2-甲基-1,4-对苯二硼酸 | 1207729-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1,4-对苯二硼酸
• 英文名称: (2-methyl-1,4-phenylene)diboronic acid
• 英文别名: 1,4-toluenediboronic acid；(4-borono-2-methylphenyl)boronic acid
• CAS: 1207729-79-0
• 化学式: C₇H₁₀B₂O₄
• 分子量: 179.776
• InChiKey: XKBMCCFNINCGMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1,4-对苯二硼酸 、 1,3-丙二醇 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到2,2'-(2-methyl-1,4-phenylene)bis(1,3,2-dioxaborinane)
  参考文献：
  名称：

  通过控制自由基聚合和Suzuki偶联工艺的完美交替的两亲性聚对苯撑接枝共聚物

  摘要：

  描述了具有完全和完全交替的亲水性聚环氧乙烷（PEO）和疏水性聚苯乙烯（PS）侧链的两亲性聚对苯撑（PP）的制备。首先，通过原子转移自由基聚合（ATRP）制备具有适用于聚苯基化的官能度的PS大分子单体。通过醚化反应合成拮抗剂大分子单体PEO。在作为催化剂的Pd（PPh 3）4存在下，两种大分子单体在最后阶段通过Suzuki交联反应形成所需的两亲性接枝共聚物（M n：32 400 g / mol和M w / M n：2.28）。通过1 H NMR和IR分析表征在各个阶段获得的中间体和接枝共聚物。用紫外光监测聚合物的光吸收特性，并在280-320 nm处有额外的吸收，证明形成了PP链。通过DSC研究了PP的热性能。热谱图在51.98和89.60°C下显示两个转变，表明共聚物中同时存在PEO和PS结构。通过AFM测量观察到完美交替的亲水性PEO和疏水性PS侧链，以纳米相分离薄膜。

  DOI：

  10.1021/ma1000749
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴甲苯 在 正丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以50%的产率得到2-甲基-1,4-对苯二硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过控制自由基聚合和Suzuki偶联工艺的完美交替的两亲性聚对苯撑接枝共聚物

  摘要：

  描述了具有完全和完全交替的亲水性聚环氧乙烷（PEO）和疏水性聚苯乙烯（PS）侧链的两亲性聚对苯撑（PP）的制备。首先，通过原子转移自由基聚合（ATRP）制备具有适用于聚苯基化的官能度的PS大分子单体。通过醚化反应合成拮抗剂大分子单体PEO。在作为催化剂的Pd（PPh 3）4存在下，两种大分子单体在最后阶段通过Suzuki交联反应形成所需的两亲性接枝共聚物（M n：32 400 g / mol和M w / M n：2.28）。通过1 H NMR和IR分析表征在各个阶段获得的中间体和接枝共聚物。用紫外光监测聚合物的光吸收特性，并在280-320 nm处有额外的吸收，证明形成了PP链。通过DSC研究了PP的热性能。热谱图在51.98和89.60°C下显示两个转变，表明共聚物中同时存在PEO和PS结构。通过AFM测量观察到完美交替的亲水性PEO和疏水性PS侧链，以纳米相分离薄膜。

  DOI：

  10.1021/ma1000749

文献信息

• Side functionalization of diboronic acid precursors for covalent organic frameworks
  作者：Thomas Faury、Frédéric Dumur、Sylvain Clair、Mathieu Abel、Louis Porte、Didier Gigmes

  DOI：10.1039/c3ce26494g

  日期：——

  A series of substituted 1,4-benzenediboronic acids (BDBA) was synthesized and their thermal properties investigated. Two diboronic acids were studied as building-blocks for covalent organic framework (COF) formation, namely 2,5-dimethoxy-1,4-benzenediboronic acid and 2-nitro-1,4-benzeneboronic acid. Interestingly, substitution of the BDBA core caused a dramatic decrease of the polymerization temperature leading to the formation of a less organized structure.

  一系列取代的1,4-苯二硼酸（BDBA）被合成，并研究了它们的热性质。选择两种二硼酸作为共价有机骨架（COF）形成的构建块，即2,5-二甲氧基-1,4-苯二硼酸和2-硝基-1,4-苯硼酸。有趣的是，BDBA核心的取代导致了聚合温度的显著降低，从而形成了较为无序的结构。
• Photoluminescent, liquid-crystalline, and electrochemical properties of <i>para</i> -phenylene-based alternating conjugated copolymers
  作者：Kai Yao、Yiwang Chen、Lie Chen、Huanling Kong、Weihua Zhou、Fan Li、Xiaohui He、Yen Wei

  DOI：10.1002/pola.23803

  日期：2010.1.15

  and luminescent properties has been investigated by Fourier transform infrared spectroscopy, thermogravimetry, differential scanning calorimetry, polarized optical microscopy, ultraviolet–visible spectroscopy, photoluminescence (PL), and cyclic voltammetry. These polymers show highly thermal stability, losing little of their weights when heated to 360 °C. The conjugated copolymers exhibit liquid crystallinity

  新型液晶交替共轭共聚物[ P（P（6）CN- alt- Cz）和P（P（6）CN- alt- MeP）]通过钯催化的Suzuki偶联反应合成了带有亚苯基和咔唑或在主链上被甲基取代的亚苯基。通过傅里叶变换红外光谱，热重分析，差示扫描量热，偏振光学显微镜，紫外可见光谱，光致发光（ PL）和循环伏安法。这些聚合物显示出很高的热稳定性，加热到360°C时，几乎没有重量损失。共轭共聚物在高温下表现出液晶性。发色三联苯核的存在赋予共聚物高PL和聚合物含咔唑单元的P（P（6）CN- alt- Cz可以发出更纯的蓝光。所有带隙约为2.3-2.4 eV的低共聚膜均经历可逆的氧化和还原过程，远低于聚（对-亚苯基）。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：434–442，2010
• A novel poly(<i>p</i>-phenylene) containing alternating poly(perfluorooctylethyl acrylate-<i>co</i>-methyl methacrylate) and polystyrene grafts by combination of atom transfer radical polymerization and Suzuki coupling processes
  作者：Yasemin Yuksel Durmaz、Elif L. Sahkulubey、Yusuf Yagci、Elisa Martinelli、Giancarlo Galli

  DOI：10.1002/pola.26320

  日期：2012.12.1

  A poly(p‐phenylene) (PP), carrying perfectly alternating, well‐defined poly(perfluorooctylethyl acrylate‐co‐methyl methacrylate) [P(FEA‐co‐MMA)] and polystyrene (PS) side chain grafts, was synthesized by the combination of atom transfer radical polymerization (ATRP) and Suzuki cross‐coupling processes. First, dibromobenzene and diboronic ester functional macromonomers of P(FEA‐co‐MMA) and PS, respectively

  通过以下方法合成了具有完全交替的，定义明确的聚（丙烯酸全氟辛基乙酯-共-甲基丙烯酸甲酯）[P（FEA- co- MMA）]和聚苯乙烯（PS）侧链接枝的聚（对-亚苯基）（PP）原子转移自由基聚合（ATRP）和铃木交叉偶联工艺的结合。首先，由ATRP分别制备P（FEA- co- MMA）和PS的二溴苯和二硼酸酯官能大分子单体。第二步，在Pd（PPh 3）4存在下，通过Suzuki偶联反应合成了具有侧向交替的P（FEA- co- MMA）和PS链的PP。催化剂。通过使用水和正十六烷作为润湿液测量薄膜（200-400 nm厚度）的静态接触角θ，研究了聚合物的润湿行为。将所得到的氟化的PP显示出高的静态接触角与两个询问液体，同时表现出疏水性的（θ瓦特= 111°）和疏脂性（θ ħ = 67°）的特性。©2012 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym