1-(4-(methylthio)phenyl)penta-3,4-dien-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(4-(methylthio)phenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• 英文别名: 1-(4-methylsulfanylphenyl)penta-3,4-dien-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄OS
• 分子量: 206.309
• InChiKey: ORLJKBFPBDUXJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methylthio)phenyl)penta-3,4-dien-1-ol 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 syn-6-(4-(methylthio)phenyl)-3-tosyl-4-vinyl-1,3-oxazinan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性环化：1,3-氨基醇衍生物的立体发散方法

  摘要：

  本文介绍了磺酰氨基甲酸酯与末端异戊烯的非对映选择性和立体发散性的铑催化的分子内偶联，它提供了对1,3-氨基醇衍生物（生物活性化合物中存在的支架）的选择性进入。该反应与各种不同的官能团相容，因此提供了具有高非对映选择性和产率的产物。此外，证明了克级反应，以及适用的产物转化方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609366
• 作为产物：
  描述：

  penta-3,4-dienoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-(methylthio)phenyl)penta-3,4-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯丙基磺酰基氨基甲酸酯的非对映选择性环化：1,3-氨基醇衍生物的立体发散方法

  摘要：

  本文介绍了磺酰氨基甲酸酯与末端异戊烯的非对映选择性和立体发散性的铑催化的分子内偶联，它提供了对1,3-氨基醇衍生物（生物活性化合物中存在的支架）的选择性进入。该反应与各种不同的官能团相容，因此提供了具有高非对映选择性和产率的产物。此外，证明了克级反应，以及适用的产物转化方法的应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201609366

文献信息

• Palladium-Catalyzed Stereoselective Cyclization of <i>in Situ</i> Formed Allenyl Hemiacetals: Synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin
  作者：Pierre A. Spreider、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01156

  日期：2018.6.1

  A diastereoselective palladium-catalyzed cyclization of allenyl hemiacetals is described. It permits the selective synthesis of 1,3-dioxane derivatives, precursors for syn-configured 1,3-diols which make an appearance in all of the statin representatives. The reaction allows the total synthesis of Rosuvastatin and Pitavastatin in a straightforward fashion.

  描述了非对映选择性钯催化的烯丙基半缩醛的环化。它允许选择性合成1，3-二恶烷衍生物，这是在所有他汀类药物代表中出现的顺式1,3-二醇的前体。该反应允许以简单的方式完全合成瑞舒伐他汀和匹伐他汀。