2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol | 108261-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol
• 英文别名: (4-methoxybenzo[1,3]dioxol-5-yl)methanol；2-methoxypiperonol；(4-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-methanol；2-Methoxy-3,4-methylenedioxybenzylalcohol；(4-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)methanol
• CAS: 108261-13-8
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: GPQNQOMACNAURT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 二乙二醇 、 苯 为溶剂， -78.0~140.0 ℃ 、156.89 kPa 条件下， 反应 67.5h， 生成 marshaline
  参考文献：
  名称：

  Takaba, Keiko; Komori, Keiko; Kunitomo, Jun-Ichi, Heterocycles, 1996, vol. 43, # 8, p. 1777 - 1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-6-溴-1,3-苯并二噁茂 在 镍 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-methoxy-3,4-methylenedioxybenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Enantiomers of Hexahydrodibenz[d,f]azecines

  摘要：

  Suzuki coupling procedures were used to make appropriate 2-(3-aminopropyl)- 2'-(2-mesyloxy)ethyl disubstituted biphenyl derivatives 19 and 20 from which the racemic hexahydrodibenz[d,f]azecines 3 and 4 were produced following intramolecular mesyloxy displacement in dilute solution. The enantiomers of the former azecine were prepared by use of an analogue of the biphenyl aminomesylate 19 having a chiral auxiliary bound to the amino group during the closure of the 10-membered ring. Absolute configurations were assigned by X-ray diffraction analysis of compound 28.

  DOI：

  10.1021/jo049157q

文献信息

• A Short Synthesis of (+)-Narciclasine via a Strategy Derived from Stereocontrolled Epoxide Formation and SnCl₄-Catalyzed Arene-Epoxide Coupling
  作者：Shanmugham Elango、Tu-Hsin Yan

  DOI：10.1021/jo020155k

  日期：2002.10.1

  development of a practical route involving stereocontrolled epoxide formation and SnCl(4)-catalyzed arene-epoxide coupling. To achieve this goal, it proved to be necessary to devise a strategy that would enable chemical transformations to install an epoxy moiety in a congested environment. The successful preparation of a hindered epoxide from O-isopropylidene-protected 4-aminocyclohexenol required

  通过开发包括立体控制的环氧化物形成和SnCl（4）催化芳烃-环氧化物偶联的实际途径的开发已实现的水仙生物碱典型框架的轻松建设。为了实现该目标，事实证明有必要设计一种策略，该策略将使化学转化能够在拥挤的环境中安装环氧部分。由O-异亚丙基保护的4-氨基环己烯成功制备受阻环氧化物需要三个步骤，主要包括受控的溴化水和碱促进的封闭以及N-烷基化。发现催化量的SnCl（4）不仅保持催化循环，而且还实现了干净的芳基化作用，从而形成了稠密的BC环系统。为了确定芳烃-环氧偶联的重要边界限制，还讨论了最终被证明不令人满意的几种策略。必要的对映体纯4-氨基环己烯可通过二烯与樟脑基氯亚硝基的不对称环加成获得。（+）-水杨酸的总合成可通过9个步骤实现，总产率为19％。
• Antineoplastic Agents. 291. Isolation and Synthesis of Combretastatins A-4, A-5, and A-6
  作者：George R. Pettit、Sheo Bux Singh、Michael R. Boyd、Ernest Hamel、Robin K. Pettit、Jean M. Schmidt、Fiona Hogan

  DOI：10.1021/jm00010a011

  日期：1995.5

  The antineoplastic constituents of Combretum caffrum (Eckl. and Zeyh) Kuntze (Combretaceae family), a species indigenous to South Africa, have been investigated. Subsequently we isolated a series of closely related bibenzyls, stilbenes, and phenanthrenes from C. caffrum. Some of the stilbenes proved to be potent antimitotic agents which inhibited both tubulin polymerization and the binding of colchicine

  已经研究了南非原住民种Com囊（Eckl。和Zeyh）昆茨（Combretaceae家族）的抗肿瘤成分。随后，我们从C. caffrum中分离了一系列密切相关的联苄，苯乙烯和菲。已证明某些对苯二酚是有效的抗有丝分裂剂，可抑制微管蛋白聚合和秋水仙碱与微管蛋白的结合。Combretastatin A-4已被证明是该系列中最有效的癌细胞生长抑制剂。目前，这种顺式-二苯乙烯是秋水仙碱与微管蛋白结合的最有效抑制剂，并且是迄今为止描述的具有这种有效抗微管蛋白作用的最简单的天然产物。还发现Combretastatin A-4，A-5和A-6会抑制淋病奈瑟氏球菌的生长。康布雷他汀A-4（2a）的分离和合成细节，
• Benzylamine derivative
  申请人：Mitsubishi Chemical Industries Limited

  公开号：US04769480A1

  公开（公告）日：1988-09-06

  There is provided a novel benzylamine derivative of the formula I: ##STR1## wherein R.sup.1 represents a hydrogen atom or a methyl group, X represents a hydrogen atom, a methyl group or a tosyl group, and Y represents a hydrogen atom, a methyl group or ##STR2## in which R.sup.2 and R.sup.3 being identical or different from each other represent independently a lower alkyl group.

  提供了一种新型苯甲胺衍生物，其化学式为I：##STR1## 其中，R.sup.1代表氢原子或甲基基团，X代表氢原子、甲基基团或对甲苯磺酰基，Y代表氢原子、甲基基团或##STR2## 其中，R.sup.2和R.sup.3相同或不同，分别独立地代表较低的烷基基团。
• A process for preparing cotarnine
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0387156A2

  公开（公告）日：1990-09-12

  Process for preparing cotarnine of formula : which comprises hydrolyzing a dihydroisoquinolonium salt having the following formula (D) wherein A represents an anion

  制备式 ： 其中包括水解具有下式（D）的二氢异喹啉鎓盐 其中 A 代表阴离子
• 4-hydroxy-8-methoxy-2-methyl-6, 7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline, and process for preparing the same
  申请人：MITSUBISHI KASEI CORPORATION

  公开号：EP0404694A2

  公开（公告）日：1990-12-27

  The present invention provides a new benzylamine derivative of formula : and a process for preparing the same.

  本发明提供了一种新的式......的苄胺衍生物及其制备方法： 及其制备方法。