(S)-pinanediol 3-azidopropylboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-pinanediol 3-azidopropylboronate
• 英文别名: (1S,2S,6R,8S)-4-(3-azidopropyl)-2,9,9-trimethyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₃H₂₂BN₃O₂
• 分子量: 263.148
• InChiKey: GTOGZBGTNMHLTK-KQXIARHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-pinanediol 3-azidopropylboronate 、 正丁基锂 、 二氯甲烷 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以85%的产率得到pinanediol 4-azido-1-chlorobutylboronate
  参考文献：
  名称：

  不对称烷基二氟硼烷及其在仲胺合成中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]不对称二醇硼酸酯与氟化氢钾在温和条件下形成相应的烷基三氟硼酸酯和游离二醇。用四氯硅烷脱氟产生烷基二氟硼烷中间体。相对不活泼的硼酸酯向强路易斯酸衍生物的这种转化打开了新的合成机会，如由a烷二醇或1,2-二环己基-1,2-酯制备（R）-2-苯基吡咯烷在98％ee中的制备说明。 （2-苯基-4-叠氮丁基）三氟硼酸钾形成乙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol025973d
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3-溴丙基)硼酸蒎烷二醇酯 在 sodium azide 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-pinanediol 3-azidopropylboronate
  参考文献：
  名称：

  不对称烷基二氟硼烷及其在仲胺合成中的用途。

  摘要：

  [反应：见正文]不对称二醇硼酸酯与氟化氢钾在温和条件下形成相应的烷基三氟硼酸酯和游离二醇。用四氯硅烷脱氟产生烷基二氟硼烷中间体。相对不活泼的硼酸酯向强路易斯酸衍生物的这种转化打开了新的合成机会，如由a烷二醇或1,2-二环己基-1,2-酯制备（R）-2-苯基吡咯烷在98％ee中的制备说明。 （2-苯基-4-叠氮丁基）三氟硼酸钾形成乙二醇硼酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol025973d

文献信息

• Asymmetric Alkyldifluoroboranes and Their Use in Secondary Amine Synthesis
  作者：Donald S. Matteson、Gyung Youn Kim

  DOI：10.1021/ol025973d

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] Asymmetric diol boronic esters with potassium bifluoride form the corresponding alkyltrifluoroborate and free diol under mild conditions. Defluoridation with tetrachlorosilane produces an alkyldifluoroborane intermediate. This conversion of relatively unreactive boronic esters to derivatives that are strong Lewis acids opens new synthetic opportunities, as illustrated by the preparation

  [反应：见正文]不对称二醇硼酸酯与氟化氢钾在温和条件下形成相应的烷基三氟硼酸酯和游离二醇。用四氯硅烷脱氟产生烷基二氟硼烷中间体。相对不活泼的硼酸酯向强路易斯酸衍生物的这种转化打开了新的合成机会，如由a烷二醇或1,2-二环己基-1,2-酯制备（R）-2-苯基吡咯烷在98％ee中的制备说明。 （2-苯基-4-叠氮丁基）三氟硼酸钾形成乙二醇硼酸酯。