2-Iodo-3,4-(methylendioxy)benzaldehyde cyclohexylimine | 58343-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 2-Iodo-3,4-(methylendioxy)benzaldehyde cyclohexylimine
• 英文别名: 2-iodopiperonal cyclohexylimine；cyclohexyl-(4-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene)-amine；Cyclohexanamine, N-[(4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylene]-；N-cyclohexyl-1-(4-iodo-1,3-benzodioxol-5-yl)methanimine
• CAS: 58343-44-5
• 化学式: C₁₄H₁₆INO₂
• 分子量: 357.191
• InChiKey: BANKLVPEDHQCGY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167.0-168.5 °C
• 沸点：
  414.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.71±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Iodo-3,4-(methylendioxy)benzaldehyde cyclohexylimine 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 锌铜偶 、 TiCl₃-1,2-dimethoxyethane 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 6-甲基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  涉及Ullmann和McMurry反应结合的氧化菲的合成新策略。

  摘要：

  描述了由苯甲醛的取代衍生物制备多氧合菲的一般合成方法。关键化合物是通过环境温度乌尔曼偶合形成的6,6'-联苯-1,1'-二甲醛醛中间体。随后的McMurry缩合以45-57％的收率产生菲。

  DOI：

  10.1021/jo982522r

文献信息

• AMBIENT-TEMPERATURE ULLMAN REACTION: 4,5,4',5'-TETRAMETHOXY-1,1'-BIPHENYL-2,2'-DICARBOXALDEHYDE
  作者：Ziegler、Fowler、Rodgers、Wester

  DOI：10.15227/orgsyn.065.0108

  日期：——
• The ambient temperature Ullmann reaction and its application to the total synthesis of (.+-.)-steganacin
  作者：Frederick E. Ziegler、Irene Chliwner、Kerry W. Fowler、Sheldon J. Kanfer、Stephen J. Kuo、Nanda D. Sinha

  DOI：10.1021/ja00522a058

  日期：1980.1
• Total synthesis of leucoxylonine
  作者：Akinbo A. Adesomoju、Winston A. Davis、R. Rajaraman、Jeffrey C. Pelletier、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00191a037

  日期：1984.8
• Functionally substituted arylcopper compounds: synthesis, structure, and reactivity of [2-(2-oxazolinyl)aryl]copper(I) species
  作者：Erik Wehman、Gerard Van Koten、Johann T. B. H. Jastrzebski、Marc A. Rotteveel、Casper H. Stam

  DOI：10.1021/om00097a005

  日期：1988.7
• A Novel Strategy for the Synthesis of Oxygenated Phenanthrenes Involving a Combination of Ullmann and McMurry Reactions
  作者：Anne-Elisabeth Gies、Michel Pfeffer

  DOI：10.1021/jo982522r

  日期：1999.5.1

  preparation of polyoxygenated phenanthrenes from substituted derivatives of benzaldehyde is described. The key compound is a 6,6'-biphenyl-1,1'-dicarboxaldehyde intermediate formed through an ambient temperature Ullmann coupling. The subsequent McMurry condensation gave rise to the phenanthrene in 45-57% yields.

  描述了由苯甲醛的取代衍生物制备多氧合菲的一般合成方法。关键化合物是通过环境温度乌尔曼偶合形成的6,6'-联苯-1,1'-二甲醛醛中间体。随后的McMurry缩合以45-57％的收率产生菲。