4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 | 119192-10-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺
• 中文别名: 利扎曲坦中间体；1-(4-氨基苄基)-1,2,4-三唑；4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺；4-[(1,2,4-三氮唑-1-基)甲基]苯胺；4-[1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基]苯胺；利扎曲普坦中间体
• 英文名称: 4-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)aniline
• 英文别名: 1-(4-aminobenzyl)-1,2,4-triazole；4-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)aniline；1-(4-Aminophenyl)methyl-1,2,4-triazole
• CAS: 119192-10-8
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• mdl: MFCD00973306
• 分子量: 174.205
• InChiKey: ZGLQVRIVLWGDNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124 °C
• 沸点：
  402.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2942000000
• 危险类别：
  6.1
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-(1,2,4-Triazol-1-ylmethyl)aniline
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 119192-10-8
俗名： 1-(4-Aminobenzyl)-1,2,4-triazole
4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H10N4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
128°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
4-(1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 一氯化碘 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 利扎曲坦
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的偶联反应合成5-HT 1D受体激动剂MK-0462

  摘要：

  描述了在3a和5a之间的钯催化的偶联在新颖的5-HT 1D受体激动剂MK-0462（1）的合成中的应用，所述新型5-HT 1D受体激动剂MK-0462（一种潜在的抗偏头痛药物）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88204-5
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三氮唑 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以98%的产率得到4-(1H-1,2,4-三氮唑-1-基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  用于水中硝基基团还原的高转化率 Pd/C 催化剂。医药中间体的一锅法序列和合成

  摘要：

  市售的 Pd/C 可用作硝基还原的催化剂，Pd 负载仅为 0.4 mol%。该反应可以使用硅烷作为转移氢化剂或简单的氢气球（~1 个大气压）进行。使用这项技术，一系列硝基化合物以高化学产率被还原为所需的胺。催化剂和表面活性剂都循环多次，反应性没有损失。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03258

文献信息

• Visible-light-mediated direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of free anilines
  作者：Chun-Yang He、Ji-Wei Gu、Xingang Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.010

  日期：2017.10

  A mild, operationally simple method for direct perfluoroalkylation and trifluoromethylation of anilines through visible-light-mediated photoredox catalysis from broadly available perfluoroalkyl iodides and free anilines is described. The method provides a facile route for application in drug discovery and development.

  描述了一种温和的，操作简单的方法，该方法通过可见光介导的光氧化还原催化从广泛可得的全氟烷基碘和游离苯胺直接进行苯胺的全氟烷基化和三氟甲基化。该方法提供了在药物发现和开发中应用的简便途径。
• A general strategy for the synthesis of α-trifluoromethyl- and α-perfluoroalkyl-β-lactams <i>via</i> palladium-catalyzed carbonylation
  作者：Yang Li、Cai-Lin Zhang、Wei-Heng Huang、Ning Sun、Meng Hao、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1039/d1sc02212a

  日期：——

  β-Lactam compounds play a key role in medicinal chemistry, specifically as the most important class of antibiotics. Here, we report a novel one-step approach for the synthesis of α-(trifluoromethyl)-β-lactams and related products from fluorinated olefins, anilines and CO. Utilization of an advanced palladium catalyst system with the Ruphos ligand allows for selective cycloaminocarbonylations to give

  β-内酰胺化合物在药物化学中发挥着关键作用，特别是作为最重要的一类抗生素。在此，我们报告了一种从氟化烯烃、苯胺和 CO 合成 α-(三氟甲基)-β-内酰胺及相关产品的新型一步法。利用先进的钯催化剂系统和 Ruphos 配体可以选择性地环氨基羰基化高产率地产生多种氟化 β-内酰胺。
• Process for preparing indole derivatives containing a 1,2,4-triazol-1-yl
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05567819A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  A process for preparing tryptamine derivatives and related compounds having a 1,2,4-triazol-1-yl moiety within the molecule comprises reacting 4-amino-1,2,4-triazol with a nitrobenzene derivative containing a readily displaceable group; deaminating the aminotriazolium salt thereby obtained by treatment with nitrous acid followed by neutralisation; reducing the triazolyl-nitrobenzene derivative thereby obtained by transfer hydrogenation; treating the triazolyl-aniline derivative thereby obtained with nitrous acid and then with an alkali metal sulphate, followed by acidification; and subsequently reacting the triazolyl-hydrazine derivative thereby obtained in situ with a suitable carbonyl compound, to obtain the required triazolyl-indole derivative.

  制备具有分子内1,2,4-三唑-1-基的色胺衍生物及相关化合物的方法包括：将4-氨基-1,2,4-三唑与含有易于取代的基团的硝基苯衍生物反应；通过用亚硝酸处理然后中和，对由此得到的氨基三唑盐进行脱氨；通过转移氢化还原得到的 三唑基-硝基苯衍生物；用亚硝酸然后是无机硫酸盐处理得到的 三唑基-苯胺衍生物，然后酸化；随后将得到的 三唑基-肼衍生物原位与合适的羰基化合物反应，以获得所需的 三唑基-吲哚衍生物。
• Synthesis and Characterization of New ( <scp> <i>Z</i> </scp> )‐5‐((1 <scp> <i>H</i> </scp> ‐1,2,4‐Triazol‐1‐yl)methyl)‐3‐arylideneindolin‐2‐ones
  作者：Sreedhar Maroju、Naveen Kumar Podila、Ganapathi Velupula、Srinivasulu Chittimalla、T. Ravi Pasad

  DOI：10.1002/jhet.3389

  日期：2019.1

  Ten compounds of new (Z)‐5‐((1H‐1,24‐triazol‐1‐yl)methyl)‐3‐arylideneindolin‐2‐ones (5a–j) have been synthesized by the Knoevenagel condensation of 5‐((1H‐1,2,4‐triazol‐1‐ylmethyl)indolin‐2‐one (3) with 4‐substituted aromatic aldehydes (4a–j).

  通过5的Knoevenagel缩合反应合成了十个新的（Z）-5-（（（1 H -1,24-三唑-1-基）甲基）-3-芳亚吲哚-2--2-（5a – j）化合物。 （（（1 H 1,2,4-三唑-1-基甲基）吲哚-2-（3）与4-取代的芳香醛（4a – j）。
• 光応答性化合物、この光応答性化合物を含有する分散剤、およびこの分散剤を用いるナノ炭素材料膜の製造方法
  申请人：国立研究開発法人産業技術総合研究所

  公开号：JP2021017411A

  公开（公告）日：2021-02-15

  【課題】分散媒中でナノ炭素材料を分散する分散剤の有効成分として機能し、比較的低エネルギーの光照射によってナノ炭素材料から脱離する光応答性化合物の提供。【解決手段】一般式（Ａ）で表される光応答性化合物。Ｘ１およびＸ２は、−ＣＯＮＨ−、−ＮＨＣＯ−、−ＣＯＯ−、または−ＯＣＯ−である。Ｒは、アルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシル基、またはポリエチレングリコール基である。Ｂはアニオンで、ｍはｍＢが−２価となる数である。【選択図】なし

  作为分散剂的有效成分，在分散介质中分散纳米碳材料，并提供通过相对低能量光照射从纳米碳材料中解离的光响应化合物。通用式（A）表示的光响应化合物。X₁和X₂分别为−CONH−、−NHCO−、−COO−或−OCO−。R代表烷基、氟烷基、羟基或聚乙二醇基。B为阴离子，m是使mB成为二价离子的数量。【选择图】无

表征谱图