; renewable fine chemical from the cashew industry) into value added 3-acylcoumarins, including those incorporating (+) menthol or cholesterol, has been achieved. The H-cardanol coumarin hybrid compounds were low melting, lipophilic and soluble in hydrocarbon solvents. They exhibit UV characteristics typical of 7-alkyl-3-acylcoumarins.

  将 H-棉酚（侧链氢化棉酚，3-十五烷基酚；腰果产业的可再生精细化学品）简便地转化为高附加值的 3-酰基香豆素，包括含有 (+) 薄荷醇或胆固醇的香豆素。H-cardanol 香豆素杂化物熔点低、亲油，可溶于烃类溶剂。它们具有 7-烷基-3-酰基香豆素的典型紫外线特性。
• Strongly fluorescent organogels and self-assembled nanostructures from pyrene coupled coumarin derivatives: application in cell imaging
  作者：Krishnamoorthy Lalitha、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1039/c5tb00694e

  日期：——

  The present work reports facile synthesis of pyrene coupled coumarin derivatives which could form self-assembled molecular gel and nano-flakes. The nanomaterials obtained via a self-assembly process could be potentially used in fluorescence imaging applications.

  本文报告了一种简便的合成芘偶联香豆素衍生物的方法，这些衍生物可以形成自组装分子凝胶和纳米片。通过自组装过程获得的纳米材料可能在荧光成像应用中具有潜在的应用。
• Structural, photophysical and electrochemical properties of a novel cardanol-based salophen ligand and its Mn(II) complex
  作者：Joyce Sousa、Davi R. Oliveira、Diego Lomonaco、Adriana N. Correia、Camila Pinheiro Sousa、Pedro de Lima Neto、Tércio F. Paulo、Selma E. Mazzetto、Claudenilson S. Clemente、Giuseppe Mele

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.111

  日期：2019.4

  yields and reaction times of 65% in 20 min and 85% in 5min, respectively. The structural features of compounds were confirmed by electronic (UV–vis and fluorescence), infrared and NMR (1H, 13C) spectroscopic techniques. The photophysical study of the ligand showed ketoenamine-enolimine tautomeric equilibrium, which was discussed based on the excited state intramolecular proton transfer (ESIPT) mechanism

  摘要 采用微波辅助合成方法获得了一种新的腰果酚基沙罗酚(hpbp)配体及其锰配合物[Mn(hpbp)]，其产率和反应时间分别为20 min 65%和5min 85%。化合物的结构特征通过电子（紫外-可见光和荧光）、红外和核磁共振（1H，13C）光谱技术证实。配体的光物理研究表明酮烯胺-烯醇胺互变异构平衡，这是基于激发态分子内质子转移（ESIPT）机制讨论的，取决于溶剂、浓度和分子结构。HOMO 和 LUMO 轨道的能量（分别为 -5.41 和 -2.12 eV）由循环伏安法和 UV-Vis 确定，能量非常接近理论计算确定的值。研究表明，hpbp 是一种四齿配体，通过酚氧和偶氮甲碱与金属离子结合。因此，这项工作除了刺激从可再生资源合成用于配位化学的新配体之外，还有助于 Salophen 化合物的科学。
• Stimuli responsive hydrogels derived from a renewable resource: synthesis, self-assembly in water and application in drug delivery
  作者：Krishnamoorthy Lalitha、Y. Siva Prasad、C. Uma Maheswari、Vellaisamy Sridharan、George John、Subbiah Nagarajan

  DOI：10.1039/c5tb00864f

  日期：——

  different spectral techniques. The self-assembly of coumarin-tris amphiphiles into hydrogels was examined relative to the molecular structure of the amphiphiles. The reversible morphological transition from nanofibers to vesicles and nanotubes has been observed, upon pH variation. Reversible processes and self-assembled structures such as gel, vesicle and nanotube formation have been investigated using optical

  我们从可再生资源中设计并合成了香豆素-tris衍生物，并使用不同的光谱技术对其进行了很好的表征。相对于两亲物的分子结构，研究了香豆素-tris两亲物自组装成水凝胶。在pH变化时，已经观察到从纳米纤维到囊泡和纳米管的可逆形态学转变。已使用光学显微镜和高分辨率透射电子显微镜（HRTEM）研究了可逆过程和自组装结构，例如凝胶，囊泡和纳米管的形成。1 H NMR和XRD研究清楚地表明，π-π堆积相互作用和氢键是凝胶化过程的驱动力。水凝胶的流动行为已经使用流变学测量进行了鉴定。更重要的是，化学预防药物姜黄素已被封装到凝胶中，随后的释放是通过pH和Fe3 +金属离子刺激引起的凝胶到溶胶的转变而实现的。报道的水凝胶可以在体内制剂的新一代刺激响应药物递送系统的开发中发挥重要作用。