2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one | 380537-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• 英文别名: 2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-6H-pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 380537-79-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: UDJOIHMIXRPWLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one 在 silica gel 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 furoerioaustralasine
  参考文献：
  名称：

  仿生合成使呋喃紫金丝氨酸的结构得以改变。

  摘要：

  澳大利亚古生物碱呋喃角松碱的结构已根据简洁的仿生合成方法进行了修订。关键步骤是环氧化物的立体特异性分子内开环，形成稠合到喹啉环系统的中央二氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03392
• 作为产物：
  描述：

  2,4-喹啉二醇 、 柠檬醛 在 ethylenediamine Tetraacetic Acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)-2,6-dihydropyrano[3,2-c]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  从 2,4-二羟基喹啉高效合成取代的吡喃喹啉酮：Zanthosimuline、cis-3',4'-Dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 Orixalone D 的全合成

  摘要：

  使用乙二胺二乙酸酯催化的 2,4-二羟基喹啉和多种 α,β-不饱和醛的反应以良好的收率实现了一种方便高效的吡喃喹啉酮合成。这些反应的关键特征是正式的 [3+3] 环加成。这种新方法成功地应用于天然存在的吡喃喹啉酮生物碱、zanthosimuline、CIS-3',4'-dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 orixalone D 的全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983893

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• One-Pot Preparation of Pyranoquinolinones by Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reactions: Efficient Synthesis of Flindersine, N-Methylflindersine, and Zanthosimuline Natural Products
  作者：Yong Rok Lee、Hyuk Il Kweon、Wha Soo Koh、Kyung Rak Min、Youngsoo Kim、Seung Ho Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17516

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranoquinolinones is achieved by ytterbium(III) triflate-catalyzed reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This new method has been applied to the synthesis of pyranoquinolinone alkaloids.

  通过铒(III)三氟乙酸盐催化4-羟基-2-吡啶酮与多种α,β-不饱和醛反应，成功合成了吡喃喹啉酮，产率适中。这种新方法已应用于吡喃喹啉酮生物碱的合成。
• Synthesis and Anti-Leishmanial Properties of Quinolones Derived from Zanthosimuline
  作者：Gwenaëlle Jézéquel、Laura Nogueira de Faria Cardoso、Florent Olivon、Indira Dennemont、Cécile Apel、Marc Litaudon、Fanny Roussi、Sébastien Pomel、Sandy Desrat

  DOI：10.3390/molecules27227892

  日期：——

  Quinoline derivatives and especially quinolones are considered as privileged structures in medicinal chemistry and are often associated with various biological properties. We recently isolated a series of original monoterpenyl quinolones from the bark of Codiaeum peltatum. As this extract was found to have a significant inhibitory activity against a Leishmania species, we decided to study the anti-leishmanial

  喹啉衍生物，尤其是喹诺酮类药物被认为是药物化学中的特殊结构，并且通常与各种生物特性相关。我们最近从Codiaeum peltatum的树皮中分离出一系列原始单萜喹诺酮类化合物。由于发现这种提取物对利什曼原虫具有显着的抑制活性，因此我们决定研究此类化合物的抗利什曼原虫潜力。利什曼病是一种严重的健康问题，影响着世界上超过 1200 万人。现有的药物会对其中一些药物产生有害的副作用和耐药性。为了寻找抗利什曼原虫化合物，我们开发了一种合成策略来获取源自花椒碱的天然喹诺酮类药物和类似物。我们展示了这种天然化合物在环化条件下的多功能性，从而产生各种多环喹诺酮衍生结构。天然和合成化合物针对婴儿利什曼原虫无鞭毛体形式进行了评估。获得的结果证实了该天然化合物家族的兴趣，但也揭示了源自花椒碱的一些中间体的有前途的活性。按照相同的合成策略，我们制备了 14 种新的类似物。在这项工作中，我们鉴定了两种有前途的分子
• 吡喃并喹啉酮类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用
  申请人：江西省林业科学院

  公开号：CN116036083A

  公开（公告）日：2023-05-02

  本发明属于化药合成领域，具体涉及吡喃并喹啉酮类化合物在制备治疗宫颈癌药物中的应用。该吡喃并喹啉酮类化合物结构如式I或式II所示，由2，4‑二羟基喹啉与柠檬醛反应合成得到中间体，然后与对叔丁基苯硼酸或2‑萘硼酸反应制得。本发明提供了一种吡喃并喹啉酮类化合物，其针对宫颈癌Hela细胞的IC硼酸参与的选择性N‑芳基化的Chan‑Lam偶联方法，克服了传统方法所存在的高温、需要使用强碱和昂贵等缺点。