(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-methyl-1,3,2-dioxaborolane | 152428-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-methyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: (R,R)-1,2-dicyclohexylethanediol methylboronate；[4R-(4α,5β)]-4,5-dicyclohexyl-2-methyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 152428-82-5
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: KGZVYGQSIOPUPF-HUUCEWRRSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-methyl-1,3,2-dioxaborolane 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (4R,5R)-2-((1R)-1,3-dimethyl-2-butenyl)-4,5-dicyclohexyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  乙烯基亲核试剂在 Matteson 同系中的应用

  摘要：

  发现与乙烯基亲核试剂的 Matteson 同系化是合成高度取代和功能化的烯丙基硼酸酯的通用工具。使用空间要求高的烷基硼酸酯和/或格氏试剂可获得高产率和立体选择性。通过应用这种乙烯基 Matteson 同系物，合成了 lagunamide B 的聚酮化合物片段。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01119
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-2-Methyl-4,5-diphenyl-[1,3,2]dioxaborolane 在 rhodium(III) chloride 、 氢化铝 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 100.0h， 以100%的产率得到(4R,5R)-4,5-dicyclohexyl-2-methyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  β-取代α-氨基酸衍生物不对称合成的无环立体选择性硼烷基化反应

  摘要：

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja0298794

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of serricornin
  申请人：Washington State University Research Foundation

  公开号：US05817882A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  Serricornin, the attractant pheromone of the cigarette beetle, is synthesized in high enantiomeric and diastereomeric purity via a series of reactions of asymmetric 2-(1-haloalkyl)-1,3,2-dioxaborolanes with Grignard reagents, which lead to the key intermediate \x9b,S-(R*,R*,R*)!-2-ethyl-3,5-dimethyl-l-octen-6-ol. Oxidative cleavage of the carbon-carbon double bond of \x9bS-(R*,R*,R*)!-2-ethyl-3,5-dimethyl-l-octen -6-ol with osmium tetroxide and sodium periodate yields serricornin.

  烟草甲虫的引诱信息素Serricornin，通过一系列不对称的2-(1-卤代烷基)-1,3,2-二氧杂环丁烷与格氏试剂反应，合成高对映体和对映异构体纯度的关键中间体\x9b,S-(R*,R*,R*)!-2-乙基-3,5-二甲基-1-辛烯-6-醇。使用四氧化锇和碘酸钠氧化\x9bS-(R*,R*,R*)!-2-乙基-3,5-二甲基-1-辛烯-6-醇的碳-碳双键，生成Serricornin。
• Matteson Homologation of Arylboronic Esters
  作者：Thorsten Kinsinger、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.202200625

  日期：2022.8.19

  Under optimized conditions, chiral esters of commercially available arylboronic acids can be subjected to Matteson homologations in a one-pot protocol using Grignard reagents without significant side reactions.

  在优化的条件下，市售芳基硼酸的手性酯可以使用格氏试剂以一锅法进行 Matteson 同系化，而不会产生明显的副反应。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted O-Heterocycles via Matteson Homologation: A Ring-Closing Metathesis Approach
  作者：Thorsten Kinsinger、Patrick Schäfer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01099

  日期：2023.5.12

  with the aid of unsaturated nucleophiles are powerful for gaining access to a range of different O-heterocycles via subsequent ring-closing metatheses. Using this protocol, six- to eight-membered rings become available and almost any position of the ring can be substituted and/or functionalized.

  在不饱和亲核试剂的帮助下，手性硼酸酯的 Matteson 同源化对于通过随后的闭环复分解作用获得一系列不同的 O-杂环非常有效。使用此协议，六到八元环变得可用，并且环的几乎任何位置都可以被取代和/或功能化。
• Highly (<i>E</i>)-Selective BF₃·Et₂O-Promoted Allylboration of Chiral Nonracemic α-Substituted Allylboronates and Analysis of the Origin of Stereocontrol
  作者：Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol1007444

  日期：2010.6.18

  delta-Methyl-substituted homoallylic alcohols 2 were prepared in 71-88% yield, E:Z>30:1 and 93% to >95% ee via BF3 center dot Et2O-promoted allylboration with alpha-Me-allylboronate 1. The origin of high (E)-selectivity is proposed.
• Hydrolysis of Substituted 1,3,2-Dioxaborolanes and an Asymmetric Synthesis of a Differentially Protected <i>syn</i>,<i>syn</i>-3-Methyl-2,4-hexanediol
  作者：Donald S. Matteson、Hon-Wah Man

  DOI：10.1021/jo960684m

  日期：1996.1.1