(+)-(4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-1(7),2-menthadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-(4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-1(7),2-menthadiene
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: SYEOEOJRPSHTMF-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(4S,5R,6S)-5,6-dihydroxy-1(7),2-menthadiene 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到香芹酚
  参考文献：
  名称：

  对甲基间苯二酚葡糖苷的仿生转化为对Cymenes和香豆素丙酮。

  摘要：

  描述了对-薄荷烯糖苷向芳香单萜类化合物的仿生转化，这暗示了精油代谢的机制，这与分子经济的规律相吻合。（-）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（1）和（-）-（3 S，4 R来自姬松茸的1,5 R，6 S）-3,5,6-三羟基-1-薄荷烯3-O-β-d-吡喃葡萄糖苷（2）产生对伞花烃（7）和香芹酚（9）。稳定的氧化中间体（+）-（3 S，4 S，6 R）-3,6-二羟基-1-薄荷烯（3），（+）-（1 S，4 S，6 R）-1,6 -二羟基-2-薄荷烯（4），（+）-（1 R，4 S，6 R）-1,6-二羟基-2-薄荷烯（5），（+）-（4 S，6 R）- yabunikkeol（6），（+）-（4 S）-香豆丙酮（8），（+）-（1 S，4 S，5 R，6 R）-1,5,6-三羟基-2-薄荷烯（15 ），（+）-（1 R，4 S，5 R，6

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.8b00855