1-<2-<2-methyl-5-(1-methylethyl)phenoxy>ethyl>pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-<2-<2-methyl-5-(1-methylethyl)phenoxy>ethyl>pyrrolidine
• 英文别名: 1-[2-(5-Isopropyl-2-methylphenoxy)ethyl]pyrrolidine；1-[2-(2-methyl-5-propan-2-ylphenoxy)ethyl]pyrrolidine
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• mdl: MFCD03708524
• 分子量: 247.381
• InChiKey: WXJQPCRWHIIFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.625
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-<2-<2-methyl-5-(1-methylethyl)phenoxy>ethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and pharmacological evaluation of new indole derivatives structurally related to thymoxamine

  摘要：

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of pyrrolidine analogues of thymoxamine allowed access to the basic SAR for the aromatic substitution pattern. The results confirm the relevance of the simultaneous presence of the hydroxy and methyl groups on the benzene ring and prompted us to prepare the corresponding indole congener. The principle of the phenol-indol bioisosterism was confirmed by the results obtained. The introduction of the N-(2 methoxyphenyl)piperazine moiety instead of pyrrolidine changed the receptor affinity profile and introduced a good uroselectivity.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(94)90147-3

文献信息

• Dérivés du [(pyrrolidinyl-1)-2éthoxy]-5 p-cymène, le procédé de préparation desdits dérivés et les médicaments contenant lesdits dérivés
  申请人：INSTITUT DE RECHERCHES CHIMIQUES ET BIOLOGIQUES APPLIQUEES (I.R.C.E.B.A.) Société à responsabilité limitée dite:

  公开号：EP0288647A1

  公开（公告）日：1988-11-02

  La présente invention concerne des produits nouveaux de formule : dans laquelle R est choisi parmi H, OH, -O-COCH₃ et -O-CO-(CH₂)n-CH₃, dans laquelle n est compris entre 1 et 8 et les sels des produits de formule (I) avec des acides pharmaceutiquement acceptables.

  本发明涉及式 ： 其中 R 选自 H、OH、-O-COCH₃ 和 -O-CO-(CH₂)n-CH₃，其中 n 介于 1 和 8 之间，以及式 (I) 产品与药学上可接受的酸的盐。
• US4795758A
  申请人：——

  公开号：US4795758A

  公开（公告）日：1989-01-03
• Synthesis and pharmacological evaluation of new indole derivatives structurally related to thymoxamine
  作者：A Leonardi、C Riva、C De Toma、C Boi、R Pennini、G Sironi

  DOI：10.1016/0223-5234(94)90147-3

  日期：1994.1

  The synthesis and pharmacological evaluation of a series of pyrrolidine analogues of thymoxamine allowed access to the basic SAR for the aromatic substitution pattern. The results confirm the relevance of the simultaneous presence of the hydroxy and methyl groups on the benzene ring and prompted us to prepare the corresponding indole congener. The principle of the phenol-indol bioisosterism was confirmed by the results obtained. The introduction of the N-(2 methoxyphenyl)piperazine moiety instead of pyrrolidine changed the receptor affinity profile and introduced a good uroselectivity.