2-甲基-1,4-戊二烯 | 763-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-甲基-1,4-戊二烯
• 中文别名: 2-甲基-1，4-戊二烯
• 英文名称: 2-methyl-1,4-pentadiene
• 英文别名: 2-Methyl-1,4-pentadien；2-Methyl-pentadien-(1,4)；2-Methyl-penta-1,4-dien；2-methylpenta-1,4-diene
• CAS: 763-30-4
• 化学式: C₆H₁₀
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: DRWYRROCDFQZQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  56 °C(lit.)
• 密度：
  0.692 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  28 °F
• 大气OH速率常数：
  7.90e-11 cm3/molecule*sec
• 保留指数：
  578;580;562;572
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应避免与空气直接接触以防氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  3.1
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 2461 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  RZ2473500
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3.1
• 安全说明：
  S16,S29,S33
• 储存条件：
  避光密封保存

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	2-甲基-1，4-戊二烯
化学品英文名称：	2-Methyl-1，4-pentadiene
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	763-30-4
分子式：	C 6 H 10
分子量：	82.15

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：2-甲基-1，4-戊二烯

有害物成分 含量 CAS No. 2-甲基-1，4-戊二烯 100 763-30-4

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第3．1类 低闪点易燃液体
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品对粘膜有刺激作用，高浓度蒸气具麻醉性。
环境危害：	对环境可能有危害，对水体可造成污染。
燃爆危险：	本品极度易燃。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	其蒸气与空气形成爆炸性混合物，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。遇高热能发生聚合反应，出现大量放热现象，引起容器破裂或爆炸事故。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法及灭火剂：	抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉、用水冷却火场容器。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	-2
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿一般消防防护服。禁止泄漏物进入受限制的空间(如下水道等)，以避免发生爆炸。喷水雾可减少蒸发。用活性炭或其它惰性材料吸收，使用不产生火花的工具收集运至废物处理场所。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗，经稀释的洗水放入废水系统。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止烟雾或蒸气释放到工作场所空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴化学安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴乳胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。在清除液体和蒸气前不能进行焊接、切割等作业。避免产生烟雾或蒸气。避免与氧化剂接触。容器与传送设备要接地，防止产生静电。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。库温不宜超过25℃。保持容器密封，严禁与空气接触。应与氧化剂、食用化学品分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	生产过程密闭，全面通风。
呼吸系统防护：	高浓度环境中，佩戴供气式呼吸器。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场严禁吸烟。工作后，淋浴更衣。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色液体。
pH：
熔点(℃)：
沸点(℃)：	56
相对密度(水=1)：	0．692
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	-2
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 6 H 10
分子量：	82.15
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	能发生
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	未见毒性资料
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	建议用焚烧法处置。在能利用的地方重复使用容器或在规定场所掩埋。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	31015
UN编号：	2461
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第3.1 类低闪点易燃液体。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：易燃液体
毒性分级：高毒
急性毒性：静注-小鼠 LD50: 56 毫克/公斤
刺激数据：皮肤-兔子，500毫克，中度
爆炸物危险特性：受热或明火可爆；与空气混合形成爆炸性混合物
可燃性危险特性：易燃；火场排放辛辣刺激烟雾
储运特性：库房通风、低温干燥；与氧化剂、酸类分开储存运输
灭火剂：干粉、泡沫、二氧化碳、1211、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-戊二烯 在 [(1,3-di-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁴,3,2λ³-diazasilet-2-yl)(9,9-dimethylxanthene)(1,3-di-tert-butyl-4-phenyl-2,3-dihydro-1λ⁴,3,2λ³-diazasilet-2-yl)]nickel(0)(η²-1,3-cyclooctadiene) 、 氢气 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 2-甲基戊烷
  参考文献：
  名称：

  二价硅辅助活化双（N-杂环甲硅烷基）Complex吨镍（0）络合物中的氢，以实现烯烃的高效催化加氢。

  摘要：

  第一螯合二（N-杂环亚甲硅烷基）呫吨配位体[硅II（Xant）的Si II ]以及它的镍配合物[硅II（Xant）硅II ]的Ni（η 2 -1,3-鳕鱼）和[硅合成并充分表征了II（Xant）Si II ] Ni（PMe 3）2。露出[硅II（Xant）硅II ]的Ni（η 2 -1,3-鳕鱼）至1巴ħ 2在室温下定量地产生的意想不到的双核配合氢基镍配合物与四元平面的Ni 2的Si 2芯。PMe 3交换1,3-COD配体生成[Si II（Xant）Si II ] Ni（PMe 3）2，它可以可逆地激活H 2，从而提供第一个通过多核NMR和单晶X射线衍射分析表征的Si II稳定的单核二氢Ni配合物。[硅II（Xant）硅II ]的Ni（η 2 -1,3- COD）是用于与下1巴H A广泛的底物范围的烯烃的均相氢化惊人地有效的预催化剂2在室温下的压力。DFT计算揭示H的新颖方式2的活化，其中所述Si

  DOI：

  10.1021/jacs.7b07167
• 作为产物：
  描述：

  2-甲-4-戊烯-2-醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 2-甲基-1,4-戊二烯
  参考文献：
  名称：

  Bacon; Farmer, Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1068,1074

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphorus heterocycle synthesis by RPX2·AlX3 addition to [1,n]dienes VI
  作者：A. Rudi、Y. Kashman

  DOI：10.1016/0040-4020(81)85022-3

  日期：1981.1

  hydrogen and RP(O)X addition to the double bond. The phosphorylation is initiated by an unusual protonation process which employs the specific catalytic properties of the AlCl3·H2O complex (HX + RPX2 in the presence or absence of AlCl3 do not give any defined phosphorylation products but polymers). Some of the examined dienes give with water-doped RPX2·AlX3 phosphorylations and/or HX additions, involving in

  RPX 2 ·AlX 3（1的亲电子加成）（R = Ph或Me; X = Cl或Br）合成[1，n]二烯是一种有效且有用的反应，可用于合成多种新的膦杂环，例如取代的膦烷，二卤代膦酰基，膦基， 3-磷双环[3.1.0]己烷，2-磷双环[2.2.1]庚烷，2-磷双环[3.2.1]辛烷和取代的膦烷。提出了一种离子多步机理，该机理取决于中间碳原子离子的稳定性。发现磷酸化反应对水最敏感，并且在水的存在下（甚至0.1当量），其过程不同。产物是由氢和RP（O）X加至双键而产生的。磷酸化是通过不寻常的质子化过程引发的，该过程利用了AlCl 3 ·H 2的特定催化特性O配合物（在存在或不存在AlCl 3的情况下，HX + RPX 2不会产生任何定义的磷酸化产物，而是聚合物）。一些被检查的二烯给出了水掺杂的RPX 2 ·AlX 3的磷酸化和/或HX的添加，在某些情况下涉及两个双键的参与以产生分子内环化产物。这
• Stereoselective Diels–Alder Reactions of <i>gem</i>-Diborylalkenes: Toward the Synthesis of <i>gem-</i>Diboron-Based Polymers
  作者：Nadim Eghbarieh、Nicole Hanania、Alon Zamir、Molhm Nassir、Tamar Stein、Ahmad Masarwa

  DOI：10.1021/jacs.1c01471

  日期：2021.4.28

  to be among the most valuable reagents in modern organic synthesis, providing a rapid access to a wide array of transformations, including the construction of C–C and C-heteroatom bonds, their use as dienophile-reactive groups has been rare. Herein we report the Diels–Alder (DA) reaction of (unsymmetrical) gem-diborylalkenes. These reactions provide a general and efficient method for the stereoselective

  尽管偕二硼基烯烃被认为是现代有机合成中最有价值的试剂之一，可以快速进行各种转化，包括构建 C-C 和 C-杂原子键，但它们作为亲双烯反应基团的用途已经已经很少见了。在此，我们报道了（不对称）宝石二硼基烯烃的狄尔斯-阿尔德（DA）反应。这些反应为偕二硼基烯烃的立体选择性转化以快速获得1,1-双硼基环己烯提供了一种通用且有效的方法。使用与硼化二烯和偕二硼基烯烃相同的 DA 反应歧管，我们还开发了 1,​​1,2-三-和 1,1,3,4-四（硼酸盐）环己烯家族的简洁、高度区域选择性合成方法。目前缺乏有效合成途径的化合物。此外，DFT 计算可以深入了解控制这些 DA 反应的化学选择性、区域选择性和立体选择性的潜在因素。该方法还提供了偕二硼基降冰片烯的立体发散合成。开环复分解聚合（ROMP）证明了偕二硼基降冰片烯结构单元的实用性，为首次合成偕二硼基聚合物提供了高度模块化的方法。此外，这些聚合物已成功
• Manganese (III) based oxidative free-radical annulations
  作者：Barry B. Snider、Brad O. Buckman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89163-8

  日期：——

  of diethyl allylmalonate (6b), sterically nucleophilic alkenes, Mn(OAc)3·2H2O and Cu(OAc)2·H2O gives methylenecyclopentanes 13 to 17 in 17–100% yield by an oxidative free-radical annulation. Similarly, oxidative annulation of diethyl crotylmalonate and ethyl benzylacetoacetate with an alkene gives vinylcyclopentane (30) and tetralin (35).

  烯丙基丙二酸二乙酯（6b），空间亲核烯烃Mn（OAc）3 ·2H 2 O和Cu（OAc）2 ·H 2 O的反应通过氧化自由基环化反应以17-100％的收率得到亚甲基环戊烷13至17。类似地，巴豆丙二酸二乙酯和苄基乙酰乙酸乙酯与烯烃的氧化环化得到乙烯基环戊烷（30）和四氢化萘（35）。
• 一种有机硅偶联剂及其制备方法
  申请人：北京航空航天大学

  公开号：CN110229182A

  公开（公告）日：2019-09-13

  本发明提供了一种有机硅偶联剂及其制备方法，该方法在高选择性硅氢加成催化剂的催化下，含硅烷基团的分子和含烯烃基团的分子进行硅氢加成反应，生成有机硅偶联剂。所述高选择性硅氢加成催化剂利用烯烃与铂原子形成弱的配位键更有利于铂原子的活化，同时有机笼状配体避免了铂原子的团聚，配合物催化剂所形成的空间立体结构能够产生非常大的空间位阻，极大的提高了硅氢加成产物的选择性。本发明的制备方法能够制备Karstedt’s催化剂不能催化的硅氢加成反应来制备得到新型的偶联剂。
• Enantioselective Construction of Silicon-Stereogenic Silanes by Scandium-Catalyzed Intermolecular Alkene Hydrosilylation
  作者：Gu Zhan、Huai-Long Teng、Yong Luo、Shao-Jie Lou、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/anie.201807493

  日期：2018.9.17

  The catalytic asymmetric construction of silicon‐stereogenic silanes is of great interest and significance, but has met with only limited success to date. We herein report the enantioselective hydrosilylation of alkenes with dihydrosilanes by a chiral half‐sandwich scandium catalyst, which constitutes an efficient and general route for the synthesis of a wide range of enantioenriched silicon‐stereogenic

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表征谱图