(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyrazine
• 英文别名: 2-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]pyrazine
• 化学式: C₁₀H₈N₂S
• 分子量: 188.253
• InChiKey: JEAICUWHEYQSMB-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡嗪 、 2-噻吩甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以68%的产率得到(E)-2-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  MnO 2介导的烷基取代杂芳烃与醇的顺序氧化/烯化

  摘要：

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.130968

文献信息

• 一种反式双取代烯烃的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108250153B

  公开（公告）日：2021-03-30

  本发明公开一种反式双取代烯烃的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法采用简单醇和甲基含氮杂环为起始原料，通过过渡金属催化烯基化反应，得到反式双取代烯烃化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，产率高，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。该反式双取代烯烃化合物及其衍生物作为重要的精细化学品，在医药、农药、香料和光电等行业均有广泛应用。
• Manganese-Catalyzed Direct Olefination of Methyl-Substituted Heteroarenes with Primary Alcohols
  作者：Milan K. Barman、Satyadeep Waiba、Biplab Maji

  DOI：10.1002/anie.201804729

  日期：2018.7.16

  Herein, we present the first catalytic direct olefination of methyl‐substituted heteroarenes with primary alcohols through an acceptorless dehydrogenative coupling. The reaction is catalyzed by a complex of the earth‐abundant transition metal manganese that is stabilized by a bench‐stable NNN pincer ligand derived from 2‐hydrazinylpyridine. The reaction is environmentally benign, producing only hydrogen

  在本文中，我们介绍了通过无受体脱氢偶联与伯醇进行的甲基取代杂芳烃的首次催化直接烯烃化反应。该反应由富含地球的过渡金属锰的复合物催化，该复合物由衍生自2-肼基吡啶的稳定的NNN钳形配体稳定。该反应对环境无害，仅产生氢和水作为副产物。高效地选择性获得了大量的E-二取代烯烃。
• Manganese-Catalyzed Dehydrogenative Alkylation or α-Olefination of Alkyl-Substituted N-Heteroarenes with Alcohols
  作者：Guoying Zhang、Torsten Irrgang、Thomas Dietel、Fabian Kallmeier、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/anie.201801573

  日期：2018.7.16

  Catalysis with earth‐abundant transition metals is an option to help save our rare noble‐metal resources and is especially interesting when novel reactivity or selectivity patterns are observed. We report here on a novel reaction, namely the dehydrogenative alkylation or α‐olefination of alkyl‐substituted N‐heteroarenes with alcohols. Manganese complexes developed in our laboratory catalyze the reaction

  富含地球的过渡金属催化是一种有助于节省我们稀有贵金属资源的选择，当观察到新的反应性或选择性模式时，这一点尤其令人感兴趣。我们在这里报告了一种新颖的反应，即烷基取代的N-杂芳烃与醇的脱氢烷基化或α-烯烃化。在我们的实验室中开发的锰配合物可高效催化该反应，而由相同配体稳定的铁和钴配合物则基本上没有活性。在反应过程中释放出氢，并且耐受溴和碘官能团以及烯烃。可以对各种烷基取代的N-杂芳烃进行官能化，苄基和脂族醇会发生反应。
• MnO2 mediated sequential oxidation/olefination of alkyl-substituted heteroarenes with alcohols
  作者：Chunyan Zhang、Zehua Li、Yanchen Fang、Shaohua Jiang、Maorong Wang、Guoying Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130968

  日期：2020.3

  ligand-free MnO2 mediated sequential oxidation and olefination has been developed for the facile synthesis of a broad range of unsaturated N-heteroazaarenes from simple alkyl-substituted heteroarenes and alcohols. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, phenolic and hetero groups, providing the olefination products in moderate to good yields

  已经开发了一种实用且有效的无配体的MnO 2介导的顺序氧化和烯烃化反应，用于从简单的烷基取代的杂芳烃和醇类轻松合成各种不饱和N-杂氮杂芳烃。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，酚基和杂基，可提供中等至良好收率的烯化产物。该方案可在温和条件下进行，并使用环境友好的空气作为溶剂。清澈的氧化剂。