3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯 | 252881-73-5

• 物质功能分类: 催化剂及助剂 - 聚合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)propanoate
• 英文别名: Azido-PEG3-t-butyl ester；tert-butyl 3-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]propanoate
• CAS: 252881-73-5
• 化学式: C₁₃H₂₅N₃O₅
• 分子量: 303.359
• InChiKey: QUSLQIYNPWASRR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

生物活性

N3-PEG3-CH2CH2-Boc 是一种可降解 (cleavable) 的含 3 个单元 PEG 的 ADC linker，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。N3-PEG3-CH2CH2-Boc 也是一种 PROTAC linker，属于 PEG 和 Alkyl/ether 类，可用于合成 PROTAC 分子。

靶点

PEGs

Alkyl/ether

Cleavable

体外研究

ADCs are comprised of an antibody to which is attached an ADC cytotoxin through an ADC linker.
PROTACs contain two different ligands connected by a linker; one is a ligand for an E3 ubiquitin ligase and the other is for the target protein. PROTACs exploit the intracellular ubiquitin-proteasome system to selectively degrade target proteins.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯 在 三异丙基硅烷 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 C₂₆H₄₆N₄O₉S
  参考文献：
  名称：

  Intracellular Formation of a DNA Damage-Induced, Histone Post-Translational Modification Following Bleomycin Treatment

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.2c02880
• 作为产物：
  描述：

  三乙二醇 在 sodium azide 、 sodium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tumor-associated MUC1-glycopeptides and their multivalent presentation by functionalized gold colloids

  摘要：

  作者们介绍了新型MUC1-糖肽抗原的合成以及它们在金胶体中的多价展示。它们的生物活性在点印免疫分析实验中得到了测试。

  DOI：

  10.1039/c4ob01339e
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯磺酸酯丙酸叔丁酯三乙二醇 、 叠氮化钠 在 水 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙氧基]丙酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  DISULFUR BRIDGE LINKERS FOR CONJUGATION OF A CELL-BINDING MOLECULE

  摘要：

  本发明涉及新型含有肼的二硫桥连偶联剂，用于将化合物/细胞毒素与细胞结合分子特异性结合，通过桥连细胞结合分子上的一对巯基。本发明还涉及制备这种偶联剂的方法，以及使用这种偶联剂制备均质偶联物的方法，以及将偶联物应用于治疗癌症、感染和自身免疫性疾病的方法。

  公开号：

  US20150314017A1

文献信息

• [EN] DERIVATIVES OF AMANITA TOXINS AND THEIR CONJUGATION TO A CELL BINDING MOLECULE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TOXINES D'AMANITES ET LEUR CONJUGAISON À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017046658A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Derivatives of Amernita toxins of Formula (I), wherein, formula (a) R 1, R 2, R 3, R 4, R 5, R 6, R 7, R 8, R 9, R 10, X, L, m, n and Q are defined herein. The preparation of the derivatives. The therapeutic use of the derivatives in the targeted treatment of cancers, autoimmune disorders, and infectious diseases.

  Amernita毒素的衍生物的化学式（I），其中，化学式（a）中的R 1、R 2、R 3、R 4、R 5、R 6、R 7、R 8、R 9、R 10、X、L、m、n和Q在此处被定义。这些衍生物的制备。这些衍生物在靶向治疗癌症、自身免疫性疾病和传染病中的治疗用途。
• [EN] A CONJUGATE OF A TUBULYSIN ANALOG WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN ANALOGUE DE TUBULYSINE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2019127607A1

  公开（公告）日：2019-07-04

  The present invention relates to the conjugation of a tubulysin analog compound to a cell-binding molecule with branched/side-chain linkers for having better delivery of the conjugate compound and targeted treatment of abnormal cells. It also relates to a branched-linkage method of conjugation of a tubulysin analog molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and autoimmune disease.

  本发明涉及将一种管腔霉素类似物化合物与具有分支/侧链连接物的细胞结合分子结合，以实现结合物的更好传递和靶向治疗异常细胞。它还涉及一种将管腔霉素类似物分子与细胞结合配体结合的分支连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和自身免疫疾病中使用结合物的方法。
• 双链连接的细胞毒性药物偶联物
  申请人：杭州多禧生物科技有限公司

  公开号：CN110621673A

  公开（公告）日：2019-12-27

  本发明涉及以双链连接体连接的细胞毒性分子与细胞结合分子的偶联物，如结构式(I)所示.本发明还提供了以双链连接制备细胞毒性药物/分子与细胞结合剂的偶联物的特定方式。它还涉及偶联物在治疗癌症，或自身免疫疾病或传染病中的应用。
• [EN] A CONJUGATE OF A CYTOTOXIC AGENT TO A CELL BINDING MOLECULE WITH BRANCHED LINKERS<br/>[FR] CONJUGUÉ D'UN AGENT CYTOTOXIQUE À UNE MOLÉCULE DE LIAISON CELLULAIRE AVEC DES LIEURS RAMIFIÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020257998A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  Provided is a conjugation of cytotoxic drug to a cell-binding molecule with a side-chain linker. It provides side-chain linkage methods of making a conjugate of a cytotoxic molecule to a cell-binding ligand, as well as methods of using the conjugate in targeted treatment of cancer, infection and immunological disorders.

  提供了一种将细胞毒性药物与一个侧链连接分子结合的共轭物。它提供了制备细胞毒性分子与细胞结合配体的共轭物的侧链连接方法，以及在靶向治疗癌症、感染和免疫性疾病中使用该共轭物的方法。
• [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES<br/>[FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020006722A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  A novel cross-linked cytotoxic agents, pyrrolobenzo-diazepine dimer (PBD) derivatives, and their conjugates to a cell-binding molecule, a method for preparation of the conjugates and the therapeutic use of the conjugates.

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。