3-methyldodeca-1,2-diene | 1206588-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methyldodeca-1,2-diene
• CAS: 1206588-16-0
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: JSAWPEYIUZVCOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  239.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.761±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙醇 、 3-methyldodeca-1,2-diene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到(2-(2-iodo-3-methyldodec-1-en-3-yloxy)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的异戊烯的碘烷氧基化

  摘要：

  金（I）催化的烯丙二烯的分子间碘烷氧基化反应以区域选择性和立体选择性的方式发生，以生产通用的碘代-烯丙基醚产物。可以通过交叉偶联进一步精制产物，以产生高度取代的叔烯丙基醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.021
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-methyl-2-nonylcyclopropane 在 乙基溴化镁 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以99%的产率得到3-methyldodeca-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的丙二烯分子间氢烷氧基化反应区域合成叔丁基醚

  摘要：

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。

  DOI：

  10.1021/ol902675k

文献信息

• Soft Propargylic Deprotonation: Designed Ligand Enables Au-Catalyzed Isomerization of Alkynes to 1,3-Dienes
  作者：Zhixun Wang、Yanzhao Wang、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ja503909c

  日期：2014.6.25

  By functionalizing the privileged biphenyl-2-ylphosphine with a basic amino group at the rarely explored 3' position, the derived gold(I) complex possesses orthogonally positioned "push" and "pull" forces, which enable for the first time soft propargylic deprotonation and permit the bridging of a difference of >26 pK(a) units (in DMSO) between a propargylic hydrogen and a protonated tertiary aniline. The application of this design led to efficient isomerization of alkynes into versatile 1,3-dienes with synthetically useful scope under mild reaction conditions.
• Gold(I)-catalysed iodoalkoxylation of allenes
  作者：Amelie Heuer-Jungemann、Ross G. McLaren、Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.021

  日期：2011.3

  Gold(I)-catalysed intermolecular iodoalkoxylation of allenes occurs in a regioselective and stereoselective manner to produce versatile iodo-tert-allyllic ether products. The products can be further elaborated through cross-couplings to yield highly substituted tert-allylic ethers.

  金（I）催化的烯丙二烯的分子间碘烷氧基化反应以区域选择性和立体选择性的方式发生，以生产通用的碘代-烯丙基醚产物。可以通过交叉偶联进一步精制产物，以产生高度取代的叔烯丙基醚。
• Regioselective Synthesis of <i>tert</i>-Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol902675k

  日期：2010.2.5

  A highly regioselective method towards tertiary allylic ethers via gold(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes is disclosed. Preventing subsequent isomerization of the tertiary allylic ether products to primary allylic ethers appears to be the key to achieving high regioselectivities.

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。