1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三氮唑 | 119192-09-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三氮唑
• 英文名称: 1-(4-nitrophenyl)methyl-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-[(4-Nitrophenyl)methyl]-1H-1,2,4-triazole；1-[(4-nitrophenyl)methyl]-1,2,4-triazole
• CAS: 119192-09-5
• 化学式: C₉H₈N₄O₂
• 分子量: 204.188
• InChiKey: NVRYCUYVBBCXHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.0 to 104.0 °C
• 沸点：
  433.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三氮唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 (4-nitrobenzylidene)-(4-[1,2,4]triazol-1-ylmethylphenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycotic activity of new (1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)benzeneamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90059-7
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-硝基苯基)甲基-1,2,4-三氮唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimycotic activity of new (1H-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)benzeneamine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0223-5234(89)90059-7

文献信息

• Taming Ambident Triazole Anions: Regioselective Ion Pairing Catalyzes Direct N-Alkylation with Atypical Regioselectivity
  作者：Harvey J. A. Dale、George R. Hodges、Guy C. Lloyd-Jones

  DOI：10.1021/jacs.9b02786

  日期：2019.5.1

  of an organocatalytic methodology for ambident control in the direct N-alkylation of unsubstituted triazole anions. Amidinium and guanidinium receptors are shown to act as strongly coordinating phase-transfer organocatalysts, shuttling triazolate anions into solution. The intimate ion pairs formed in solution retain the reactivity of liberated triazole anions but, by virtue of highly regioselective

  控制环境亲核试剂对烷化剂的区域选择性是杂环化学中的一个基本问题。未取代的三唑特别具有挑战性，通常需要低效的逐步保护-去保护策略和预功能化方案。在此，我们报告了原型双基 1,2,4-三唑、1,2,3-三唑及其阴离子的烷基化，通过原位 1H/19F NMR、动力学模型、扩散有序 NMR 光谱、X 射线分析晶体学、高度相关的耦合簇计算 [CCSD(T)-F12、DF-LCCSD(T)-F12、DLPNO-CCSD(T)] 和 Marcus 理论。由此产生的机理见解允许设计一种有机催化方法，用于在未取代的三唑阴离子的直接 N-烷基化中进行环境控制。脒和胍受体显示出作为强协调相转移有机催化剂的作用，将三唑根阴离子穿梭到溶液中。在溶液中形成的紧密离子对保留了释放的三唑阴离子的反应性，但由于高度区域选择性的离子对，显示出完全反转（1,2,4-三唑）或显着增强（1,2,3-三唑）与母体阴离子相比。该方法允许一步直接获得
• Synthesis and Serotonergic Activity of N,N-Dimethyl-2-[5-(1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1H-indol-3-yl]ethylamine and Analogs: Potent Agonists for 5-HT1D Receptors
  作者：Leslie J. Street、Raymond Baker、William B. Davey、Alexander R. Guiblin、Richard A. Jelley、Austin J. Reeve、Helen Routledge、Francine Sternfeld、Alan P. Watt

  DOI：10.1021/jm00010a025

  日期：1995.5

  or 1). Substitution of the azole ring has been explored either alpha or beta to the point of attachment to indole. In a series of N-linked azoles (X = N), simple unsubstituted compounds have high affinity and selectivity for 5-HT1D receptors. It is proposed that for good affinity and selectivity a hydrogen bond acceptor interaction with the 5-HT1D receptor, through a beta-nitrogen in the azole ring,

  描述了在5-位被咪唑，三唑或四唑环取代的一系列新的N，N-二甲基色胺的合成和5-HT受体活性。这项工作的目的是确定具有高口服生物利用度和低中枢神经系统穿透力的有效和选择性5-HT1D受体激动剂。已经制备了其中唑环通过氮或碳连接到吲哚的化合物。已经研究了共轭和亚甲基桥连的衍生物（n = 0或1）。已经研究了将α-环或β-环取代成吲哚的连接点。在一系列的N-连接的唑类（X = N）中，简单的未取代化合物对5-HT1D受体具有高亲和力和选择性。提出为了获得良好的亲和力和选择性，需要通过唑环中的β-氮与5-HT1D受体的氢键受体相互作用。在一系列的C连接的三唑和四唑（X = C）中，当唑环在1位上被甲基或乙基取代时，观察到对5-HT1D受体的最佳亲和性和选择性。这项研究导致发现1,2,4-三唑10a（MK-462）作为有效的选择性5-HT1D受体激动剂，具有较高的口服生物利用度和快速的口服吸收能力
• Process for preparing indole derivatives containing a 1,2,4-triazol-1-yl
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05567819A1

  公开（公告）日：1996-10-22

  A process for preparing tryptamine derivatives and related compounds having a 1,2,4-triazol-1-yl moiety within the molecule comprises reacting 4-amino-1,2,4-triazol with a nitrobenzene derivative containing a readily displaceable group; deaminating the aminotriazolium salt thereby obtained by treatment with nitrous acid followed by neutralisation; reducing the triazolyl-nitrobenzene derivative thereby obtained by transfer hydrogenation; treating the triazolyl-aniline derivative thereby obtained with nitrous acid and then with an alkali metal sulphate, followed by acidification; and subsequently reacting the triazolyl-hydrazine derivative thereby obtained in situ with a suitable carbonyl compound, to obtain the required triazolyl-indole derivative.

  制备具有分子内1,2,4-三唑-1-基的色胺衍生物及相关化合物的方法包括：将4-氨基-1,2,4-三唑与含有易于取代的基团的硝基苯衍生物反应；通过用亚硝酸处理然后中和，对由此得到的氨基三唑盐进行脱氨；通过转移氢化还原得到的 三唑基-硝基苯衍生物；用亚硝酸然后是无机硫酸盐处理得到的 三唑基-苯胺衍生物，然后酸化；随后将得到的 三唑基-肼衍生物原位与合适的羰基化合物反应，以获得所需的 三唑基-吲哚衍生物。
• Triazole containing indole derivatives
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05298520A1

  公开（公告）日：1994-03-29

  A class of substituted imidazole, triazole and tetrazole derivatives are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors and are therefore useful in the treatment of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a selective agonist of these receptors is indicated.

  一类取代的咪唑、三唑和四唑衍生物是5-HT.sub.1 -样受体的选择性激动剂，因此在治疗临床疾病中特别有用，尤其是偏头痛和相关的紊乱，对于这些疾病，需要使用这些受体的选择性激动剂。
• “TPG-lite”: A new, simplified “designer” surfactant for general use in synthesis under micellar catalysis conditions in recyclable water
  作者：Ruchita R. Thakore、Balaram S. Takale、Yuting Hu、Selene Ramer、Jakub Kostal、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132090

  日期：2021.5

  Using the oxidized, carboxylic acid-containing form of MPEG-750, esterification with racemic vitamin E affords a new surfactant (TPG-lite) that functions as an enabling, nanoreactor-forming amphiphile for use in many types of important reactions in synthesis. The presence of a single ester bond is suggestive of simplified treatment as a component of (eventual) reaction waste water, after recycling

  使用氧化的，含羧酸的形式的MPEG-750，与外消旋维生素E酯化可得到一种新型的表面活性剂（TPG-lite），该表面活性剂可作为形成纳米反应器的两亲物，可用于合成中许多类型的重要反应。单个酯键的存在暗示了在循环后作为（最终）反应废水成分的简化处理。许多类型的反应，包括胺化，铃木-宫浦，S Ñ将Ar和其他几种元素直接与TPGS-750-M进行比较，得出的结论是，TPG-lite可以在水中充当等效的形成纳米胶束的表面活性剂。通过DLS和冷冻TEM分析收集的初步证据支持了这些实验观察。在计算机上对TPG-lite的水生毒性和致癌性进行的评估表明，它是安全使用的。