(20 S)-3α,5α-Cyclo-20-formylpregn-7-en-6-on | 28104-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (20 S)-3α,5α-Cyclo-20-formylpregn-7-en-6-on
• 英文别名: 20S-Formyl-3α,5-cyclo-pregn-7-en-6-on
• CAS: 28104-55-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: GAABTEWREIMKRG-UBLRQPAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20 S)-3α,5α-Cyclo-20-formylpregn-7-en-6-on 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β,20-Dimethyl-A-nor-5α-pregn-14-en
  参考文献：
  名称：

  Selektive doppelbindungsisomerisierungen a a-nor-pregnadienen

  摘要：

  进行反应顺序9 → 11 → 20 → 23作为模型研究，通过四烯醇1的环化反应可得到9，从而合成20-甲基-pregn-4-en-3-on（23）。A-nor-steroid-3（5），8（14）二烯9及其异构体10-12是通过HBr诱导从麦角固醇获得的环类固醇6/7的重排而制备的。10和12在钯炭上分别异构化为9或11；HBr可以将9异构化为11。11的区域选择性氢化产生单烯20，其被转化为23。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88108-3
• 作为产物：
  描述：

  Ergosterol 在 吡啶 、 臭氧 作用下， 生成 (20 S)-3α,5α-Cyclo-20-formylpregn-7-en-6-on
  参考文献：
  名称：

  昆虫蜕皮激素，蜕皮激素和相关化合物的合成

  摘要：

  描述了从麦角固醇开始相对短的昆虫蜕皮激素蜕皮激素及其C-22异构体的合成。关键一步是将3α，5α-cycloergosta-7,22-dien-6-one（5）直接转化为14α-和14β-ergosta-2,7,22-trien-6-ones（11 and 12）。2-烯的选择性顺式-羟基化，然后烯醇乙酰化和用邻苯二甲酸氧化，得到5α-蜕皮酮核。C-22双键的臭氧分解反应得到（20 S）-2β，3β-二乙酰氧基-20-甲酰基-14α-羟基-5α-pregn-7-en-6-one，与蜕皮激素侧链相连已知的方式。

  DOI：

  10.1039/j39700001584