M-(二乙基氨基)苯基乙酸酯 | 18997-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: M-(二乙基氨基)苯基乙酸酯
• 英文名称: 3-(diethylamino)phenyl acetate
• 英文别名: m-(Diethylamino)phenyl acetate；[3-(diethylamino)phenyl] acetate
• CAS: 18997-95-0
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD19707122
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SUQCWYXUPPYMOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  M-(二乙基氨基)苯基乙酸酯 在 dihydrogen hexachloroplatinate 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 triethylamine trihydrofluoride 、 碘 、 thallium(I) acetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemically Removable Silyl Protecting Groups

  摘要：

  Several o-phenol-containing alkoxyvinylsilanes were prepared and their photochemistry was investigated. These materials were prepared via hydrosilylation of the corresponding o-acetoxy arylacetylenes. Two major classes of photochemical processes were identified in these reactants: trans --> cia isomerization, leading to an intramolecular nucleophilic substitution process at silicon, and 1,5-silyl shift, leading to an unsymmetrical dialkoxysilane. The major outcome of this work is a novel class of photochemically removable protecting groups. Two alkyl substitutions on silicon, the dimethyl and diisopropyl, were examined. The latter is more stable and is preferred for protecting groups that must tolerate multiple steps or reagents. Protection of alcohols is generally performed starting with the arylethynyl acetate, which can be subjected to hydrosilylation, alcohol substitution, and acetate deprotection without isolation of intermediates. Two groups were studied in detail, the phenol and 2 naphthol Vinyl silane derivatives. A variety of primary and secondary alcohols were protected with these reagents. These groups can be deprotected cleanly and in high yield by irradiation from 250 to 350 nm.

  DOI：

  10.1021/ja002370t
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-羟基-N,N-二乙基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到M-(二乙基氨基)苯基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  深红色和近红外X吨染料用于快速活细胞成像

  摘要：

  在这项工作中，已经通过一种方便有效的方法合成了两种x吨染料（H-hNR和TF-hNR）。这两种染料表现出深红色和近红外发射，高荧光量子产率和良好的光稳定性。通过X射线晶体结构分析和密度泛函理论计算研究了它们的结构-光学性质。活细胞成像数据显示，H-hNR和TF-hNR可以快速染色低浓度的A549和HeLa细胞。出色的光物理和成像特性使其成为活细胞成像中很有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00981

文献信息

• Synthesis and fluorescence properties of substituted 7-aminocoumarin-3-carboxylate derivatives
  作者：John E. T. Corrie、V. Ranjit N. Munasinghe、Wolfgang Rettig

  DOI：10.1002/jhet.5570370608

  日期：2000.11

  boxamide derivatives 2 and 3, each containing a maleimide have been synthesized as potential fluorescent labeling reagents for thiol groups in proteins and their fluorescence properties have been determined. The 4-trifluoromethyl substituted compound 2 has a significantly greater Stokes shift than the comparable compound lacking this group, but both the new coumarins have low fluorescence quantum yields

  已经合成了各自含有马来酰亚胺的4-三氟甲基或6-溴取代的7-二乙基氨基香豆素-3-羧酰胺衍生物2和3，作为蛋白质中硫醇基的潜在荧光标记试剂，并且已经确定了它们的荧光性质。4-三氟甲基取代的化合物2的Stokes位移比缺少该基团的同类化合物要大得多，但是两种新的香豆素的荧光量子产率均很低（low f）。当存在4-三氟甲基取代基时，3-羧酰胺非常不稳定地水解。7-二乙基氨基香豆素-3-羧酸乙酯17的溴化分别得到6-和8-溴衍生物18和19，以及还有8-溴-7-一乙基化合物20.φ ˚F后者的化合物比其二乙氨基类似物19的化合物大100倍。荧光寿命测量结果支持基于扭曲的分子内电荷转移（TICT）模型的解释，以解释ϕ f的这些大差异。
• Aminobenzofuran-Fused Rhodamine Dyes with Deep-Red to Near-Infrared Emission for Biological Applications
  作者：Guangle Niu、Weimin Liu、Jiasheng Wu、Bingjiang Zhou、Jianhong Chen、Hongyan Zhang、Jiechao Ge、Ying Wang、Haitao Xu、Pengfei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00077

  日期：2015.3.20

  A549 and HeLa cells. Cell imaging data reveal that AFR1, AFR1E, and AFR2 are mainly located in the mitochondria, while AFR3 is a lysosome tracker. As far as we know, NIR AFR3 is the longest fluorescent rhodamine derivative containing the amino group. These amino group-containing AFR dyes hold great potential in fluorogenic detection, biomolecule labeling, and cell imaging.

  通过基于3-香豆素酮衍生物的有效缩合，构建了具有氨基的氨基苯并呋喃-融合罗丹明染料（AFR染料）。AFR染料具有显着改善的性能，包括深红色和近红外发射，大的斯托克斯位移，良好的光稳定性和宽的pH稳定性。3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2 H-四唑鎓测定实验表明，这些AFR染料对A549和HeLa细胞均具有低细胞毒性，因此具有生物相容性。细胞成像数据显示AFR1，AFR1E和AFR2主要位于线粒体中，而AFR3是一个溶酶体追踪器。据我们所知，NIR AFR3是含有氨基的最长的荧光罗丹明衍生物。这些含氨基的AFR染料在荧光检测，生物分子标记和细胞成像中具有巨大的潜力。
• v.Meyenburg, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 508
  作者：v.Meyenburg

  DOI：——

  日期：——
• US3930671A
  申请人：——

  公开号：US3930671A

  公开（公告）日：1976-01-06
• US4045458A
  申请人：——

  公开号：US4045458A

  公开（公告）日：1977-08-30