zanthosimuline | 155416-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: zanthosimuline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-2-(4-methylpent-3-enyl)pyrano[3,2-c]quinolin-5-one
• CAS: 155416-20-9
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: VMCDFWKTDCXEJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zanthosimuline 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到5,8,8,11a-tetramethyl-5,8,9,10,11,11a-hexahydro-6H-chromeno[3,2-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  花椒碱喹诺酮类药物的合成及其抗利什曼原虫特性

  摘要：

  喹啉衍生物，尤其是喹诺酮类药物被认为是药物化学中的特殊结构，并且通常与各种生物特性相关。我们最近从Codiaeum peltatum的树皮中分离出一系列原始单萜喹诺酮类化合物。由于发现这种提取物对利什曼原虫具有显着的抑制活性，因此我们决定研究此类化合物的抗利什曼原虫潜力。利什曼病是一种严重的健康问题，影响着世界上超过 1200 万人。现有的药物会对其中一些药物产生有害的副作用和耐药性。为了寻找抗利什曼原虫化合物，我们开发了一种合成策略来获取源自花椒碱的天然喹诺酮类药物和类似物。我们展示了这种天然化合物在环化条件下的多功能性，从而产生各种多环喹诺酮衍生结构。天然和合成化合物针对婴儿利什曼原虫无鞭毛体形式进行了评估。获得的结果证实了该天然化合物家族的兴趣，但也揭示了源自花椒碱的一些中间体的有前途的活性。按照相同的合成策略，我们制备了 14 种新的类似物。在这项工作中，我们鉴定了两种有前途的分子

  DOI：

  10.3390/molecules27227892
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 、 柠檬醛 在 乙二胺-N,N’-二乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到zanthosimuline
  参考文献：
  名称：

  花椒碱喹诺酮类药物的合成及其抗利什曼原虫特性

  摘要：

  喹啉衍生物，尤其是喹诺酮类药物被认为是药物化学中的特殊结构，并且通常与各种生物特性相关。我们最近从Codiaeum peltatum的树皮中分离出一系列原始单萜喹诺酮类化合物。由于发现这种提取物对利什曼原虫具有显着的抑制活性，因此我们决定研究此类化合物的抗利什曼原虫潜力。利什曼病是一种严重的健康问题，影响着世界上超过 1200 万人。现有的药物会对其中一些药物产生有害的副作用和耐药性。为了寻找抗利什曼原虫化合物，我们开发了一种合成策略来获取源自花椒碱的天然喹诺酮类药物和类似物。我们展示了这种天然化合物在环化条件下的多功能性，从而产生各种多环喹诺酮衍生结构。天然和合成化合物针对婴儿利什曼原虫无鞭毛体形式进行了评估。获得的结果证实了该天然化合物家族的兴趣，但也揭示了源自花椒碱的一些中间体的有前途的活性。按照相同的合成策略，我们制备了 14 种新的类似物。在这项工作中，我们鉴定了两种有前途的分子

  DOI：

  10.3390/molecules27227892

文献信息

• Environmentally benign, one-pot synthesis of pyrans by domino Knoevenagel/6π-electrocyclization in water and application to natural products
  作者：Ene Jin Jung、Byung Ho Park、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c0gc00265h

  日期：——

  In water medium, environmentally benign, facile, and efficient synthesis of pyrans was achieved in good yields by the reactions of a variety of cyclic 1,3-dicarbonyls with several α,β-unsaturated aldehydes. The key strategy was a formal [3+3] cycloaddition by domino Knoevenagel/6π- electrocyclization. This methodology was applied to the synthesis of biologically interesting pyranocoumarin, pyranoquinolinone, and pyranonaphthoquinone derivatives along with selected natural and non-natural products.

  在水相介质中，通过多种环状1,3-二羰基化合物与若干α,β-不饱和醛的反应，以良好产率实现了吡喃的环保、简便、高效合成。关键策略是形式上的[3+3]环加成，通过多米诺Knoevenagel缩合/6π电环化反应实现。这一方法被应用于生物活性吡喃香豆素、吡喃喹啉酮和吡喃萘醌衍生物的合成，以及部分天然与合成产物的制备。
• One-Pot Preparation of Pyranoquinolinones by Ytterbium(III) Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Reactions: Efficient Synthesis of Flindersine, N-Methylflindersine, and Zanthosimuline Natural Products
  作者：Yong Rok Lee、Hyuk Il Kweon、Wha Soo Koh、Kyung Rak Min、Youngsoo Kim、Seung Ho Lee

  DOI：10.1055/s-2001-17516

  日期：——

  An efficient synthesis of pyranoquinolinones is achieved by ytterbium(III) triflate-catalyzed reaction of 4-hydroxy-2-quinolones with a variety of α,β-unsaturated aldehydes in moderate yields. This new method has been applied to the synthesis of pyranoquinolinone alkaloids.

  通过铒(III)三氟乙酸盐催化4-羟基-2-吡啶酮与多种α,β-不饱和醛反应，成功合成了吡喃喹啉酮，产率适中。这种新方法已应用于吡喃喹啉酮生物碱的合成。
• Efficient Synthesis of Substituted Pyranoquinolinones from 2,4-Dihydroxy­quinoline: Total Synthesis of Zanthosimuline, <b><i>cis</i></b>-3<b>′</b>,4<b>′</b>-Dihydroxy-3<b>′</b>,4<b>′</b>-di­hydroflindersine, and Orixalone D
  作者：Yong Lee、Xue Wang

  DOI：10.1055/s-2007-983893

  日期：2007.10

  A convenient and efficient synthesis of pyranoquinoli-nones was achieved using the ethylenediamine diacetate catalyzed reactions of 2,4-dihydroxyquinoline and a variety of α,β-unsaturated aldehydes in good yield. The key feature of these reactions is the formal [3+3] cycloaddition. This new methodology was applied successfully to the total synthesis of naturally occurring pyranoquinolinone alkaloids

  使用乙二胺二乙酸酯催化的 2,4-二羟基喹啉和多种 α,β-不饱和醛的反应以良好的收率实现了一种方便高效的吡喃喹啉酮合成。这些反应的关键特征是正式的 [3+3] 环加成。这种新方法成功地应用于天然存在的吡喃喹啉酮生物碱、zanthosimuline、CIS-3',4'-dihydroxy-3',4'-dihydroflindersine 和 orixalone D 的全合成。
• Pericyclic Cascade toward Isochromenes: Application to the Synthesis of Alkaloid Benzosimuline
  作者：Martín J. Riveira、Agustina La-Venia、Mirta P. Mischne

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01278

  日期：2016.9.2

  The synthesis of biologically active alkaloid benzosimuline, isolated from the shrub Zanthoxylum simulans, is reported. Key transformation involves an oxa-6π electrocyclic ring-opening/hetero-Diels–Alder pericyclic cascade. Although the last aromatization step proved to be cumbersome, this work unfolds a unique route to access interesting molecules from simple precursors

  据报道，从灌木花椒模拟物中分离出具有生物活性的生物碱生物碱苯并Simuline 。关键转化涉及一个oxa-6π电动开环/杂Diels-Alder周环级联反应。尽管最后的芳香化步骤被证明很麻烦，但这项工作为从简单的前体中获得有趣的分子提供了一条独特的途径
• Studies on Biomimetic Singlet Oxygen Oxidations: Application to the Synthesis of the Alkaloid Simulenoline
  作者：Martín J. Riveira

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00210

  日期：2020.4.24

  The synthesis of the biologically active alkaloid simulenoline, isolated from the roots of Zanthoxylum simulans, is reported. The natural product was assembled from simple commercial reagents via initial domino Knoevenagel/oxa-6π-electrocyclization followed by a one-pot singlet-oxygen ene-reaction/reduction sequence. New insights of singlet oxygen reactivity with olefinic substrates have been revealed

  报道了从花椒模拟物的根中分离出的具有生物活性的生物碱simulenoline的合成。天然产物是由简单的商业试剂通过最初的多米诺（Domino）Knoevenagel /oxa-6π-电环化，然后是一锅单线态氧烯反应/还原序列组装而成的。已经揭示了单线态氧与烯烃底物的反应性的新见解。