3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐 | 51583-69-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐
• 英文名称: 3-(2-methylquinolin-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 2-methyl-1-(3-sulfopropyl)quinolinium betaine；2-methyl-1-(3-sulfonatopropyl)-quinolinium；2-methyl-1-(3-sulphonatopropyl)quinolinium
• CAS: 51583-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD00182042
• 分子量: 265.333
• InChiKey: XOQBXKBUTMRNQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于监测动脉粥样硬化斑块中铁死亡的脂滴敏感的AIE荧光探针及脂滴检测方法

  摘要：

  本发明公开了一种用于监测动脉粥样硬化斑块中铁死亡的脂滴敏感的AIE荧光探针及脂滴检测方法，所述AIE荧光探针具有如通式(I)所示的化合物结构。本发明的AIE荧光探针为脂滴敏感的探针，可用于检测动脉粥样硬化斑块中的铁死亡过程。本发明的AIE荧光探针对脂滴具有良好的响应，并对脂滴有非常高的检测灵敏度和结合能力，可以实现快速检测。另外，本发明的AIE荧光探针对脂滴的选择性很高，具有在复杂生物体环境中检测动脉粥样硬化过程中铁死亡过程的能力，有应用于临床诊断和治疗动脉粥样硬化的潜力。#imgabs0#

  公开号：

  CN117105915A
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 2-甲基喹啉 以84%的产率得到3-(2-甲基喹啉-1-基)丙烷-1-磺酸内盐
  参考文献：
  名称：

  Microwave assisted sulfopropylation of N-heterocycles using 1,3-propane sultone

  摘要：

  Dramatic rare acceleration was observed for N-sulfopropylation of heterocyclic compounds (1a-h) using 1,3-propane sultone(2) under microwave irradiation affording the N-sulfopropylated compounds (3a-h) in 68-95% yield. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02301-6

文献信息

• An AIE luminogen targeting the endoplasmic reticulum inhibits cancer cell growth via multicellular organelle oxidative stress
  作者：Li Yang、Xing Wang、Yongfei Zhao、Ke Xue、Jiankang Liang、Xiaohan Wang、Jing Deng、Zhengjian Qi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106361

  日期：2023.3

  MTOQS-induced dual organelle oxidative stress could diminish the degree of oxidative phosphorylation and glycolysis in cancer cells and trigger an alteration in the culture environment of cancer cells, while causing damage to the endoplasmic reticulum and mitochondria through multiorganelle oxidative stress, turning on the pathway of apoptosis and consequently driving cancer cells to apoptosis.

  近几十年来，细胞器靶向光动力疗法的研究越来越多，但很少有人关注在作用过程中对其他非主要靶细胞器造成的损害，尽管这些非主要靶细胞器可能在治疗中发挥实质性作用。抑制癌细胞的生长。在本文中，我们报告了一种 AIE 型强内质网靶向发光原 ( MTOQS) 具有扭曲的结构，在细胞和非细胞环境中都能有效地产生 ROS，通过细胞内 ROS 的有效积累和 ATP、L 的水平，有效降低癌细胞中高水平的 GSH 和 MDA -乳酸、抗凋亡因子Bcl-2和凋亡蛋白caspase-3测定。通过对这些标记物的鉴定，证明了MTOQS诱导的双细胞器氧化应激可降低癌细胞的氧化磷酸化和糖酵解程度，引发癌细胞培养环境的改变，同时通过多细胞器氧化应激对内质网和线粒体造成损伤，开启细胞凋亡途径从而促使癌细胞凋亡。
• Construction of wavelength-tunable DSE quinoline salt derivatives by regulating the hybridization form of the nitrogen atom and intramolecular torsion angle
  作者：Kuan Deng、Fei Yang、Zhi-Qi Cheng、Bi-Wen Ren、Hua Liu、Jiao Chen、Meng-Yao She、Le Yu、Xiao-Gang Liu、Hai-Tao Feng、Jian-Li Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109464

  日期：2024.10

  Dual-state emission (DSE) molecules displayed conspicuous fluorescent performance both in solid and solution states. However, the construction of DSE molecules and the regulation of their emission wavelengths remains a great challenge. Based on the structure-function relationship of quinolinonitrile-type fluorophores, this work proposed a feasible strategy for modulating their fluorescent properties

  双态发射（DSE）分子在固态和溶液状态下都表现出显着的荧光性能。然而，DSE分子的构建及其发射波长的调控仍然是一个巨大的挑战。基于喹啉腈型荧光团的结构-功能关系，该工作提出了一种可行的策略，将其荧光特性调节到DSE中，将喹啉环与C=C键之间的扭转角限制在4.7°至30°范围内。基于这一策略，获得了 53 种化合物，它们在固态时显示出 397 nm 至 740 nm 的可调发射波长，在溶液中显示出 360 nm 至 672 nm 的可调发射波长。该策略的可行性得到了一系列理论计算、光学表征和晶体分析的支持，表明这些化合物在利用所需波长对活细胞和组织进行成像方面具有巨大潜力。
• A series of water-soluble fluorescent probe for viscosity detection and their biological application
  作者：Hui Wang、Fengze Cai、Le Zhou、Di Li、Dexiang Feng、Yan Wei、Zhijun Feng、Xiaoxia Gu、Xiangzi Li、Yunjun Wu

  DOI：10.1016/j.poly.2019.06.015

  日期：2019.9

  A series of novel quinoline derivatives L1-L3 with a D-pi-A type were developed as a fluorescent viscosity probe in vitro. L1-L3 displayed very weak emission in nonviscous media and remarkable fluorescence enhancement with the viscosity augment in the water/glycerol system, especially for 12. Different substituent units exhibit a considerable influence on the photophysical properties and response sensitivity of the probes to viscosity. Probes L1-L3 exhibited a direct linear relationship well between log (I/I-0) and the log eta, which allowed us to quantitatively measure the environmental viscosity. Moreover, L2 modified with 1-butoxy-2-methoxybenzene has been certified to be more sensitive to viscosity because of moderate electron-donating ability. Cell imaging experiments illustrated that L1-L3 is suitable for visualizing the viscosity changes in living cells. As a result, the present work offers a strategy for rationally designing fluorescence probe for viscosity detection in living cells. (C) 2019 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Crown-ether styryl dyes
  作者：S. P. Gromov、O. A. Fedorova、E. N. Ushakov、A. V. Buevich、M. V. Alfimov

  DOI：10.1007/bf00696719

  日期：1995.11

  Styryl dyes (4a,b) containing a 15-crown-5 fragment and isomeric 2- and 4-quinolinium residues with an N-sulfopropyl substituent undergo [2+2] -autophotocycloaddition to give cyclobutane derivatives (9a,b) in acetonitrile only in the presence of Mg(ClO4)(2) or Ca(ClO4)(2). The stereospecificity of both pathways of photocycloaddition and its efficiency are explained by the preorganization of the supramolecular dimers derived from the trans-isomers of the dyes when they are bound into complexes with Mg and Ca cations.
• PROCEDE DE TEINTURE METTANT EN OEUVRE UN DERIVE CATIONIQUE SPECIFIQUE ET UN COMPOSE CHOISI PARMI UN ALDEHYDE SPECIFI QUE, UNE CETONE SPECIFIQUE, UNE QUINONE ET UN DERIVE DE LA DI-IMINO-ISOINDOLINE OU DE LA 3-AMINO-INDOLONE
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP1056434A1

  公开（公告）日：2000-12-06