甲氨基乙醛缩二甲醇 | 122-07-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪醛（含缩醛，半缩醛）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲氨基乙醛缩二甲醇
• 中文别名: 甲氨基乙醛缩二甲醛；N-甲基氨基乙醛二甲基乙缩醛；N-甲氨基乙醛缩二甲醇
• 英文名称: 2,2-dimethoxy-N-methyl-ethanamine
• 英文别名: N-(methyl)aminoacetaldehyde dimethyl acetal；methylaminoacetaldehyde dimethyl acetal；2,2-dimethoxy-N-methylethan-1-amine；2,2-dimethoxy-N-methylethylamine；2,2-dimethoxy-N-methylethanamine
• CAS: 122-07-6
• 化学式: C₅H₁₃NO₂
• mdl: MFCD00008485
• 分子量: 119.164
• InChiKey: HUMIEJNVCICTPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -73°C
• 沸点：
  140 °C (lit.)
• 密度：
  0.928 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  85 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29225000
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H225,H319
• 储存条件：
  flammable area

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 甲氨基乙醛缩二甲醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1,1-Dimethoxy-2-methylaminoethane
2,2-Dimethoxy-N-methylethylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
眼睛刺激 (类别 2A)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
催泪

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,1-Dimethoxy-2-methylaminoethane
别名
2,2-Dimethoxy-N-methylethylamine
: C5H13NO2
分子式
: 119.16 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2,2-Dimethoxyethylmethylamine
-
化学文摘登记号(CAS 122-07-6
No.) 204-520-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
140 °C - lit.
g) 闪点
29 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.928 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1989 国际海运危规: 1989 国际空运危规: 1989
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (2,2-Dimethoxyethylmethylamine)
国际海运危规: ALDEHYDES, N.O.S. (2,2-Dimethoxyethylmethylamine)
国际空运危规: Aldehydes, n.o.s. (2,2-Dimethoxyethylmethylamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

甲氨基乙醛缩二甲醇可用作医药合成中间体，例如制备甲巯咪唑。甲巯咪唑的化学名为1-甲基咪唑-2-硫醇，是一种抗甲状腺药物。其作用机制是通过抑制甲状腺内过氧化物酶来阻碍碘化物在甲状腺内的氧化及酪氨酸的偶联，从而阻止甲状腺素(T4)和三碘甲状腺原氨酸(T3)的合成。动物实验显示甲巯咪唑可以促进B淋巴细胞合成抗体，降低血循环中甲状腺刺激性抗体水平，并使抑制性T细胞恢复正常。

制备

制备过程如下：

1. 在高压釜中加入氯代乙醛缩二甲醇 3.00kg 和 33% 的甲胺甲醇溶液 30kg。
2. 关闭高压釜阀门，加热升温至 130-135℃，压力最高为 1.2MPa，随后缓慢降低压力并保温反应6小时。
3. 降温至 25℃后压入中和罐。搅拌后继续冷却至 10℃以下，滴加 40% 的甲醇钠甲醇溶液 3.26kg，并在 0-5℃下保温2-3小时。
4. 过滤反应物，用甲醇洗涤滤饼，将滤液转移至蒸馏罐中。常压蒸馏除去甲醇，直至不再有液体蒸出后改为减压蒸馏。
5. 开启盐水冷凝系统回收中间体，并收集 52-60℃/24mmHg 的馏分，得到 2.51kg 甲胺基乙醛缩二甲醇。经GC检测纯度为94.6%，收率为83.1%。

用途

甲氨基乙醛缩二甲醇可作为制备甲巯咪唑的医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲氨基乙醛缩二甲醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, structural and spectroscopic elucidation, and the in vitro biological activities of new diorganotin dithiocarbamates

  摘要：

  The reaction of 2,2-dimethoxy-N-methylethyllamine or 2-methyl-1,3-dioxolane with CS2 in alkaline media produced two novel dithiocarbamate salts. Subsequent reactions with organotin halides yielded six new complexes: [SnMe2{S2CNR(R-1)(2)}(2)] (1), [Sn(n-Bu)(2){S2CNR(R-1)(2)}(2)] (2), [SnPh2{S2CNR(R-1)(2)}(2)] (3), [SnMe2{S2CNR(R-2)(2)}(2)] (4). [Sn(n-Bu)(2){S2CNR(R-2)(2)}(2)] (5), {SnPh2{S2CNR(R-2)(2)}(2)} (6). where R = methyl, R-1 = CH2CH(OMe)(2), and R-2 = 2-methyl-1,3-dioxolane. All compounds were identified in terms of infrared, H-1 and C-13 NMR, and the complexes were also characterized using Sn-119 NMR, Sn-119, Mossbauer and X-ray crystallography. The biological activity of all derivatives has been screened in terms of IC90 and IC50 against Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Aspergillus parasiticus, Penicillium citrinum, Curvularia senegalensis, Staphylococcus aureus, Listeria monocytogenes, Bacillus cereus, Streptococcus sanguinis, Escherichia coli, Citrobacter freundii, Salmonella typhimurium, and Pseudomonas aeruginosa and the results correlated well with a performed study of structure activity relationship (SAR). Complexes (3), (5) and (6) displayed the best IC90 and IC50 in the presence of the fungi, greater than that of miconazole, used as control drug. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.10.021
• 作为产物：
  描述：

  (2,2-dimethoxyethyl)(methyl)carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 甲氨基乙醛缩二甲醇
  参考文献：
  名称：

  由三氟乙醇介导的未活化的酯衍生物的酰胺化†

  摘要：

  已经开发了由2,2,2-三氟乙醇介导的催化酰胺化方案，可促进未活化的酯和胺的缩合，同时提供仲酰胺和叔酰胺。描述了该方法的完整范围和局限性，以及具有挑战性的底物（如无环仲胺和手性酯）的修饰条件，并保留了手性完整性。

  DOI：

  10.1039/c7ob00593h

文献信息

• Stereoselective synthesis of isoxazole and pyrazole annulated sultams via intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition reactions
  作者：Ugo Chiacchio、Antonino Corsaro、Giuseppe Gumina、Venerando Pistarà、Antonio Rescifina、Manlio Alessi、Anna Piperno、Giovanni Romeo、Roberto Romeo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00874-0

  日期：1997.10

  isothiazoloisoxazole-4,4-dioxide, pyrazoloisothiazole-1,1-dioxide, [1,2]thiazinoisoxazole-4,4-dioxide and benzo[1,2]thiazinoisoxazole-4,4-dioxide systems have been obtained by intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition, starting from substituted α- and β-sulfonamides.

  分子内1已获得功能化的异噻唑并异恶唑-4,4-二氧化物，吡唑并异噻唑-1,1-二氧化物，[1,2]噻嗪异恶唑-4,4-二氧化物和苯并[1,2]噻嗪异恶唑-4,4-二氧化物体系。 ，3-偶极环加成，从取代的α-和β-磺酰胺开始。
• [EN] NOVEL ANTIVIRAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012065062A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to a compound of formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing a viral infection such as HIV using the same.

  本发明涉及一种化合物I的化学式：或其药用可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括相同化合物的药物组合物，以及使用该化合物治疗或预防病毒感染，如HIV的方法。
• Nickel-catalysed sequential amination of aryl- and heteroaryl di- and trichlorides
  作者：Christophe Desmarets、Raphaël Schneider、Yves Fort

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00730-x

  日期：2001.9

  Unsymmetrical 1,3-diaminobenzenes and diaminopyridines were efficiently prepared by reaction of 3-chloroanilines and chloroaminopyridines with amines via a nickel-catalysed amination. The Ni/2,2′-bipyridine catalyst is also effective for the sequential amination of aryl trichlorides. After a first selective monoamination of 1,3,5-trichlorobenzene, the obtained 3,5-dichloroanilines were subsequently transformed

  通过使3-氯苯胺和氯氨基吡啶与镍通过胺催化的胺化反应有效地制备了不对称的1，3-二氨基苯和二氨基吡啶。Ni / 2，2'-联吡啶催化剂对于芳基三氯化物的顺序胺化也是有效的。在对1,3,5-三氯苯进行第一次选择性单胺化之后，随后将获得的3,5-二氯苯胺转化为新型且不对称的1,3,5-三氨基苯。
• The Highly Regioselective Synthesis of Novel Imidazolidin-2-Ones via the Intramolecular Cyclization/Electrophilic Substitution of Urea Derivatives and the Evaluation of Their Anticancer Activity
  作者：Almir S. Gazizov、Andrey V. Smolobochkin、Elizaveta A. Kuznetsova、Dinara S. Abdullaeva、Alexander R. Burilov、Michail A. Pudovik、Alexandra D. Voloshina、Victor V. Syakaev、Anna P. Lyubina、Syumbelya K. Amerhanova、Julia K. Voronina

  DOI：10.3390/molecules26154432

  日期：——

  A series of novel 4-(het)arylimidazoldin-2-ones were obtained by the acid-catalyzed reaction of (2,2-diethoxyethyl)ureas with aromatic and heterocyclic C-nucleophiles. The proposed approach to substituted imidazolidinones benefits from excellent regioselectivity, readily available starting materials and a simple procedure. The regioselectivity of the reaction was rationalized by quantum chemistry calculations

  通过（2,2-二乙氧基乙基）脲与芳香族和杂环C-亲核试剂的酸催化反应，获得了一系列新型4-(het)arylimidazoldin-2-ones 。所提出的取代咪唑烷酮的方法得益于出色的区域选择性、易得的起始材料和简单的程序。通过量子化学计算和控制实验合理化了反应的区域选择性。在体外测试了所得化合物的抗癌活性。
• [EN] N-(HETEROCYCLYL AND HETEROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS SSTR4 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(HÉTÉROCYCLYL ET HÉTÉROCYCLYLALKYL)-3-BENZYLPYRIDIN-2-AMINE SERVANT D'AGONISTES DE SSTR4
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICALS CO

  公开号：WO2021202775A1

  公开（公告）日：2021-10-07

  Disclosed are compounds of Formula (1), and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein n, R1, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11, R14, X2, X3 and X12 are defined in the specification. This disclosure also relates to materials and methods for preparing compounds of Formula (1), to pharmaceutical compositions which contain them, and to their use for treating diseases, disorders, and conditions associated with SSTR4.

  披露了公式（1）的化合物，以及其中n、R1、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R14、X2、X3和X12在说明书中定义的药用可接受盐。本公开还涉及用于制备公式（1）化合物的材料和方法，含有它们的药物组合物，以及它们用于治疗与SSTR4相关的疾病、障碍和状况。

表征谱图