1,2-di-tert-butyl (2S)-6-oxo-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate | 1126528-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-di-tert-butyl (2S)-6-oxo-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S)-6-oxo-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1126528-31-1
• 化学式: C₁₆H₂₂F₃NO₈S
• 分子量: 445.414
• InChiKey: ZZMPJSWIJNUVQH-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-di-tert-butyl (2S)-6-oxo-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 borane dimethyl sulfide complex 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 氢气 、 三溴化硼 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、152.0 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (2R,8aS)-2-(2,3-dichloro-6-hydroxyphenyl)hexahydroindolizine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ARYLÉS EN TANT QUE BLOQUEURS DU CANAL POTASSIQUE SHAKER KV1.3

  摘要：

  描述了化合物式(I)或其药用可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包括该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2021071832A1
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-天冬氨酸 1-叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,2-di-tert-butyl (2S)-6-oxo-4-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2,3-dihydropyridine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL HETEROBICYCLIC COMPOUNDS AS KV1.3 POTASSIUM SHAKER CHANNEL BLOCKERS
  [FR] COMPOSÉS ARYLE HÉTÉROBICYCLIQUES EN TANT QUE BLOQUEURS DES CANAUX POTASSIQUES SHAKER KV1.3

  摘要：

  描述了化合物的化学式（I）或其药学上可接受的盐，其中取代基如本文所定义。还描述了包括该化合物的药物组合物以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2021071803A1

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Functionally Diverse Substituted Pipecolic ­Acids
  作者：Stephen Hanessian、Ludivine Riber、Julien Marin

  DOI：10.1055/s-0028-1087477

  日期：——

  The synthesis of CIS-4-substitutedpipecolic acids, 4,5-disubstituted pipecolic acids, and their 6-oxoanalogues starting from enantiopure L-asparticacid is reported. The synthetic strategy involves as key steps,Suzuki-Miyaura and related Pd-mediated couplings, followedby a catalytic hydrogenation with excellent yields and diastereoselectivities.Enolate alkylations provide 4,5- TRANS-orientedfunctionalization

  报道了从对映体纯 L-天冬氨酸开始合成 CIS-4-取代哌啶酸、4,5-二取代哌啶酸和它们的 6-氧代类似物。合成策略包括作为关键步骤的 Suzuki-Miyaura 和相关的 Pd 介导的偶联，然后是具有优异产率和非对映选择性的催化氢化。烯醇烷基化提供 4,5-反式定向功能化。