5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole | 1329120-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 5-(2,2-Dibromoethenyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole；5-(2,2-dibromoethenyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
• CAS: 1329120-29-7
• 化学式: C₁₀H₈Br₂O₃
• 分子量: 335.98
• InChiKey: JDBLLYUQOQFWKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.91h， 生成 (1S,2R,4R,5R,6S,7R)-5-[2-(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)ethynyl]-9,9-dimethyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-8,10-dioxa-3-azatricyclo[5.3.0.02,4]decan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(2,2-dibromovinyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  pancratistatin C-1同系物的合成及其初步生物学评价

  摘要：

  由溴苯经过 17 个步骤合成了 pancratistatin 的两个 C-1 类似物。关键步骤包括酶促二羟基化、环氧氮丙啶与衍生自的丙烷的区域选择性开环、固态硅胶催化的氮丙啶分子内开环以产生菲，菲的氧化裂解和再循环提供了石蒜科成分的完整骨架。新的类似物在几种人类癌细胞系中表现出有希望的活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.06.068