2-(hydroxyimino)-N-(2-iodophenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyimino)-N-(2-iodophenyl)acetamide
• 英文别名: 2-Hydroxyimino-N-(2-iodo-phenyl)-acetamide；(2E)-2-(hydroxyimino)-N-(2-iodophenyl)ethanamide；(2E)-2-hydroxyimino-N-(2-iodophenyl)acetamide
• 化学式: C₈H₇IN₂O₂
• 分子量: 290.06
• InChiKey: QOSIKWJYKCKWNU-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-N-(2-iodophenyl)acetamide 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 lithium hydroxide 、 四氧化锇 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 硫酸 、 氢氟酸 、 氢气 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 N-[(10S,11R,12R,15S,18S)-15-(2-amino-2-oxoethyl)-10,11,23-trihydroxy-12-(hydroxymethyl)-9,14,17-trioxo-8,13,16-triazatetracyclo[18.3.1.02,7.06,10]tetracosa-1(23),2(7),3,5,20(24),21-hexaen-18-yl]-3-methyl-2-oxopentanamide
  参考文献：
  名称：

  TMC-95A 和 -B 通过导致 Z-烯酰胺的新反应的全合成。关于 SAR 的一些初步发现

  摘要：

  提供了蛋白酶体抑制剂 TMC-95A 和 -B 的全合成的完整说明。合成的一个关键特征涉及通过α-甲硅烷基烯丙基酰胺的热重排安装顺式丙烯酰胺部分。讨论了烯酰胺形成反应的范围和机理。还提供了一些 SAR 研究的初步结果。发现简化的类似物可以保留蛋白酶体抑制的全部效力。

  DOI：

  10.1021/ja049821k
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(2-碘苯基)乙酰胺 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(hydroxyimino)-N-(2-iodophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷酰胺肟的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040201

文献信息

• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• 3‘-Substituted 7-Halogenoindirubins, a New Class of Cell Death Inducing Agents
  作者：Yoan Ferandin、Karima Bettayeb、Marina Kritsanida、Olivier Lozach、Panagiotis Polychronopoulos、Prokopios Magiatis、Alexios-Leandros Skaltsounis、Laurent Meijer

  DOI：10.1021/jm060314i

  日期：2006.7.1

  on the synthesis and biological evaluation of 3'-substituted 7-halogenoindirubins. Molecular modeling and kinase assays suggest that steric hindrance prevents 3'-substituted 7-halogenoindirubins from interacting with classical kinase targets of other indirubins such as cyclin-dependent kinases and glycogen synthase kinase-3. Surprisingly 3'-substituted 7-halogenoindirubins induce cell death in a diversity

  靛玉红是激酶抑制性双吲哚，其可以从各种植物，软体动物，哺乳动物和细菌来源产生或化学合成。我们在这里报告了3'-取代的7-卤代靛红红素的合成和生物学评估。分子模型和激酶测定表明，空间位阻可防止3'-取代的7-卤代靛红素与其他靛红素的经典激酶靶标相互作用，例如细胞周期蛋白依赖性激酶和糖原合酶激酶-3。令人惊讶地，3'-取代的7-卤代靛玉红素在多种人类肿瘤细胞系中诱导细胞死亡。尽管一些3'-取代的7-卤代靛玉红素似乎诱导不依赖效应子的半胱天冬酶非凋亡性细胞死亡，但其他一些则触发了经典细胞凋亡的标志。进行了结构活性关系研究，以优化3'-取代的7-卤代靛玉红素的溶解度和细胞死亡诱导。尽管有未知目标，但3'-取代的7-卤代靛红素仍是一个新的有希望的抗肿瘤药物家族。
• Methods and Compositions for Selectin Inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20080255192A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  The present teachings relate to novel compounds of formula I: wherein the constituent variables are as defined herein. Compounds of the present teachings can act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selecting. Methods for treating or preventing selectin-mediated disorders are provided, which include administration of these compounds in a therapeutically effective amount.

  本教学涉及到式I的新化合物： 其中组成变量如本文所定义。本教学的化合物可以作为被称为选择素的哺乳动物粘附蛋白的拮抗剂。提供了治疗或预防选择素介导的疾病的方法，包括以治疗有效剂量给予这些化合物。
• DIHYDROOROTATE DEHYDROGENASE INHIBITORS
  申请人：Thunuguntla Siva Sanjeeva Rao

  公开号：US20120028959A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , X 1 , X 2 , Y, R a , R b , Q have the meanings given in claim 1 . The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis and also in the treatment of cancer disorders.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2、X1、X2、Y、Ra、Rb、Q的含义如权利要求书所述。该化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症，以及治疗癌症方面具有有用性。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR SELECTIN INHIBITION
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1682511A2

  公开（公告）日：2006-07-26