3-methylenedodec-1-ene, | 76373-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-methylenedodec-1-ene,
• 英文别名: 3-methylene-1-dodecene；2-nonylbuta-1,3-diene；3-Methylidenedodec-1-ene
• CAS: 76373-79-0
• 化学式: C₁₃H₂₄
• 分子量: 180.334
• InChiKey: NIAANFKGXPSXNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-102 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  0.773±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylenedodec-1-ene, 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (R)-(+)-1,1'-(二苯基膦基)丙烷 、 双氧水 、 氯化二乙基铝 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lautens, Mark; Tam, William; Lautens, Julia Craig, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 26, p. 6863 - 6879

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-十一酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-methylenedodec-1-ene,
  参考文献：
  名称：

  通过GC / FT-IR分析表征乙烯基取代的碳-碳双键。

  摘要：

  气相红外光谱可以确定与乙烯基共轭的碳-碳双键的立体化学。未取代的1,3-链二烯的顺式和反式异构体可以根据在900-1000 cm-1区域观察到的差异进行区分（顺式异构体的光谱在993和906 cm-1处显示两个条带，化合物在998、949和902 cm-1处和1590-1650 cm-1处显示三个吸收（对于顺式化合物，在1595和1642 cm-1处以及在1604和1650 cm-处观察到C = C拉伸带）反式化合物为1）。带有CH 2 ＝ CHC（CH 3）＝ CHCH 2-和CH 2 ＝ CHC（＝ CH 2）-CH 2-结构部分的化合物，称为α-和β-型化合物，经常作为天然产物遇到。对于带有α型基团的化合物，三取代双键的顺式/反式构型可以确定。这两个组在= CH2拉伸振动下在3095-3091 cm-1处吸收是常见的。但是，由于存在两个= CH2基团，β型化合物的谱带相对强度要高得多

  DOI：

  10.1021/ac960890u

文献信息

• Carbon dioxide fixation by Cp2(η3-allyl)Ti complexes generated from various dienes
  作者：Yuan Gao、Satoshi Iijima、Hirokazu Urabe、Fumie Sato

  DOI：10.1016/0020-1693(94)03904-6

  日期：1994.7

  Abstract Cp2(η3-allyl)Ti complexes having a variety of substituents on their allyl moieties were prepared from corresponding dienes, Cp2TiCl2, and Grignard reagents and were subjected to reaction with carbon dioxide. The reaction of CO2 took place in a highly regioselective manner to give a single β, γ-unsaturated carboxylic acid of a few possible regioisomeric products after hydrolytic workup of the

  摘要用相应的二烯，Cp2TiCl2和Grignard试剂制备了烯丙基部分具有多种取代基的Cp2（η3-烯丙基）Ti配合物，并使其与二氧化碳反应。CO 2的反应以高度区域选择性的方式进行，在羧酸钛的水解后，产生了几种可能的区域异构体产物的单一的β，γ-不饱和羧酸。例如，2-烷基丁二烯选择性地产生Cp2（η3-1-甲基-2-烷基烯丙基）Ti络合物，发现该络合物以高度区域选择性的方式再次与CO2反应，得到2-甲基-3-亚甲基链烷酸作为唯一产物。烯丙基配体上的一些取代基或它们的官能团阻止了羧酸的形成，这是根据空间和电子因素进行讨论的。不对称
• Synthesis of 1,1-Disubstituted Ethenes by Means of Sequential Cross-Coupling Reactions
  作者：V. Fiandanese、G. Marchese、F. Naso、L. Ronzini

  DOI：10.1055/s-1987-28164

  日期：——

  A variety of 1-alkenes are synthesized in 63-91% yields by means of sequential cross-coupling reactions of Grignard reagents with readily available or commercial starting materials, in the presence of transition-metal catalysts.

  通过过渡金属催化剂的存在下，一系列的1-烯烃以63-91%的产率被合成，这是通过易于获得的或商品化的起始材料与格氏试剂的连续交叉偶联反应实现的。
• Regioselective Synthesis of <i>tert</i>-Allylic Ethers via Gold(I)-Catalyzed Intermolecular Hydroalkoxylation of Allenes
  作者：Maximillian S. Hadfield、Ai-Lan Lee

  DOI：10.1021/ol902675k

  日期：2010.2.5

  A highly regioselective method towards tertiary allylic ethers via gold(I)-catalyzed intermolecular hydroalkoxylation of allenes is disclosed. Preventing subsequent isomerization of the tertiary allylic ether products to primary allylic ethers appears to be the key to achieving high regioselectivities.

  公开了一种通过金（I）催化的烯丙基的分子间氢烷氧基化对叔烯丙基醚的高度区域选择性的方法。防止叔烯丙基醚产物随后异构化为伯烯丙基醚似乎是实现高区域选择性的关键。
• Nickel-Catalyzed Dimerization and Carbosilylation of 1,3-Butadienes with Chlorosilanes and Grignard Reagents
  作者：Jun Terao、Akihiro Oda、Aki Ikumi、Akifumi Nakamura、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1002/anie.200351579

  日期：2003.7.28
• Synthesis and transformations of metallocycles
  作者：A. G. Ibragimov、A. P. Zolotarev、R. R. Muslukhov、S. I. Lomakina、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00696970

  日期：1995.1

  A novel regioselective method has been developed for the synthesis of 2-substituted 1,3-butadienes by beta-vinylation of alpha-olefins with AlEt(3) in the presence of Ni- and Zr-containing catalysts.