N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯 | 144036-71-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯
• 中文别名: 2-(1-甲基肼基)乙酸叔丁酯
• 英文名称: N-amino-N-methylglycine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 2-(1-methylhydrazinyl)acetate；tert-butyl 2-(N-methylhydrazino)acetate；tert-butyl N-methylhydrazinoacetate；t-butyl-1-methyl-hydrazinoacetate；t-butyl (N-methylhydrazino)acetate；tert-butyl 2-[amino(methyl)amino]acetate
• CAS: 144036-71-5
• 化学式: C₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 160.216
• InChiKey: GNAZZEYMVIVFQM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  225℃
• 密度：
  1.010
• 闪点：
  90℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Structural Insights Lead to a Negamycin Analogue with Improved Antimicrobial Activity against Gram-Negative Pathogens

  摘要：

  Negamycin is a natural product with antibacterial activity against a broad range of Gram-negative pathogens. Recent revelation of its ribosomal binding site and mode of inhibition has reinvigorated efforts to identify improved analogues with clinical potential. Translation-inhibitory potency and antimicrobial activity upon modification of different moieties of negamycin were in line with its observed ribosomal binding conformation, reaffirming stringent structural requirements for activity. However, substitutions on the N6 amine were tolerated and led to N6-(3-aminopropyl)-negamycin (31f) an analogue showing 4-fold improvement in antibacterial activity against key bacterial pathogens. This represents the most potent negamycin derivative to date and may be a stepping stone toward clinical development of this novel antibacterial class.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00205
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸叔丁酯 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-氨基-N-甲基甘氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  带有N-氨基-N-甲基甘氨酸间隔基的新型吡咯烷基PNA的合成及核酸结合研究

  摘要：

  使用固相方法合成了两个新的吡咯烷基肽核酸，它们包含胸腺嘧啶修饰的d-或l-脯氨酸和N-氨基-N-甲基甘氨酸间隔区的交替序列。UV和CD滴定以及凝胶结合移位试验表明，高氨苄胸腺嘧啶PNA十聚体均不与它们的互补DNA或RNA结合。认为这是由于不利的二级结构所致，而该二级结构不能被PNA主链中带正电荷的质子化胺所缓解。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00033-9

文献信息

• Catalytic Intermolecular Linear Allylic C−H Amination via Heterobimetallic Catalysis
  作者：Sean A. Reed、M. Christina White

  DOI：10.1021/ja710206u

  日期：2008.3.1

  Streamlined routes to (E)-allylic carbamates that can be further elaborated to medicinally and biologically relevant allylic amines are also demonstrated. Valuable 15N-labeled allylic amines may be generated directly from allyl moieties at late stages of synthetic routes by using the readily available 15N-(methoxycarbonyl)-p-toluenesulfonamide nucleophile. Evidence is provided that this reaction proceeds

  报道了一种新型异双金属 Pd(II)亚砜/(salen)Cr(III)Cl 催化的分子间线性烯丙基 C-H 胺化 (LAA)。该反应直接将密集官能化的 α-烯烃底物（1 当量）转化为线性 (E)-烯丙基氨基甲酸酯，具有良好的产率和出色的区域选择性和立体选择性 (>20:1)。手性双高烯丙基和高烯丙基氧、氮和碳取代的 α-烯烃经过烯丙基 CH 胺化，产率高，选择性好，对映体纯度没有侵蚀。还展示了（E）-烯丙基氨基甲酸酯的流线型路线，可以进一步细化为医学和生物学相关的烯丙胺。有价值的 15N 标记的烯丙胺可以在合成路线的后期阶段通过使用容易获得的 15N-（甲氧基羰基）-对甲苯磺酰胺亲核试剂直接从烯丙基部分生成。有证据表明，该反应是通过异双金属机制进行的，其中 Pd/亚砜介导烯丙基 C-H 裂解以...
• Beta-amino acid derivatives useful for the treatment of bacterial infections
  申请人：——

  公开号：US20030125389A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention provides compounds that are useful for the treatment of bacterial infections in mammals. More specifically, it is directed to beta-amino acid derivatives or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or isomers of 1 those compounds that are useful for the treatment of such infections.

  该发明提供了一些对哺乳动物细菌感染治疗有用的化合物。更具体地说，这些化合物是β-氨基酸衍生物或药用盐、前药或同分异构体，用于治疗这类感染。
• Isoxazolidin-5-one - isoxazolidine rearrangement, an entry to 3-amino-3-deoxy sugars
  作者：Margarita Jurczak、Dariusz Socha、Marek Chmielewski

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00967-1

  日期：1996.1

  Conjugate addition - rearrangement of N-benzylhydroxylamine to α,β-unsaturated lactones 1 provides a short and effective route to 3-substituted isoxazolidin-5-ones. High and defined stereochemistry of this reaction with simultaneous liberation of the 5-OH group of the sugar chain, while all other groups remain protected, creates a possibility to switch from sugars of the D-configurational series to

  共轭加成-将N-苄基羟胺重排为α，β-不饱和内酯1提供了一条短而有效的途径来取代3-取代的异恶唑烷5-酮。该反应的高度明确的立体化学，同时释放了糖链的5-OH基团，而所有其他基团仍处于受保护状态，这使得从D构型系列的糖转换为L系列的糖成为可能。为重要的3-氨基-2,3-二脱氧糖提供了非常有吸引力的入口。异恶唑烷-5-酮骨架的2'-OH基团被甲磺酸化或在C-2'，3'碳原子上引入环氧化物并随后用亲核试剂处理该分子会导致异恶唑烷-5-酮-异恶唑烷重排C-2碳原子上的构型反转。
• Conformationally restricted analogs of deoxynegamycin
  作者：B. Raju、Sampathkumar Anandan、Shihai Gu、Prudencio Herradura、Hardwin O’Dowd、Bum Kim、Marcela Gomez、Corinne Hackbarth、Charlotte Wu、Wen Wang、Zhengyu Yuan、Richard White、Joaquim Trias、Dinesh V. Patel

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.04.036

  日期：2004.6

  Deoxynegamycin (1b) is a protein synthesis inhibitor with activity against Gram-negative (GN) bacteria. A series of conformationally restricted analogs were synthesized to probe its bioactive conformation. Indeed, some of the constrained analogs were found to be equal or better than deoxynegamycin in protein synthesis assay (1b, IC(50)=8.2 microM; 44, IC(50)=6.6 microM; 35e(2), IC(50)=1 microM). However

  脱氧霉素（1b）是一种蛋白质合成抑制剂，对革兰氏阴性（GN）细菌具有活性。合成了一系列构象受限的类似物以探测其生物活性构象。确实，在蛋白质合成测定中发现某些受约束的类似物与脱氧新霉素相同或更好（1b，IC（50）= 8.2 microM; 44，IC（50）= 6.6 microM; 35e（2），IC（50） = 1微米）。然而，脱氧新霉素在体外具有最佳的全细胞抗菌活性（大肠杆菌，MIC = 4-16 microg / mL；肺炎克雷伯菌，MIC = 8 microg / mL），这表明其他因素（例如渗透）也可能对整体有贡献。细胞活性。一个新发现是，脱氧新霉素在大肠杆菌鼠类败血病模型中有效（ED（50）= 4.8 mg / kg），
• Efficient total synthesis of (+)-negamycin, a potential chemotherapeutic agent for genetic diseases
  作者：Yoshio Hayashi、Thomas Regnier、Shigenobu Nishiguchi、Magne O. Sydnes、Daisuke Hashimoto、Junya Hasegawa、Takahiro Katoh、Tetsuya Kajimoto、Masataka Shiozuka、Ryoichi Matsuda、Manabu Node、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b801498a

  日期：——

  Herein, we describe an efficient strategy for the total synthesis of (+)-negamycin using commercially available achiral N-Boc-2-aminoacetaldehyde as starting material with 42% overall yield for a limited number of steps.

  在此，我们描述了一种使用市售非手性 N-Boc-2-氨基乙醛作为起始材料全合成 (+)-negamycin 的有效策略，在有限数量的步骤中总产率为 42%。