2-苯基-5-氧代己醛 | 106993-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苯基-5-氧代己醛
• 英文名称: 2-phenyl-5-oxo-hexanal
• 英文别名: 5-oxo-2-phenylhexanal
• CAS: 106993-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: SVUJRGIZGQQCQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-5-氧代己醛 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1RS,5SR,8SR)-3-acetoxy-2-(methoxycarbonyl)-5-methyl-8-phenyl-9-oxabicyclo<3.3.1>non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  相邻基团参与路易斯酸促进的 [3 + 4] 和 [3 + 5] 环化。氧杂双环[3.n.1]烷-3-酮的合成

  摘要：

  路易斯酸用作 1,4- 和 1,5- 二羰基亲电试剂与 β-二酮和 β-酮酯的双（三甲基甲硅烷基）烯醇醚环化的催化剂。多种 2-(烷氧基碳)-m-氧杂双环[3.n.1]alkan-3-ones 可以通过该过程构建，其中产生两个新的碳-碳键。观察到异常高的区域控制，并且几乎可以在新碳环的每个位置实现良好到出色的立体化学控制。提出分子内相邻基团参与来解释在环化反应中获得的异常高的选择性

  DOI：

  10.1021/ja00056a002
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(2-methoxyvinyl)benzene 在 甲醇 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-苯基-5-氧代己醛
  参考文献：
  名称：

  Une méthode simple et efficace de préparation de composés dicarbonylés-1,5

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95052-4

文献信息

• 1,5-Dicarbonyl compounds
  作者：P. Duhamel、L. Hennequin、J.M. Poirier、G. Tavel、C. Vottero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82058-5

  日期：1986.1

  In this report, a general method for the preparation of 1,5-dicarbonyl compounds and six membered ring annelation is described. This method involves the reaction of hemiacetal vinylogs 1 with enol ethers 2 or 3 in the presence of a Lewis acid. This reaction was successfully applied to the enol ethers of α and α,α'-hindered ketones such as 2,2,6-trimethyl cyclohexanone. α-Cyperone and 6-epi-α-cyperone

  在此报告中，描述了制备1,5-二羰基化合物和六元环成环的一般方法。该方法涉及在路易斯酸存在下半缩醛乙烯基酯1与烯醇醚2或3的反应。该反应成功地应用于α和α，α'受阻的酮的烯醇醚，例如2,2,6-三甲基环己酮。使用该方法获得α-Cyperone和6-epi-α-Cyperone。
• DUHAMEL, P.;HENNEQUIN, L.;POIRIER, N.;POIRIER, J. -M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 50, 6201-6204
  作者：DUHAMEL, P.、HENNEQUIN, L.、POIRIER, N.、POIRIER, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• DUHAMEL P.; HENNEQUIN L.; POIRIER J. M.; TAVEL G.; VOTTERO C., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4777-4786
  作者：DUHAMEL P.、 HENNEQUIN L.、 POIRIER J. M.、 TAVEL G.、 VOTTERO C.

  DOI：——

  日期：——