8-姜烯酚 | 36700-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 8-姜烯酚
• 英文名称: [8]-shogaol
• 英文别名: 8-shogaol；1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodec-4-en-3-one
• CAS: 36700-45-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: LGZSMXJRMTYABD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.013±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇；

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

概述

8-姜烯酚（gingerol）是姜中的辣味物质之一，也是姜的主要生物活性成分。除此之外，还包括6-姜酚、10-姜酚、12-姜酚等十余种成分。这些成分具有类似的性质和结构，其分子结构中都含有C3羰基和C5羟基，这导致了姜酚的化学性质极不稳定。例如，在酸性条件下，C4的活泼氢与C5的羟基容易脱水形成8-姜烯酚（shogaol）；在加热或碱性条件下，C4和C5间的碳碳键会断裂，生成姜酮（zingiberene）及其相应的醛类物质。

测定

由于姜中姜酚稳定性差、种类多样且含量较少，传统的测定方法较为困难。Q-TOF质谱是一种高分辨串联质谱技术，显著特点为灵敏度高和选择性强，能够获取完整而高质量的质谱数据，从而精确计算化合物的分子量，并推算其元素组成、不饱和度和同位素丰度比，在天然产物开发、新药研究及蛋白质组学等领域占有重要地位。UPLC/Q-TOFMS技术被用于干姜油中姜酚类成分的分析。该方法可在常温下测定这些化合物，最大限度地减少了姜酚在测定过程中的变化。16分钟内即可分离出十几个主要成分，并鉴定了8个姜酚类化合物：6-姜烯酚、8-姜烯酚、10-姜酚等。因此，液质联用技术是一种高效准确分析干姜油中有效活性成分的方法。

参考文献

芮雯, 冯毅凡, 吴妍, 等. 干姜油中姜酚类成分的UPLC/Q-TOFMS分析[J]. 中草药, 2008, 39(5):667-668.

生物活性

8-姜烯酚（shogaol）是生姜中的一种刺激性酚类化合物，具有抗血小板聚集作用（IC50=5 μM），并能抑制COX-2酶（IC50=17.5 μM）。研究发现8-姜烯酚可诱导人白血病细胞凋亡。

靶点

| COX-2 | 17.5 μM (IC50) |

化学性质

8-姜烯酚微溶于甲醇，易溶于石油醚、乙酸乙酯和氯仿。它来源于生姜（ginger）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理作用包括抗凝、抗氧化、抗肿瘤、升压强心、降血脂、抗动脉粥样硬化、保护胃黏膜、保肝利胆、消炎、镇咳、防晕止吐、对中枢神经有抑制作用，以及杀虫、抗病原微生物和杀菌防腐等功效。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-姜烯酚 、 腺嘌呤 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以28%的产率得到5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-1-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)dodecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Identification of unprecedented purine-containing compounds, the zingerines, from ginger rhizomes (Zingiber officinale Roscoe) using a phase-trafficking approach

  摘要：

  Three unprecedented purine-containing compounds, named [6]-, [8]-, and [10]-zingerines as they are 5-(6-amino-9H-purin-9-yl) analogs of [6]-, [8]-, and [10]-gingerols, respectively, were isolated from a methanolic extract of ginger rhizomes using a phase trafficking-based method that utilizes solid phase reagents allowing for fast and selective simultaneous separation of basic, acidic, and neutral components of natural products extracts. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2011.03.007
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)十二烷-3-酮 在 potassium fluoride 、 C₅₀H₃₄F₁₂O₆ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 192.0h， 以47%的产率得到[8]-姜酚
  参考文献：
  名称：

  通过使用阳离子结合催化剂的对映选择性脱水进行β-羟基羰基化合物的动力学拆分：轻松获得对映纯手性醇醛

  摘要：

  通过使用阳离子结合的宋氏低聚乙二醇（oligoEG）催化剂，以氟化钾（KF）为基础，开发了通过对映选择性脱水过程开发的外消旋β-羟基羰基（aldol）化合物的实用且高度对映选择性的非酶动力学拆分方法。在温和的反应条件下，极高的选择性因子（s =高达2393）可分离出多种外消旋醇醛。该协议易于扩展。它为合成对映体纯形式的多种生物学和药学上相关的手性醇醛提供了另一种方法。例如，外消旋姜醇可以以极高的效率（s> 240），在一个步骤中同时提供对映体纯的姜黄醇和相应的Shogaols。这种动力学拆分过程的显着效果可归因于在由手性催化剂，底物和KF产生的密闭超分子手性笼中的系统协同氢键催化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00547

文献信息

• Synergistic pharmaceutical compositions useful in prevention and treatment of beta-amyloid protein-induced disease
  申请人：Kim S. H. L. Darrick

  公开号：US20070003641A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Disclosed are combinations of natural and synthetic turmeric, ginger, ginko biloba, sage, and rosemary compounds suitable for treatment of beta-amyloid-disease induced disease that have synergistic anti-βA peptide effects when members of the five groups of compounds are combined. Suitable members of the compounds include both natural compounds derived from extracts of each of Curcuma sp., Zingiber sp., Ginkgo biloba, Salvia sp., or Rosmarinus sp. as well as synthetic homologues and analogues of such natural compounds. Sage and rosemary derived compounds suitable alone for treatment of beta-amyloid induced disease is also described.
• Use of a liquid cooling sensate to provide a pungent, warming or tingling sensate composition
  申请人：Moza Ashok K

  公开号：US20080038386A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  The present invention is directed to a sensate composition consisting of a liquid cooling composition, and at least one warming, tingling, or pungent sensate ingredient of either synthetic or natural origin which provides enhanced warming, tingling, or pungent properties. The liquid cooling sensate of the invention is a eutectic mixture of 2-Isopropyl-N,2,3-trimethylbutyramide and N-Ethyl-p-menthane-3-carboxamide, or at least one cooling agent selected from the group consisting of N-(2-hydroxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-ethoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-isopropoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide, N-(3-butoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide,N-Ethyl-2,2-diisopropylbutanamide, N-(1,1-dimethyl-2-hydroxyethyl)-2,2-diethylbutanamide, N-(2-ethoxyethyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide and N-(3-methoxypropyl)-2,3-dimethyl-2-isopropylbutanamide. The warming, tingling, or pungent sensate of the invention consists of at least one component that is an isothiocyanate and/or an amide or a natural product that contains at least one warming, tingling, or pungent principle that is an isothiocyanate and/or an amide. The present invention is further directed to a method of using the sensate composition in a food, pharmaceutical or personal care product.
• Pharmaceutical Compositions Useful In Prevention and Treatment of Beta-Amyloid Protein-Induced Disease
  申请人：Kim S.H.L. Darrick

  公开号：US20080085932A1

  公开（公告）日：2008-04-10

  The invention provides methods for treating beta-Amyloid protein-induced disease, pharmaceutical compositions and compounds useful for the same, and the use of these compounds for the manufacture of a medicament for treating the same. More particularly, the invention relates to the use of natural product compounds isolated from turmeric, gingko biloba , and ginger, and synthetic chemical analogues thereof, for the treatment of a beta-Amyloid protein-induced disease.
• Ginger Extract For Inhibiting Human Drug Transporters
  申请人：Ishiguro Naoki

  公开号：US20090011059A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The present invention relates to the use of a ginger extract on its own or in combination with pharmaceutical compositions for inhibiting human drug transporters for positively influencing the oral bioavailability and pharmacokinetics of active substances.
• US6518315B1
  申请人：——

  公开号：US6518315B1

  公开（公告）日：2003-02-11