N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide | 240132-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-prop-2-ynyl-p-toluenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N,4-dimethyl-N-2-propyn-1-yl-；N,4-dimethyl-N-prop-2-ynylbenzenesulfonamide
• CAS: 240132-49-4
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: DQMSNFFZKULPDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94 °C
• 沸点：
  334.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 甲酸 、 potassium tert-butylate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-烯丙基-N-甲基-4-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,4-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散性催化立体选择性半还原艾伦酰胺

  摘要：

  已经开发了钯催化的、配体控制的烯丙酰胺的区域发散半还原。这种膦配体转换的半还原系统可以通过使用单一钯催化剂轻松获得广泛的烯丙酰胺和乙烯基酰胺。通过使用单齿 Xphos 和双齿 BINAP 配体（参见方案），可以实现不同过程的出色区域选择性和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202103402

文献信息

• Copper-Catalysed Hydroamination of N-Allenylsulfonamides: The Key Role of Ancillary Coordinating Groups
  作者：Rémi Blieck、Luca Perego、Ilaria Ciofini、Laurence Grimaud、Marc Taillefer、Florian Monnier

  DOI：10.1055/s-0037-1611673

  日期：2019.3

  (E)-N-(3-aminoprop-1-enyl)sulfonamides. Density Functional Theory (DFT) studies allow interpreting the key role of unsaturated substituents on nitrogen as ancillary coordinating moieties for the copper catalyst. A copper-catalysed hydroamination reaction of N-allenylsulfonamides with amines has been developed through a rational approach based on mechanistic studies. The reaction is promoted by a simple copper(I) catalyst

  作为《五十周年综合报告》的一部分发行-金色周年纪念日 抽象的 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。 通过基于机理研究的合理方法，已开发出铜-N-烯基磺酰胺与胺的加氢胺化反应。该反应由简单的铜（I）催化剂促进，并在室温下以对直链（E）-N-（3-氨基丙-1-烯基）磺酰胺的完全区域选择性和优异的立体选择性进行。密度泛函理论（DFT）研究允许解释氮上的不饱和取代基作为铜催化剂的辅助配位部分的关键作用。
• Double Transfer of Chirality in Organocopper-Mediated bis(Alkylating) Cycloisomerization of Enediynes
  作者：Damien Campolo、Tanzeel Arif、Cyril Borie、Dominique Mouysset、Nicolas Vanthuyne、Jean-Valère Naubron、Michèle P. Bertrand、Malek Nechab

  DOI：10.1002/anie.201310530

  日期：2014.3.17

  An original synthesis of chiral benzofulvenes triggered by organocopper reagents is reported. These enantiopure products are available through a highly chemo‐, regio‐, diastereo‐, and enantioselective bis(alkylating) cycloisomerization process. A double chirality transfer (central‐to‐axial‐to‐central) is observed.

  据报道，由有机铜试剂引发的手性苯并富勒烯的原始合成。这些对映纯产品可通过高度化学，区域，非对映和对映选择性的双（烷基化）环异构化工艺获得。观察到双手性转移（从中心到轴向到中心）。
• Synthesis of 3-Acyl-4-alkenylpyrrolidines by Platinum-Catalyzed Hydrative Cyclization of Allenynes
  作者：Takanori Matsuda、Sho Kadowaki、Masahiro Murakami

  DOI：10.1002/hlca.200690165

  日期：2006.8

  A series of nitrogen-tethered allenynes (‘5-aza-1,2-dien-7-ynes’) 1 were transformed to the corresponding 3-acyl-4-alkenylpyrrolidines 3 when treated with a catalytic amount of PtCl2 in MeOH at 70°. Initial Pt-promoted cyclization forms a nonclassical carbocationic intermediate. In contrast to the cycloisomerization in toluene, which produced the bicyclic cyclobutenes 2, the intermediate is intercepted

  当在甲醇中于MeOH中催化量的PtCl 2处理时，将一系列氮系链烯丙炔（'5-氮杂-1,2-二烯-7-炔'）1转化为相应的3-酰基-4-烯基吡咯烷3 70°。最初的Pt促进的环化反应形成非经典的碳阳离子中间体。与产生双环环丁烯2的甲苯中的环异构化相反，中间体通过添加氧亲核试剂被拦截，从而实现了正式的水合环化。
• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。
• Chemoselective Organoclick–Click Sequence
  作者：Cyril Bressy、Mokhtaria Belkheira、Douniazad El Abed、Jean-Marc Pons

  DOI：10.1055/s-0037-1610192

  日期：2018.11

  chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed click reaction/copper-catalyzed click reaction is described in this paper. A range of bis-azides react with various ketones using proline catalysis through the aryl azide moiety while the alkyl azide one remains available for a metal-catalyzed triazole synthesis. A highly chemoselective bis-triazole synthesis based on a sequence organocatalyzed

  作为第26届法日医学与精细化学研讨会特别部分的一部分出版 抽象的 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。 本文描述了一种基于有机催化点击反应/铜催化点击反应的高化学选择性双三唑合成方法。使用脯氨酸催化通过芳基叠氮化物部分，一系列双叠氮化物与各种酮反应，而烷基叠氮化物仍然可用于金属催化的三唑合成。