N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲胺 | 108460-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲胺
• 英文名称: amino>acetaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 2,2-dimethoxy-N-((4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)methyl)ethanamine；4-Methoxy-5-(2',2'-dimethoxyethyl)aminomethyl-1,3-benzodioxolan；N-(2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl)aminoacetaldehyde dimethylacetal；N-(2,2-Dimethoxyethyl)-4-methoxy-1,3-benzodioxole-5-methanamine；2,2-dimethoxy-N-[(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl]ethanamine
• CAS: 108460-85-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: IPMPVILIJBJZHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-115 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲胺 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydrogen difluoride 、 碘 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 noscapine
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843
• 作为产物：
  描述：

  5-二甲氧基甲基苯并[1,3]间二氧杂环戊烯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-(2,2-二甲氧基乙基)-4-甲氧基-1,3-苯并二氧戊环-5-甲胺
  参考文献：
  名称：

  A New Total Synthesis of (±)-α-Noscapine

  摘要：

  A new, convergent total synthesis of (+/-)-alpha-noscapine was developed on a grams scale through the condensation of 3-trimethylsilyl-meconin derivative 9 and the iodized salt cotarnine derivative 20 as the key step. Staring from simple 2,3-dimethoxybenzoic acid, piperonal and 2,2-dimethoxyethanamine, through the traditional chemical processes to give the final product in 11.6% yield over 14 steps.

  DOI：

  10.3987/com-13-12843

文献信息

• Benzylamine derivative
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0214051A2

  公开（公告）日：1987-03-11

  There is provided a novel benzylamine derivative of the formula I: wherein R' represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents a hydrogen atom, a methyl group or a tosyl group. and Y represents a hydrogen atom, a methyl group of in which R2 and R3 being identical or different from each other represent independently a lower alkyl group.

  本发明提供了一种式 I 的新型苄胺衍生物： 其中 R' 代表氢原子或甲基，X 代表氢原子、甲基或甲苯基，Y 代表氢原子、甲基或甲苯基。 其中 R2 和 R3 彼此相同或不同，各自代表低级烷基。
• A process for preparing cotarnine
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0387156A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Process for preparing cotarnine of formula : which comprises hydrolyzing a dihydroisoquinolonium salt having the following formula (D) wherein A represents an anion

  制备式 ： 其中包括水解具有下式（D）的二氢异喹啉鎓盐 其中 A 代表阴离子
• 4-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-6, 7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, and process for preparing the same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0404694A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  The present invention provides a new benzylamine derivative of formula : and a process for preparing the same.

  本发明提供了一种新的式......的苄胺衍生物及其制备方法： 及其制备方法。
• Simig, Gy.; Schlosser, M., ACH - Models in Chemistry, 1994, vol. 131, # 2, p. 217 - 228
  作者：Simig, Gy.、Schlosser, M.

  DOI：——

  日期：——
• Practical synthesis of 5,6,7,8-tetrahydro-4-methoxy-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-ol (cotarnine)
  作者：Tadashi Shirasaka、Yuki Takuma、Tetsuro Shimpuku、Naoshi Imaki

  DOI：10.1021/jo00299a016

  日期：1990.6