2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienon | 1665-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienon
• 英文别名: 2,6-di-t-butyl-4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dienone；2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one；2,6-ditert-butyl-4-methyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 1665-86-7
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: XVPLVFIJPIVZIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienon 在 二氧化氮 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以105 mg的产率得到2,6-di-t-butyl-4-methyl-r-4,c-5,c-6-trinitrocyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Hartshorn, Michael P.; Sutton, Kevin H.; Vaughan, John, Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 11, p. 2339 - 2348

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 2,6-Di-tert-butyl-4-methyl-4-nitro-cyclohexa-2,5-dienon
  参考文献：
  名称：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和2,4,6-三甲基苯酚与二氧化氮在溶液中的反应动力学

  摘要：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚与二氧化氮反应形成2,6-二叔丁基-4-甲基-4-硝基环己-2,5-二烯酮的反应具有以下一级依赖性N 2 O 4浓度的比率。相反，观察到的2,4,6-三甲基苯酚的相应反应速率与含氮物质的浓度无关。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84442-1

文献信息

• Site-Specific Oxidation of (sp³)C–C(sp³)/H Bonds by NaNO₂/HCl
  作者：Jianyou Zhao、Tong Shen、Zhihui Sun、Nengyong Wang、Le Yang、Jintao Wu、Huichao You、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01303

  日期：2021.5.21

  (sp3)C–C(sp3) and (sp3)C–H bonds in aryl alkanes by the use of NaNO2/HCl was explored. The method is chemical-oxidant-free, transition-metal-free, uses water as the solvent, and proceeds under mild conditions, making it valuable and attractive to synthetic organic chemistry.

  通过使用NaNO 2 / HCl ，对芳基烷烃中的（sp 3）C–C（sp 3）和（sp 3）C–H键进行了位点特异性氧化的研究。该方法无化学氧化剂，无过渡金属，以水为溶剂，在温和条件下进行，使其对合成有机化学有价值且具有吸引力。
• Iron-Mediated Radical Nitrohalogenation Reactions of Enynes with tert-Butyl Nitrite
  作者：Yingming Ren、Yaxin Ge、Qinqin Yan、Yunfei Tian、Zejiang Li、Jilai Wu、Yujie Yang、Lijun Li

  DOI：10.1055/a-1520-2192

  日期：2021.7

  A radical nitrohalogenation/cyclization of various enynes with tert-butyl nitrite has been developed that conveniently introduces useful nitro and halo groups into organic compounds. Some control experiments were performed to elucidate the mechanism. Further functional transformations proceeded well in this reaction system.

  已经开发出各种烯炔与亚硝酸叔丁酯的自由基硝基卤化/环化，可以方便地将有用的硝基和卤素基团引入有机化合物中。进行了一些对照实验以阐明机制。进一步的功能转化在该反应体系中进行得很好。
• New Insights into the Reactivity of Nitrogen Dioxide with Substituted Phenols: A Solvent Effect
  作者：Paola Astolfi、Maria Panagiotaki、Lucedio Greci

  DOI：10.1002/ejoc.200500016

  日期：2005.7

  Various alkyl-substituted phenols react readily with nitrogen dioxide (·NO2) in different solvents at room temperature. In all cases nitration is the major reaction and leads to the formation of mono- and dinitrophenols and 4-nitrocyclohexa-2,5-dienones from 2,4,6-tri-substituted phenols. Oxidation, dimerisation and, in one case, nitrosation are also observed. The reaction pathway followed changes

  在室温下，各种烷基取代酚在不同溶剂中很容易与二氧化氮 (·NO2) 发生反应。在所有情况下，硝化反应都是主要的反应，导致由 2,4,6-三取代苯酚形成单和二硝基苯酚和 4-硝基环六-2,5-二烯酮。还观察到氧化、二聚和在一种情况下的亚硝化。反应途径根据溶剂和酚环上取代基的性质和数量而变化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Method for providing resistance to yellowing in polyamide articles and polyamide articles obtained from this method
  申请人：RHODIA POLIAMIDA E ESPECIALIDADES S.A.

  公开号：US10344143B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  The present invention relates to a method for providing resistance to phenolic yellowing, during storage, transportation and processing of polyamide articles, caused by the presence of phenolic compounds in plastic package materials. The phenolic yellowing resistance is obtained by adding a sulfonated reagent during polymerization of the polyamide and/or during the formation of the polyamide article, like melt-spinning extrusion, and/or during the conversion of the polyamide article by texturizing.

  本发明涉及一种防止聚酰胺制品在储存、运输和加工过程中因塑料包装材料中含有酚类化合物而发生酚黄变的方法。在聚酰胺聚合过程中和/或在聚酰胺制品成型过程中（如熔融纺丝挤出）和/或在聚酰胺制品的质构转化过程中加入磺化试剂，可获得抗酚黄变性能。
• Reactions of Hindered Phenols. II. Base-Catalyzed Oxidations of Hindered Phenols^*
  作者：M. S. KHARASCH、B. S. JOSHI

  DOI：10.1021/jo01362a034

  日期：1957.11