4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛 | 5779-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛
• 英文名称: 4-methoxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde
• 英文别名: 4-methoxy-1,3-benzodioxole-5-carbaldehyde；4-methoxy-benzo[1,3]dioxole-5-carbaldehyde；2-methoxy-3,4-methylenedioxy-benzaldehyde；2-Methoxy-3,4-methylendioxy-benzaldehyd；1,3-Benzodioxole-5-carboxaldehyde, 4-methoxy-
• CAS: 5779-99-7
• 化学式: C₉H₈O₄
• 分子量: 180.16
• InChiKey: OOUVEYDKXFXWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 碘 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.5h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843
• 作为产物：
  描述：

  2-Iodo-3,4-(methylendioxy)benzaldehyde cyclohexylimine 在 盐酸 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of leucoxylonine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00191a037
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸 、 甲氨基乙醛缩二甲醇 、 4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛 在 钯 、 4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲醛 氢气 、 sodium hydroxide 、 乙酸乙酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 、 2-Methoxy-3,4-methylenedioxytoluene
  参考文献：
  名称：

  Benzylamine derivative

  摘要：

  提供了一种新型苯甲胺衍生物，其化学式为I：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或甲基基团，X代表氢原子、甲基基团或对甲苯磺酰基，Y代表氢原子、甲基基团或##STR2## 其中，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别独立地代表较低的烷基基团。

  公开号：

  US04769480A1

文献信息

• Derivate des 1.3-Benzdioxols, 51 Darstellung und Reaktionen des 6.7.8.9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1.2-d][1.3]dioxol-5-on / Derivatives of 1,3-Benzodioxoles, 51 Preparation and Reactions of 6,7,8,9-Tetrahydrocyclohepta[4.5]benzo[1,2-d][1,3]dioxol-5-one
  作者：Franz Dallacker、Ludwig Tumbrink

  DOI：10.1515/znb-1984-0716

  日期：1984.7.1

  A synthesis of substituted phenylvaleric acids 4 a-e from 1,3-benzdioxolaldehyds 1a -d is described. Treatment with PPA gave benzocycloheptanones 5a-e which gave by reduction and dehydratisation benzocycloheptene 7 a-d. Reactions of benzocycloheptanone 5a and of benzocycloheptenaldehyds 10a-b are reported.

  描述了从1,3-苯并二氧杂茂醛1a-d合成取代苯基戊酸4a-e。经PPA处理得到苯并环庚酮5a-e，通过还原和脱水反应得到苯并环庚烯7a-d。报道了苯并环庚酮5a和苯并环庚醛10a-b的反应。
• <b>A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones</b>
  作者：Axel Couture、Anne Moreau、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2004-829114

  日期：——

  A short synthesis of 4-alkoxylated isoindolin-1-ones based upon the SNAr reaction applied to phosphorylated 2-meth­oxybenzamides followed by alkaline cleavage of the phosphoryl auxiliary is reported.

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。
• Syntheses totales et etudes de lignanes biologiquement actifs—6
  作者：Michel Loriot、Jean-Pierre Robin、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83505-5

  日期：1984.1

  2-Benzyloxypiperonal 15, a key intermediate in our synthesis of (±)- iso - β - peltatin 7, was obtained by bromination of 4 - hydroxy - 1,3 - benzodioxole 12, followed by treatment with (i) excess n-BuLi,o li]N-methylformanilide, li]HCl/H2O, and li]benzyl chloride/K2CO3. The aromatic aldehydes 15 and 6 were subsequently transformed into the corresponding β - (2 - alkoxy 3,4 - methylenedioxybenzyl)

  2- Benzyloxypiperonal 15，在我们的（±）的合成中的关键中间体-异- β - peltatin 7羟基- - ，被4溴化得到1，3 -苯并12与（i）过量的正丁基锂，随后处理，o 1 N]-甲基甲酰苯胺，1HCl / H 2 O和1]苄基氯/ K 2 CO 3。随后将芳族醛15和6分别转化为相应的β-（2-烷氧基3，4-亚甲基二氧基苄基）-γ-丁内酯19和29。3,4,5-三甲氧基苯甲醛与19的α-羟基烷基化20异-β-peltatin - ，随后环化和氢解，得到（±）7以良好的收率。同样，用20和丁香醛21进行29的α-羟烷基化，然后环化，可得到良好的（±）-异-β-角蛋白O-甲基醚5和（±）-异-α-角蛋白O-甲基醚8。， 分别。
• Synthesis of Degradation Products of 2-(6-Hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran
  作者：Arthur F. Wagner、Edward Walton、Andrew N. Wilson、John Otto Rodin、Frederick W. Holly、Norman G. Brink、Karl Folkers

  DOI：10.1021/ja01527a053

  日期：1959.9

  Several new compounds were obtained as degradation products from a new substance from yeast during the elucidation of its structure as 2-(6-hydroxy-2-methoxy-3,4-methylenedioxyphenyl)-benzofuran. The structures of these new degradation products were proved by synthesis and are: 1,5-dimethoxy-2,3-methylenedioxybenzene ( V I I ) , 5-ethoxy-1-niethoxy2,3-methylenedioxybenzene ( IX), l-ethoxy-5-methoxy-2

  在阐明其结构为 2-(6-羟基-2-甲氧基-3,4-亚甲基二氧苯基)-苯并呋喃的过程中，从酵母中一种新物质的降解产物中获得了几种新化合物。合成证明了这些新降解产物的结构为：1,5-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯（VII）、5-乙氧基-1-二乙氧基2,3-亚甲二氧基苯（IX）、l-乙氧基-5-甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯(XVII)、2,6-二甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯甲酸(XXX)和4,6-二甲氧基-2,3-亚甲二氧基苯甲酸(XXXVIII)。
• Quinolinoneacetic acid derivatives as novel glutathione S-transferase P1-1 inhibitors: insights into the interaction modes by molecular modeling
  作者：Jian Wang、Shao-Jie Wang、Dan-Dan Song、Yong-Kui Jing、Mao-Sheng Cheng

  DOI：10.1007/s00044-011-9806-y

  日期：2012.10

  agents, thus a series of quinolinoneacetic acid derivatives were synthesized and their inhibitory effects on GSTP-1 were tested in this study. Interestingly, it was found that some compounds showed remarkable inhibitory effect on GSTP-1 activity. Furthermore, molecular docking study was conducted to provide the binding modes of quinolinoneacetic acid derivatives on GSTP1-1 activity. In summary, we present

  谷胱甘肽S-转移酶P1-1（GSTP1-1，EC 2.5.1.18）通常被认为是获得性肿瘤对抗癌药耐药性的重要因素，因此合成了一系列喹啉酮乙酸衍生物及其对GSTP的抑制作用-1在本研究中进行了测试。有趣的是，发现一些化合物对GSTP-1活性显示出显着的抑制作用。此外，进行了分子对接研究以提供喹啉酮乙酸衍生物对GSTP1-1活性的结合模式。总之，我们提出了一系列喹啉酮乙酸化合物作为GSTP1-1抑制剂的发现及其对GSTP1-1结合位点的相互作用方式。