(6S,12R)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-6-ol | 532929-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S,12R)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-6-ol
• CAS: 532929-44-5
• 化学式: C₁₈H₃₆O₃
• 分子量: 300.482
• InChiKey: GLTGCSXYNGFHEG-DVKDBIPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,12R)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-6-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Benzoic acid (1S,7R)-7-hydroxy-1-methyl-dodecyl ester
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5R)-5-(oxan-2-yloxy)hex-2-enoate 在 4 A molecular sieve 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (6S,12R)-12-(Tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tridecan-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Determination of Absolute Structure of Macroviracins by Chemical Synthesis

  摘要：

  The relative and absolute configurations of macroviracins have been established by the stereocontrolled synthesis of methyl ester 2a of the C-22 carboxylic acid, a constitutive fatty acid of macroviracin A (1), and their comparison to a sample 2 derived from the natural product 1.

  DOI：

  10.1021/ol034338k