香芹酚乙醚 | 4732-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 香芹酚乙醚
• 中文别名: 2-乙氧基-1-甲基-4-(1-甲基乙基)苯；5-异丙基-2-甲基苯乙醚
• 英文名称: carvacrol ethyl ether
• 英文别名: 2-ethoxy-4-isopropyl-1-methylbenzene；Carvacryl ethyl ether；2-ethoxy-1-methyl-4-propan-2-ylbenzene
• CAS: 4732-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• mdl: MFCD00209501
• 分子量: 178.274
• InChiKey: DOTAGKFIHPPPTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  229 °C(lit.)
• 密度：
  0.914 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  200 °F
• LogP：
  4.46
• 物理描述：
  Colourless liquid, warm spicy herbaceous aroma, aroma similar to carrot
• 溶解度：
  Slightly soluble in water, miscible in oils
• 折光率：
  1.502-1.509
• 保留指数：
  1294;1296

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香芹酚乙醚 在 硝酸 作用下， 生成 ethoxy-terephthalic acid
  参考文献：
  名称：

  Paterno; Canzoneri, Gazzetta Chimica Italiana, 1879, vol. 9, p. 457

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 香芹酚 在 sodium methylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到香芹酚乙醚
  参考文献：
  名称：

  香芹酚和百里酚的4-氧代丁酸酯衍生物的合成和酪氨酸酶抑制活性。

  摘要：

  通过三个步骤将香芹酚（1）和百里酚（2）转化为它们的4-氧代丁酸烷基酯衍生物（7-20），并评估其酪氨酸酶抑制活性。该化合物显示出结构依赖性的活性，除7和20以外的所有4-氧代丁酸烷基酯均显示出比前体4-氧代丁酸（5和6）更好的抑制活性。通常，百里香酚衍生物在500μM处比香芹酚衍生物表现出更高的抑制活性百分比。包含三碳和四碳烷基的衍生物具有最强的活性（香芹酚衍生物9-12，IC50 = 128.8-244.1μM；百里酚衍生物16-19，IC50 = 102.3-191.4μM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.11.013

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Carvacrol-Based Derivatives as Dual Inhibitors of H. pylori Strains and AGS Cell Proliferation
  作者：Francesca Sisto、Simone Carradori、Paolo Guglielmi、Carmen Beatrice Traversi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Daniela Secci、Maria Carmela Di Marcantonio、Entela Haloci、Rossella Grande、Gabriella Mincione

  DOI：10.3390/ph13110405

  日期：——

  enhancement of the inhibitory activity up to MIC values of 8–16 µg/mL. The most interesting compounds exhibiting the lowest MIC/MBC activity against H. pylori (among others, compounds 16 and 39 endowed with MIC/MBC values ranging between 2/2 to 32/32 µg/mL against all the evaluated strains) were also assayed for their ability to reduce AGS cell growth with respect to 5-Fluorouracil. Some derivatives can be regarded

  本研究报告了一系列基于香芹酚的化合物的合成、结构评估、针对多种幽门螺杆菌菌株的微生物筛选以及针对人胃腺癌细胞（AGS）细胞的抗增殖活性。结构分析包括元素分析、1H/13C/19F NMR 谱和晶体学研究。构效关系表明，在醚类衍生物中，特定吸电子基团（CF3和NO2）的取代，特别是在苄基环的对位上，可以提高抗菌活性，而苄基环上的给电子基团则可以提高抗菌活性。相对于母体化合物，醚烷基链不耐受 (MIC/MBC = 64/64 µg/mL)。酯衍生物（香豆素-香芹酚杂化物）的抑制活性略有增强，MIC 值高达 8–16 µg/mL。还分析了对幽门螺杆菌表现出最低 MIC/MBC 活性的最有趣的化合物（其中，化合物 16 和 39 对所有评估菌株的 MIC/MBC 值范围在 2/2 至 32/32 µg/mL 之间）与 5-氟尿嘧啶相比，它们能够减少 AGS 细胞的生长。一些衍生物可以被视为新的先导
• 一种苯基咪唑衍生物及其合成方法和在农药中的应用
  申请人：云南农业大学

  公开号：CN109810062B

  公开（公告）日：2022-06-17

  本发明涉及一种苯基咪唑衍生物及其合成方法和在农药中的应用，尤其是在杀真菌剂农药方面的应用，属于农药技术领域。本发明解决的技术问题是提供新的苯基咪唑衍生物及其合成方法和在农药中的应用，该化合物的结构如式I所示。该化合物结构简单、新颖，易于合成，同时具有杀真菌活性，对番茄早疫病菌、番茄灰霉病菌、黄瓜枯萎病菌、稻瘟病菌、水稻纹枯病菌等重要植物病原真菌，具有较好的抑菌或杀菌效果。
• Synthesis of Biologically Active Carvacrol Compounds using Different Solvents and Supports
  作者：U. B. More、H. P. Narkhede、D. S. Dalal、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910701354608

  日期：2007.6

  acute toxicity and repellent, antifeedent, reproduction inhibitory, and insecticidal actions. The present work aims to derive a variety of ether and ester compounds using polymer‐supported reactions from the polymer‐supported carvacrol anion was reacted with alkyl halides and acid chlorides to afford carvacryl ethers and esters, respectively. Furthermore, a special study on the effect of different solvents

  摘要 天然单萜类化合物具有急性毒性和驱虫、拒食、繁殖抑制和杀虫作用。目前的工作旨在通过聚合物负载的香芹酚阴离子与烷基卤化物和酰氯反应，分别得到香芹丙烯醚和酯，使用聚合物负载反应衍生出各种醚和酯化合物。此外，对不同溶剂和载体效果的特别研究表明，Amberlite IRA 400（氯化物形式）是溶剂中最好的聚合物载体和丙酮。
• Solid-Supported Synthesis of Bio-active Carvacrol Compounds Using Microwaves
  作者：H. P. Narkhede、U. B. More、D. S. Dalal、P. P. Mahulikar

  DOI：10.1080/00397910802138785

  日期：2008.6.27

  abundant and potent natural products having a broad spectrum of biological activity against various pests are terpenoids, especially monoterpenoids. The chemical modification of natural monoterpenoids has been reported to result in modified biological activity. The present work emphasizes the structural modification of carvacrol, a phenolic monoterpenoid, through the synthesis of different ether and

  摘要 对各种害虫具有广谱生物活性的最丰富和最有效的天然产物是萜类化合物，尤其是单萜类化合物。据报道，天然单萜类化合物的化学修饰会导致生物活性发生改变。目前的工作强调香芹酚（一种酚类单萜）的结构修饰，通过合成不同的醚和酯衍生物，可用于结构-活性关系研究，以利用有效分子。香芹酚与烷基卤化物和酰氯在微波下使用固体载体如硅胶、氧化铝和飞灰反应，分别得到醚和酯。使用二卤化物和酰氯合成二聚醚和酯化合物是通过新的反应进行的。
• COMPOSITION CONTAINING REDUCED COENZYME Q10, AND MANUFACTURING AND STABILISING METHODS THEREFOR
  申请人：Yamaguchi Takao

  公开号：US20130142767A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to a method of producing reduced coenzyme Q10, including reducing oxidized coenzyme Q10 using a reducing agent in terpenes that can highly dissolve oxidized coenzyme Q10 and reduced coenzyme Q10 in the co-existence of at least one kind of additive selected from the group consisting of alcohols, water, a surfactant and diacylglycerol. In addition, the present invention relates to a composition comprising terpenes, a reducing agent, reduced coenzyme Q10 and at least one kind selected from the group consisting of alcohols, water, a surfactant and diacylglycerol, and a method of stabilizing reduced coenzyme Q10 comprising preparing the composition.

  本发明涉及一种生产还原辅酶Q10的方法，包括使用一种在萜烯中高度溶解氧化辅酶Q10和还原辅酶Q10的还原剂，同时存在至少一种来自醇类、水、表面活性剂和二酰基甘油组的添加剂。此外，本发明涉及一种组合物，包括萜烯、还原剂、还原辅酶Q10和至少一种来自醇类、水、表面活性剂和二酰基甘油组的选择性添加剂，以及一种稳定还原辅酶Q10的方法，包括制备该组合物。