2,7-dinitrofluorenone hydrazone | 1858-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,7-dinitrofluorenone hydrazone
• 英文别名: 2,7-Dinitro-9-hydrazono-fluoren；(2,7-Dinitrofluoren-9-ylidene)hydrazine
• CAS: 1858-89-5
• 化学式: C₁₃H₈N₄O₄
• 分子量: 284.231
• InChiKey: VZLIAUMILWKJOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  275-278 °C (decomp)
• 沸点：
  514.0±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  <0.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dinitrofluorenone hydrazone 在 tetrafluoroboric acid 、 sodium dichromate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-二硝基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  芴系列中的取代基效应：I. 一些 DINITRO-9-FLUORENYLp-TOLUENESULFATES 的合成和乙酰化

  摘要：

  2,4-、2,5- 和 2,7-二硝基芴酮（Ia、Ib 和 Ic）转化为 2,4-、2,5- 和 2,7-二硝基-9-芴基对甲苯磺酸酯(IVa、IVb 和 IVc) 通过相应的 9-重氮化合物 (IIIa、IIIb 和 IIIc)。这些重氮化合物直接转化为三种二硝基 9-芴醇（VIa、VIb 和 VIc）和 9-芴基乙酸酯（Va、Vb 和 Vc）。三种对甲苯磺酸酯（IVa、IVb、和 IVc) 在冰醋酸中在 50.17° 和 70.07° 下测量。结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1139/v65-194
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到2,7-dinitrofluorenone hydrazone
  参考文献：
  名称：

  9-(p-取代的亚苄基肼基)芴的表征

  摘要：

  通过相应的芴酮腙和对位取代的苯甲醛反应得到标题吖嗪。由不对称芴酮形成的腙提供构型异构体；E-异构体在热力学上比Z-异构体更稳定。来自对称芴酮的标题吖嗪的结构被指定为 (s-trans/E) 形式。由于9-亚氨基芴部分，来自不对称芴酮的吖嗪产生异构混合物。这些吖嗪的电子光谱显示了分子内电荷转移；与母吖嗪相比，在 9-[p-(二乙氨基) 亚苄基肼]-2,4,7-三硝基芴的情况下观察到红移超过 250 nm。9-[p-(Pentyloxy)benzylidenehydrazono]-2,7-dinitrofluorene 和一些同系物具有液晶性质；

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3633

文献信息

• Synthesis and Properties of 9-(Tropylidenehydrazono)fluorene and Related Compounds
  作者：Masahiro Minabe、Toshiya Nozawa、Tomoko Kurose、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.71.693

  日期：1998.3

  9-(Tropylidenehydrazono)fluorene (1) was obtained by a reaction between 9-fluorenone hydrazone and tropylium tetrafluoroborate, accompanied by 9-fluorenone azine, 9-(benzylidenehydrazono)fluorene, and 9,9-ditropylfluorene. The amination of 1 occurred at the 2-position of the tropylidene moiety. The addition of tosyl isocyanate to 1 gave the [8 + 2] cycloadduct at the 2,4,6-cycloheptatrien-1-imine structure

  9-(Tropylidenehydrazono)芴 (1) 是通过 9-芴酮腙和四氟硼酸托鎓之间的反应获得的，伴随着 9-芴酮吖嗪、9-(亚苄基芴) 和 9,9-ditropyl芴。1 的胺化发生在亚托基部分的 2 位。将甲苯磺酰基异氰酸酯加成 1 得到 [8 + 2] 环加合物，其结构为 2,4,6-环庚三烯-1-亚胺。
• SUBSTITUENT EFFECTS IN THE FLUORENE SERIES: I. SYNTHESIS AND ACETOLYSIS OF SOME DINITRO-9-FLUORENYL<i>p</i>-TOLUENESULFONATES
  作者：Frederick F. Guzik、Allan K. Colter

  DOI：10.1139/v65-194

  日期：1965.5.1

  converted to 2,4-, 2,5-, and 2,7-dinitro-9-fluorenyl p-toluenesulfonates (IVa, IVb, and IVc) through the corresponding 9-diazo compounds (IIIa, IIIb, and IIIc). These diazo compounds were converted directly to the three dinitro-9-fluorenols (VIa, VIb, and VIc) and 9-fluorenyl acetates (Va, Vb, and Vc).Rates of acetolysis of the three p-toluenesulfonates (IVa, IVb, and IVc) were measured in glacial acetic

  2,4-、2,5- 和 2,7-二硝基芴酮（Ia、Ib 和 Ic）转化为 2,4-、2,5- 和 2,7-二硝基-9-芴基对甲苯磺酸酯(IVa、IVb 和 IVc) 通过相应的 9-重氮化合物 (IIIa、IIIb 和 IIIc)。这些重氮化合物直接转化为三种二硝基 9-芴醇（VIa、VIb 和 VIc）和 9-芴基乙酸酯（Va、Vb 和 Vc）。三种对甲苯磺酸酯（IVa、IVb、和 IVc) 在冰醋酸中在 50.17° 和 70.07° 下测量。结果进行了讨论。
• Characterization of 9-(<i>p</i>-Substituted Benzylidenehydrazono)fluorenes
  作者：Masahiro Minabe、Yutaka Takabayashi、Yuji Setta、Hidenao Nakamura、Takao Kimura、Motohiro Tsubota

  DOI：10.1246/bcsj.69.3633

  日期：1996.12

  isomeric mixtures due to the 9-iminofluorene moiety. The electronic spectra of these azines show an intramolecular charge transfer; the red shift beyond 250 nm is observed in the case of 9-[p-(diethylamino)benzylidenehydrazono]-2,4,7-trinitrofluorene, compared to the mother azine. 9-[p-(Pentyloxy)benzylidenehydrazono]-2,7-dinitrofluorene and some of the homologs possess a liquid-crystalline property; the

  通过相应的芴酮腙和对位取代的苯甲醛反应得到标题吖嗪。由不对称芴酮形成的腙提供构型异构体；E-异构体在热力学上比Z-异构体更稳定。来自对称芴酮的标题吖嗪的结构被指定为 (s-trans/E) 形式。由于9-亚氨基芴部分，来自不对称芴酮的吖嗪产生异构混合物。这些吖嗪的电子光谱显示了分子内电荷转移；与母吖嗪相比，在 9-[p-(二乙氨基) 亚苄基肼]-2,4,7-三硝基芴的情况下观察到红移超过 250 nm。9-[p-(Pentyloxy)benzylidenehydrazono]-2,7-dinitrofluorene 和一些同系物具有液晶性质；