5-Brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-8-amin | 104737-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-8-amin
• 英文别名: 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-2-methylisoquinolin-8-amine；5-Bromo-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-8-amine；5-bromo-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-8-amine
• CAS: 104737-09-9
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₂
• 分子量: 241.131
• InChiKey: GUDCJDUXUKXRBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-59 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-8-amin 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 硫酸 、 氢气 、 硝酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1,4,7,8,9,10-hexahydro-9-methylpyrido<3,4-f>quinoxaline-2,3-dione hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4,7,8,9,10-六氢-9-甲基-6-硝基吡啶并[3,4-f]-喹喔啉-2,3-二酮及相关喹喔啉二酮的合成：α-氨基-3-的表征羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（和N-甲基-D-天冬氨酸）受体和抗惊厥活性。

  摘要：

  已经合成了四个相关的含角稠合哌啶环的取代的喹喔啉二酮系列化合物，作为α-氨基-3-羟基-5-甲基-4-异恶唑丙酸（AMPA）受体拮抗剂，具有潜在的神经保护剂的作用，主要用于急性治疗。中风。测试了这些化合物对AMPA，红藻氨酸和对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体位点的亲和力。在AMPA结合中，最有效的化合物是27a（PNQX，IC50 = 63 nM），亲和力可与文献标准1（NBQX，IC50 = 52 nM）相比。来自9-氮杂系列的其他6-硝基类似物对AMPA受体的亲和力相当，例如6-硝基-8-氮杂衍生物（如13a）（iPNQX，IC50 = 290 nM）。27a的受体结合图谱不同于1的受体图谱，因为27a在N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体的甘氨酸位点具有显着的亲和力，而1基本上是无活性的。相对于AMPA受体，三种化合物26c，26d和26e对海藻酸盐具有中等选择性。叠加本文和文献中报道

  DOI：

  10.1021/jm00019a003
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-Brom-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinolin-8-amin
  参考文献：
  名称：

  WO2008/144931

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthese einiger 8-substituierter 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisochinoline
  作者：Max Rey、Tiziana Vergnani、Andr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19850680704

  日期：1985.11.13

  Synthesis of Some 8-Substituted 2-Methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines

  一些8取代的2-甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉的合成
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR MODULATING GATED ION CHANNELS
  申请人：Vohra Rahul

  公开号：US20090246134A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention is directed toward radiolabelled ASIC imaging agents, as well as metabolites of ASIC antagonists. These compounds are useful for the diagnosis and treatment of diseases and disorders related to the activity of gated ion channels.

  本发明涉及放射性标记的ASIC成像试剂，以及ASIC拮抗剂的代谢物。这些化合物对于诊断和治疗与门控离子通道活性相关的疾病和障碍非常有用。
• Compositions and methods for modulating gated ion channels
  申请人：Vohra Rahul

  公开号：US20080004272A1

  公开（公告）日：2008-01-03

  The present invention relates to compositions and methods to modulate the activity of gated ion channels.

  本发明涉及用于调节门控离子通道活性的组合物和方法。
• PYRROLO [3, 4-h] ISOQUINOLINE COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING GATED ION CHANNELS
  申请人：VOHRA Rahul

  公开号：US20100197721A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to compositions and methods to modulate the activity of gated ion channels.

  本发明涉及组合物和方法，用于调节门控离子通道的活性。
• Pyrrolo [3,4-H] isoquinoline compounds and methods for modulating gated ion channels
  申请人：Aros Pharma ApS

  公开号：US07718641B2

  公开（公告）日：2010-05-18

  The present invention relates to compositions and methods to modulate the activity of gated ion channels.

  本发明涉及调节门控离子通道活性的组合物和方法。