2,6-二溴苯并噻唑 | 408328-13-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,6-二溴苯并噻唑
• 英文名称: 2,6-dibromobenzo[d]thiazole
• 英文别名: 2,6-Dibromobenzothiazole；2,6-dibromo-1,3-benzothiazole
• CAS: 408328-13-2
• 化学式: C₇H₃Br₂NS
• 分子量: 292.982
• InChiKey: LQVHXPZEBKDACR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-121 °C
• 沸点：
  352.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934200090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P301+P310
• 危险性描述：
  H301
• 储存条件：
  室温且干燥环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二溴苯并噻唑 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 6-溴-2-苯并噻唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Certain Benzothiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50015a005
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dioxide titanium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 以76.9%的产率得到2,6-二溴苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  2,6-二溴苯并噻唑的合成工艺

  摘要：

  本发明涉及一种2,6‑二溴苯并噻唑的合成工艺，包括如下步骤：将苯并噻唑溶于氯仿中，45～55℃搅拌回流，再将N‑溴代丁二酰亚胺和钛白粉一次性加入进行反应9～15h，然后将获得的反应液冷却至室温，过滤，滤液用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，加入无水硫酸钠进行干燥，减压蒸去溶剂，得到淡黄色固体，用异丙醇重结晶得到白色晶体，即可。本发明以N‑溴代丁二酰亚胺为溴化剂，同时在钛白粉的催化作用下，通过一步反应即可实现苯并噻唑同时在2位和6位上的溴取代，操作步骤少，收率高，催化剂易获得，成本低，适用于工业上大规模生产2,6‑二溴苯并噻唑。

  公开号：

  CN105198834B

文献信息

• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS
  申请人：Hoekstra William J.

  公开号：US20120329802A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  The instant invention describes compounds having metalloenzyme modulating activity, and methods of treating diseases, disorders or symptoms thereof mediated by such metalloenzymes.

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] NOVEL APOPTOSIS SIGNAL-REGULATING KINASE 1 INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE KINASE 1 DE RÉGULATION DE SIGNAL D'APOPTOSE
  申请人：MANKIND PHARMA LTD

  公开号：WO2020261294A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention relates to inhibitors of apoptosis signal-regulating kinase 1 ("ASK1"), a process for synthesis of the compounds of the present invention, composition comprising the compounds and use of the compounds for inhibition of ASK1.

  本发明涉及凋亡信号调节激酶1（"ASK1"）的抑制剂，一种合成本发明化合物的方法，包含该化合物的组合物以及利用该化合物抑制ASK1的用途。
• Benzothiazole-Based Fluorophores of Donor−π-Acceptor−π-Donor Type Displaying High Two-Photon Absorption
  作者：Veronika Hrobáriková、Peter Hrobárik、Peter Gajdoš、Ioannis Fitilis、Mihalis Fakis、Peter Persephonis、Pavol Zahradník

  DOI：10.1021/jo100359q

  日期：2010.5.7

  reactions. All the target chromophores show strong one-photon and two-photon excited emission. The maximum two-photon absorption (TPA) cross sections δTPA of the prepared derivatives bearing diphenylamino functionalities occur at wavelengths ranging from 760 to 800 nm and are as large as ∼900−1100 GM. One- and two-photon absorption characteristics of the title dyes have also been investigated by using

  设计并设计了一系列具有供体-π-桥-受体-π-桥-供体（D-π-A-π-D）结构基序的新型基于杂环的染料，其中苯并噻唑用作吸电子核心通过钯催化的Sonogashira和Suzuki型交叉偶联反应合成。所有目标发色团均显示出强的一光子和二光子激发发射。最大两光子吸收（TPA）横截面δTPA制备的具有二苯基氨基官能团的衍生物中的一部分出现在760至800 nm的波长范围内，大至约900-1100 GM。还使用密度泛函理论（DFT）研究了标题染料的单光子吸收特性和双光子吸收特性，并讨论了其结构与性质之间的关系。通过使用库仑衰减的CAM-B3LYP函数通过二次响应随时间变化的DFT计算的TPA横截面支持该系列中实验观察到的趋势以及更高的δTPA标题化合物与类似芴或咔唑衍生染料的比较。相反，对于具有不同中心核的系统，传统的B3LYP功能无法成功预测TPA横截面的观察趋势。通常，通过用E-亚乙烯基（烯
• Combination of 2-methoxy-3-phenylsulfonylaminobenzamide and 2-aminobenzothiazole to discover novel anticancer agents
  作者：Huan Li、Xiao-Meng Wang、Juan Wang、Teng Shao、Yi-Ping Li、Qi-Bing Mei、She-Min Lu、San-Qi Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.064

  日期：2014.7

  antiproliferative activity was examined for its effect on the AKT and p-AKT473. The anticancer effect of 1g was evaluated in established nude mice HCT-116 xenograft model. The results suggested that compound 1g can block PI3K/AKT/mTOR pathway and significantly inhibit tumor growth. These findings strongly support our assumption that the fragment of benzamide can replace the pyridine ring in some PI3K and mTOR dual

  已经提出了2-取代的-3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段来代替PI3K和mTOR双重抑制剂中的2-取代的-3-磺酰基氨基吡啶的片段，以设计基于生物等排体的新型抗癌剂。2-取代的3-磺酰基氨基苯甲酰胺的片段与2-氨基苯并噻唑或2-氨基噻唑并[5,4- b ]吡啶或2-氨基[1,2,4]三唑并[1,5-]的片段的组合一个]吡啶制备抗癌剂的新颖结构。结果，合成并表征了十九种目标化合物。通过MTT测定法评估了它们在体外对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，所述细胞系包括HCT-116，A549，MCF-7和U-87 MG。初步讨论了目标化合物的SAR。化合物1g研究了具有强抗增殖活性的化合物对AKT和p-AKT 473的作用。在已建立的裸鼠HCT-116异种移植模型中评估了1g的抗癌作用。结果表明，化合物1g可以阻断PI3K / AKT / mTOR通路，并显着抑制肿瘤的生长。这些发现强烈支持我们的假设，