(5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-三羟基-7,9,11,13-二十碳四烯酸甲酯 | 97643-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-三羟基-7,9,11,13-二十碳四烯酸甲酯
• 中文别名: O-(4-叔-丁基-2-氯苯基)O-甲基磷酰氨基硫酸酯
• 英文名称: LXA4 ME
• 英文别名: Lipoxin A4 methyl ester；methyl (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15S)-5,6,15-trihydroxyicosa-7,9,11,13-tetraenoate
• CAS: 97643-35-1
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅
• 分子量: 366.498
• InChiKey: UBPCKDCSZPRQJP-QDCMSWGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  10℃ (tag closed test)
• 溶解度：
  DMF：50 mg/ml；乙醇：50 mg/ml； PBS（pH 7.2）：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  -20°C，密闭保存，置于干燥处。

制备方法与用途

lipoxin A4 甲基酯（LXA4 甲基酯）是一种更脂溶性的前药，用于脂质体内的代谢物 LXA4。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-三羟基-7,9,11,13-二十碳四烯酸甲酯 在 lithium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 脂氧素 A4
  参考文献：
  名称：

  5（S），6（R），15（S）-三羟基-7（E），9（E），11（Z），13（E）-二十碳四烯酸（脂蛋白A）的立体选择性全合成

  摘要：

  描述了使用锌介导的4-羟基-2-丁烯酸部分的脱氧和碱诱导的4,5-环氧烯丙基氯的双消除作为关键步骤，由D-木糖立体选择性地合成标题化合物的方法。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10471-3
• 作为产物：
  描述：

  花生四烯酸 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 5A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,6R,7E,9E,11Z,13E,15R)-5,6,15-三羟基-7,9,11,13-二十碳四烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  （7 E，9 E，11 Z，13 E）-（5 S，6 R，15 S）-三羟基二十碳四烯酸（6 R -lipoxin A）的简单有效合成

  摘要：

  描述了一种从花生四烯酸到6 R-脂蛋白A的实用的七步合成路线，该路线使这种生物学上令人感兴趣的类花生酸容易获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80684-5

文献信息

• Compositions and methods relating to salts of specialized pro-resolving mediators
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US11191840B2

  公开（公告）日：2021-12-07

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both. Provided are pharmaceutical compositions adapted to deliver the compounds the lower gastrointestinal tract and methods of using same as monotherapy in the treatment of inflammatory diseases or disorders of the lower gastrointestinal tract, and in combination therapy with 5-aminosalicylate.

  本发明涉及式I-IV的化合物，它们是特殊的炎症脂质介质的盐；含有这些化合物的组合物；以及使用这些化合物治疗以慢性或过度炎症或两者兼有为特征的各种疾病和失调的方法。本发明提供了适于将化合物输送到下胃肠道的药物组合物，以及将其作为单一疗法用于治疗下胃肠道炎症性疾病或紊乱以及与 5-氨基水杨酸盐联合治疗的方法。
• COREY, E. J.;SU, WEI-GUO;CLEAVER, MARTIN B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4181-4184
  作者：COREY, E. J.、SU, WEI-GUO、CLEAVER, MARTIN B.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of lipoxins: Total synthesis of conjugated trihydroxy eicosatetraenoic acids
  作者：Julian Adams、Brian J. Fitzsimmons、Joshua Rokach

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81500-8

  日期：——
• COMPOSITIONS AND METHODS RELATING TO SALTS OF SPECIALIZED PRO-RESOLVING MEDIATORS
  申请人：Thetis Pharmaceuticals LLC

  公开号：US20210138072A1

  公开（公告）日：2021-05-13

  The present invention relates to compounds of Formulas I-IV, which are salts of special lipid mediators of inflammation, compositions containing same, and methods of using same in the treatment of various diseases and disorders characterized by chronic or excessive inflammation, or both. Provided are pharmaceutical compositions adapted to deliver the compounds the lower gastrointestinal tract and methods of using same as monotherapy in the treatment of inflammatory diseases or disorders of the lower gastrointestinal tract, and in combination therapy with 5-aminosalicylate.
• A simple and efficient synthesis of (7E, 9E, 11Z, 13E)-(5S, 6R, 15S)-trihydroxyeicosatetraenoic acid (6R-lipoxin A)
  作者：E.J. Corey、Wei-guo Su、Martin B. Cleaver

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80684-5

  日期：1989.1

  A practical seven-step synthetic route to 6R-lipoxin A from arachidonic acid is described which makes this biologically interesting eicosanoid easily available.

  描述了一种从花生四烯酸到6 R-脂蛋白A的实用的七步合成路线，该路线使这种生物学上令人感兴趣的类花生酸容易获得。