N,4-dimethyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide | 1383926-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
• CAS: 1383926-73-5
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: CCGUGULCMKSRBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到N-烯丙基-N-甲基-4-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N,4-dimethyl-N-(propa-1,2-dien-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Enantioselective Synthesis of Tetrahydrocarbazoles through Dearomative [4+2] Cycloadditions of 3/2-Substituted 2/3-Vinylindoles
  作者：Valentina Pirovano、Micol Borri、Giorgio Abbiati、Silvia Rizzato、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/adsc.201700280

  日期：2017.6.6

  The gold‐catalyzed synthesis of tetrahydrocarbazoles through dearomative [4+2] cycloaddition reactions of 3/2‐substituted 2/3‐vinylindoles with allenamides is reported. In particular, we optimized the enantioselective variant of these cycloadditions. Using allenamides as dienophiles 3‐substituted 2‐vinylindoles gave the corresponding carbazoles with high chemo‐, regio‐ and enantioselectivity. Good

  据报道，金催化的是3 / 2-取代的2 / 3-乙烯基吲哚与烯丙基酰胺的脱芳香性[4 + 2]环加成反应，合成四氢咔唑。特别是，我们优化了这些环加成的对映选择性变体。使用烯丙酰胺作为亲二烯体，可通过3-取代的2-乙烯基吲哚得到相应的咔唑，具有较高的化学，区域和对映体选择性。也获得与2-甲基-3- vinylindoles良好的结果，即使（的混合物Ž）和（ê）异构体在高分离ER和在良好的总收率。
• Heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines toward allylamino <i>E</i>-enamides
  作者：Minhua Jiang、Dayi Liu、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2021.1902535

  日期：——

  Abstract A novel and highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed hydroamination of allenamides with arylamines has been developed that proceeds effectively under mild conditions and offers a general and practical route for the synthesis of allylamino E-enamides with good to excellent yields and high stereoselectivity. The supported gold(I) catalyst can be reused at least seven times without any

  摘要 已开发出新颖且高效的金（I）催化的烯丙酰胺与芳基胺的加氢胺化反应，该胺化反应在温和的条件下有效进行，并为合成烯丙基氨基E-烯酰胺提供了通用且实用的途径，具有良好至优异的收率和高的立体选择性。负载的金（I）催化剂可以重复使用至少七次，而催化活性没有明显降低。
• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Gold(I)‐Catalyzed [8+2]‐Cycloaddition of 8‐Aryl‐8‐azaheptafulvenes with Allenamides and Ynamides: Regioselective Synthesis of Dihydrocycloheptapyrrole Derivatives
  作者：Tatiana Suárez‐Rodríguez、Ángel L. Suárez‐Sobrino、Alfredo Ballesteros

  DOI：10.1002/chem.202005348

  日期：2021.4.26

  higher‐order [8+2] cycloadditions of 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1 with allenamides 2 and ynamides 3 were studied. 1,8‐Dihydrocycloheptapyrroles 4 were achieved by a regioselective [8+2] cycloaddition of azaheptafulvenes 1 and allenamides 2 in the presence of (2,4‐ditBuC6H3O)3PAuNTf2 as catalyst. Besides, ynamides 3 and 8‐aryl‐8‐azaheptafulvenes 1, undergo a regioselective [8+2] cycloaddition, to give 2‐amido‐1

  研究了金（I）催化的8-芳基-8-氮杂庚烯富烯1与烯丙酰胺2和炔酰胺3的高阶[8 + 2]环加成反应。1,8- Dihydrocycloheptapyrroles 4是由一个区域选择性实现[8 + 2] azaheptafulvenes的环加成1和allenamides 2中的（2,4-二叔存在吨BUC 6 ħ 3 O）3 PAuNTf 2作为催化剂。此外，酰胺3和8-芳基-8-azaheptafulvenes 1进行区域选择性[8 + 2]环加成反应，得到2-氨基-1,4-二氢环庚基吡咯7在JohnPhosAuNTf 2作为催化剂的情况下。两种反应均以高收率和各种取代基进行。一个合理的机制假说表明8-氮杂庚烯对烯丙酰胺和乙酰胺的金激活电子富集的丙二烯或炔烃部分有亲核攻击。
• Hydrosilylation of Allenes Over Palladium-Gold Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Suguru Sasaki、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201800224

  日期：2018.4.30

  route to alkenylsilnaes involving hydrosilylation of allenes by supported palladium-gold alloy catalysts has been developed. The catalytic activity and the product selectivity were drastically changed by the incorporation of palladium atoms into gold nanoparticles (NPs). The supported Pd-Au alloy catalysts with a low Pd/Au ratio were highly effective for the hydrosilylation at ambient temperature, in which

  已经开发了一种有效的烯基硅烷合成路线，包括通过负载钯金合金催化剂对丙二烯进行氢化硅烷化。通过将钯原子掺入金纳米粒子 (NPs) 中，催化活性和产物选择性发生了巨大变化。具有低 Pd/Au 比的负载型 Pd-Au 合金催化剂在环境温度下对氢化硅烷化非常有效，其中相应的 β-乙烯基硅烷以高产率和高选择性获得。