4-isopropyl-1-methyl-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-isopropyl-1-methyl-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-2-(3-methylbut-2-enoxy)-4-propan-2-ylbenzene；1-methyl-2-(3-methylbut-2-enoxy)-4-propan-2-ylbenzene
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• mdl: MFCD22575944
• 分子量: 218.339
• InChiKey: NYDCDBYVAKGSOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 4-isopropyl-1-methyl-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到3,4-dihydro-5-isopropyl-4,4,8-trimethyl-3-phenylselanyl-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  硒离子促进环戊烯基和丙烯基苯芳基醚环化的新见解

  摘要：

  苯并二氢吡喃核心在自然界中广泛存在，是植物，真菌和细菌来源的许多次级代谢产物的一部分。在本文中，描述了一种化学合成不同取代的苯并二氢吡喃的改良方法。通过用苯基硒烯基氯处理不同取代的苯酚的3,3-二甲基烯丙基和丙烯基苯醚，可以很好地合成优良的产率（52-81％）的2 H -1-苯并吡喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.12.044
• 作为产物：
  描述：

  香芹酚 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 以95%的产率得到4-isopropyl-1-methyl-2-((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  香芹酚前药作为新型抗菌剂

  摘要：

  香芹酚（CAR）是一种天然的单萜，在唇形科的植物中特别丰富，最近因其许多生物学特性（抗氧化剂，抗炎剂，神经保护剂，抗肿瘤剂，抗菌剂等）而备受关注。但是，CAR具有较差的化学物理性质（低水溶性和高挥发性），从而妨碍了其潜在的药理用途。 本文报道了23种香芹酚衍生物（WSCP1-23）对一组选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的合成和抗菌评估。采用前药的方法，CAR亲水性（WSCP1-17）和亲脂性药物前体（WSCP18 - 23）制备。值得注意的是，通过使用极性中性基团（例如天然氨基酸）来提高CAR的水溶性，以改善口服药物的递送。另一方面，通过CAR羟基的烯丙基化获得的CAR亲脂性前药被设计用于促进膜渗透和口服吸收。 我们的结果表明，WSCP1-3具有最高的水溶性（是CAR的1700倍），对革兰氏阴性菌具有良好的抗菌活性，MIC值与CAR相当，并且对不同种类的念珠菌具有抗真菌特性。WSCP18 -

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.05.093

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Carvacrol-Based Derivatives as Dual Inhibitors of H. pylori Strains and AGS Cell Proliferation
  作者：Francesca Sisto、Simone Carradori、Paolo Guglielmi、Carmen Beatrice Traversi、Mattia Spano、Anatoly P. Sobolev、Daniela Secci、Maria Carmela Di Marcantonio、Entela Haloci、Rossella Grande、Gabriella Mincione

  DOI：10.3390/ph13110405

  日期：——

  enhancement of the inhibitory activity up to MIC values of 8–16 µg/mL. The most interesting compounds exhibiting the lowest MIC/MBC activity against H. pylori (among others, compounds 16 and 39 endowed with MIC/MBC values ranging between 2/2 to 32/32 µg/mL against all the evaluated strains) were also assayed for their ability to reduce AGS cell growth with respect to 5-Fluorouracil. Some derivatives can be regarded

  本研究报告了一系列基于香芹酚的化合物的合成、结构评估、针对多种幽门螺杆菌菌株的微生物筛选以及针对人胃腺癌细胞（AGS）细胞的抗增殖活性。结构分析包括元素分析、1H/13C/19F NMR 谱和晶体学研究。构效关系表明，在醚类衍生物中，特定吸电子基团（CF3和NO2）的取代，特别是在苄基环的对位上，可以提高抗菌活性，而苄基环上的给电子基团则可以提高抗菌活性。相对于母体化合物，醚烷基链不耐受 (MIC/MBC = 64/64 µg/mL)。酯衍生物（香豆素-香芹酚杂化物）的抑制活性略有增强，MIC 值高达 8–16 µg/mL。还分析了对幽门螺杆菌表现出最低 MIC/MBC 活性的最有趣的化合物（其中，化合物 16 和 39 对所有评估菌株的 MIC/MBC 值范围在 2/2 至 32/32 µg/mL 之间）与 5-氟尿嘧啶相比，它们能够减少 AGS 细胞的生长。一些衍生物可以被视为新的先导