(4-乙烯基苯基)三甲氧基硅烷 | 18001-13-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (4-乙烯基苯基)三甲氧基硅烷
• 中文别名: 三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷；(4-乙烯基苯基)三甲氧基-硅烷
• 英文名称: 4-trimethoxysilylstyrene
• 英文别名: trimethoxy(4-vinylphenyl)silane；(4-ethenylphenyl)-trimethoxysilane
• CAS: 18001-13-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃Si
• 分子量: 224.332
• InChiKey: LTQBNYCMVZQRSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  77°C/0.2mmHg(lit.)
• 密度：
  1.057 g/cm3(Temp: 25 °C)
• 闪点：
  136°C (277°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

SDS

三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷

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模块 1. 化学品
产品名称： Trimethoxy(4-vinylphenyl)silane
5.3

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 18001-13-3
分子式： C11H16O3Si

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷

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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 77 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.06
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硅

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
三甲氧基(4-乙烯基苯基)硅烷

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模块 12. 生态学信息
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-乙烯基苯基)三甲氧基硅烷 在 硫酸 作用下， 生成 1,1,3,3-tetramethyl-1,3-bis(p-vinylphenyl)disiloxane
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Properties of Styrenyl-Substituted Organosilicon Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a018
• 作为产物：
  描述：

  正硅酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (4-乙烯基苯基)三甲氧基硅烷
  参考文献：
  名称：

  含（杂）芳基硅烷的钯（II）定向催化未活化烯烃的分子间抗马尔科夫尼科夫加氢芳基化反应

  摘要：

  我们在本文中描述了在氧化还原中性条件下区域选择性钯（II）催化未活化的脂肪族烯烃与电子和空间上不同的（杂）芳基硅烷的分子间氢芳基化反应。可移除的双齿8-氨基喹啉助剂可轻松用于决定区域选择性，防止β-氢化物消除并促进原pal。这种基于硅的协议具有广泛的底物范围，具有出色的官能团相容性，并且能够以快速的途径以高收率和独特的抗马尔科夫尼科夫选择性向多种γ-芳基丁酸衍生物转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03416

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Regiodivergent Hydrosilylation of Vinylarenes and Aliphatic Alkenes: Ligand- and Silane-Dependent Regioselectivities
  作者：Chao Wang、Wei Jie Teo、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02518

  日期：2017.1.6

  hydrosilylation of alkenes catalyzed by catalysts generated in situ from bench-stable Co(acac)2 and phosphine- or nitrogen-based ligands. A wide range of vinylarenes and aliphatic alkenes reacted to afford either branched (45 examples) or linear (37 examples) organosilanes in high isolated yields (average: 84%) and high regioselectivities (from 91:9 to >99:1). This transformation tolerates a variety of functional

  我们报告了由台式稳定Co（acac）2原位生成的催化剂催化的烯烃的区域发散性氢化硅烷化和基于膦或氮的配体。各种各样的乙烯基芳烃和脂肪族烯烃发生反应，从而以高分离产率（平均：84％）和高区域选择性（从91：9到> 99：1）提供支链（45例）或直链（37例）有机硅烷。该转化耐受各种官能团，包括醚，甲硅烷氧基，硫醚，环氧化物，卤素，胺，酯，硼酸酯，乙缩醛，氰基和酮部分。机理研究表明，钴/双膦系统催化的烯烃的硅氢化反应遵循Chalk-Harrod机理（带有Co-H中间体），而钴/吡啶-2,6-二亚胺系统的催化烯烃的硅氢化反应遵循修改后的Chalk-Harrod机制（带有Co-Si中间物）。
• Solvent-Free Hydrosilylation of Alkenes Catalyzed by Well-Defined Low-Valent Cobalt Catalysts
  作者：Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xinyu Du、Qingqing Fan、Haiquan Yang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00766

  日期：2021.1.25

  solvent-free cobalt-catalyzed highly selective hydrosilylation of alkenes has been developed. It was found that both Co(PMe3)4 and CoCl(PMe3)3 are highly active catalysts for hydrosilylation of alkenes. The former promoted Markovnikov-type hydrosilylation of the aryl alkenes, while the latter catalyzed anti-Markovnikov-type hydrosilylation of the alkyl alkenes. These two catalytic systems tolerate a variety

  已经开发了无溶剂的钴催化的烯烃的高选择性氢化硅烷化反应。发现Co（PMe 3）4和CoCl（PMe 3）3都是用于烯烃氢化硅烷化的高活性催化剂。前者促进了芳基烯烃的马尔可夫尼科夫型氢化硅烷化反应，而后者催化了烷基烯基的反马尔科夫尼科夫型氢化硅烷化反应。这两个催化体系可耐受多种官能团，并具有高选择性和中等至高收率。在探索反应机理时，发现了双核硅烷基钴（I）络合物[（PMe 3）2 Co（μ–η 2 -HSiPh 2）2来自Co（PMe 3）4系统的Co（PMe 3）2 ]（4）和来自CoCl（PMe 3）3系统的甲硅烷基二氢化钴[（PMe 3）3 Co（H）2 SiClPh 2 ]（5）获得了。建议甲硅烷基钴（I）中间体[Co（PMe 3）3（SiHPh 2）]是Co（PMe 3）4体系的真正催化剂，而氢化钴（I）中间体[HCo （下午3）3是真正的CoCl（PMe 3）3系统催化剂。配合物4和5通过光谱法和单晶X射线衍射表征。
• [CNC]-Pincer Cobalt Hydride Catalyzed Distinct Selective Hydrosilylation of Aryl Alkene and Alkyl Alkene
  作者：Shangqing Xie、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00251

  日期：2020.7.13

  unsymmetrical N-heterocyclic carbene (NHC) [CNC]-pincer preligands with CoMe(PMe3)4 gave rise to NHC [CNC]-pincer cobalt(III) hydrides, [(CcarbeneNaminoCnaphthyl)Co(H)(PMe3)2] (3a) and (3b), via Csp2–H activation and the unexpected trans-bischelate [Ccarbene, Namino] cobalt(II) complexes 4a and 4b via a disproportionation reaction, respectively. It was found that both 3a and 3b are efficient catalysts

  不对称的N-杂环卡宾（NHC）[CNC]-钳子预配体与CoMe（PMe 3）4的反应生成了NHC [CNC]-钳式钴（III）氢化物，[（C卡宾N氨基C萘基）Co（ H）（PMe 3）2 ]（3a）和（3b），分别通过C sp2- H活化和意外的反式双螯合物[C卡宾，N氨基]钴（II）络合物4a和4b通过歧化反应进行活化。发现3a和3b都是烯烃氢化硅烷化的有效催化剂。以芳基烯烃为底物，3a以优异的收率具有高的马尔可夫尼可夫选择性，而3a是以烷基烯烃为底物且具有高收率的有效的抗马尔科夫尼科夫催化剂。以吡啶N-氧化物为引发剂可以促进催化过程。提出了两种不同选择性的催化机理。通过光谱法表征复合物3a，3b，4a和4b，并通过单晶X射线衍射确定3b，4a和4b的分子结构。
• [P,C]-Chelate Cobalt(III) Hydride Catalyzed Hydrosilylation of Alkenes
  作者：Wenjing Yang、Qingqing Fan、Xinyu Du、Shangqing Xie、Wei Huang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00309

  日期：2021.8.23

  CoCl(PMe3)3 to give [P,C]-chelate cobalt(III) hydrides [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-Ph2P–C6H4–C═O)] (1) or [mer-(Me3P)3Co(H)(Cl)(o-iPr2P–C6H4–C═O)] (2), respectively. Complex 2 was new and characterized by spectroscopic methods and single-crystal X-ray diffraction analysis. It was found that both complex 1 and 2 are active catalysts for hydrosilylation of alkenes. Although the catalytic activity of 1 is slightly

  双齿配体 2-二苯基膦基苯甲醛或 2-二异丙基膦基苯甲醛与 CoCl(PMe 3 ) 3反应得到 [P,C]-螯合钴 (III) 氢化物 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - Ph 2 P–C 6 H 4 –C=O)] ( 1 ) 或 [ mer -(Me 3 P) 3 Co(H)(Cl)( o - i Pr 2 P–C 6 H 4 –C=O )] ( 2 ) 分别。复合体2是新的，并通过光谱方法和单晶 X 射线衍射分析进行表征。发现配合物1和2都是烯烃氢化硅烷化的活性催化剂。虽然催化活性1略高，催化剂1和2具有相同的选择性。芳香族烯烃的选择性主要是马尔可夫尼科夫型，而脂肪族烯烃的选择性几乎是 100% 的反马尔可夫尼科夫型。在反应机理研究中，从氢化物1的化学计量反应中分离出甲硅烷基二氢化钴[(Ph 2 ClSi)Co(H) 2 (PMe 3 ) 3 ]与Ph 2
• Iron-Catalyzed <i>E</i>-Selective Dehydrogenative Borylation of Vinylarenes with Pinacolborane
  作者：Chao Wang、Caizhi Wu、Shaozhong Ge

  DOI：10.1021/acscatal.6b02654

  日期：2016.11.4

  borylation of vinylarenes with pinacolborane (HBpin) catalyzed by an iron(0) complex “(PMe3)4Fe”. A variety of monosubstituted and disubstituted vinylarenes underwent this iron-catalyzed transformation, affording E-vinyl boronate esters (VBEs) selectively in high yields. In addition, we coupled this iron-catalyzed dehydrogenative borylation with further transformations of the resulting vinyl boronate esters

  我们报道了由铁（0）络合物“（（PMe 3）4 Fe” ）催化的频哪醇硼烷（HBpin）乙烯基芳烃的脱氢硼化。多种单取代和二取代的乙烯基芳烃经过该铁催化的转化，从而以高收率选择性地提供了E-乙烯基硼酸酯（VBE）。另外，我们将这种铁催化的脱氢硼化与所得乙烯基硼酸酯的进一步转化相结合，并开发了多种一锅法，以使乙烯基芳烃中的乙烯基C–H键官能化。机制研究揭示，通过这种铁-催化的反应进行合成乙烯基芳烃成铁硼物种的-insertion接着消去β氢从合成 硼烷基铁中间体的共面构象。